4-penten-1-yl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside | 870543-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-penten-1-yl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: n-pentenyl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-3-α-L-rhamnopyranosyl-3-α-L-rhamnopyranosyl-2-α-L-rhamnopyranoside；N-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-2-pent-4-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxy-2-methyloxan-3-yl]-3-hydroxy-3-methylbutanamide
• CAS: 870543-30-9
• 化学式: C₃₅H₆₁NO₁₈
• 分子量: 783.865
• InChiKey: IHFANSSRMACSTR-CUEWHETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-penten-1-yl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside 在 臭氧 、 甲硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于检测炭疽孢子的抗碳水化合物抗体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602048
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 sodium 、 乙酸肼 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 4-penten-1-yl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615

文献信息

• Synthesis of the Antigenic Tetrasaccharide Side Chain from the Major Glycoprotein of <i>Bacillus </i><i>anthracis</i> Exosporium
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo070750s

  日期：2007.8.1

  A synthesis of the pentenyl glycoside of the tetrasaccharide side chain from the major glycoprotein of Bacillus anthracis by a [3 + 1] approach is described. The construction of the 1,2-trans-glycosidic linkage in the terminal anthrose moiety was achieved through the application of known α-nitrilium ion-mediated β-selective glycosylation methodology. An iterative glycosylation strategy was used for

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。
• WO2007/125089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Molecular Analysis of Carbohydrate−Antibody Interactions: Case Study Using a <i>Bacillus anthracis</i> Tetrasaccharide
  作者：Matthias A. Oberli、Marco Tamborrini、Yu-Hsuan Tsai、Daniel B. Werz、Tim Horlacher、Alexander Adibekian、Dominik Gauss、Heiko M. Möller、Gerd Pluschke、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja104027w

  日期：2010.8.4

  The process for selecting potent and effective carbohydrate antigens is not well-established. A combination of synthetic glycan microarray screening, surface plasmon resonance analysis, and saturation transfer difference NMR spectroscopy was used to dissect the antibody-binding surface of a carbohydrate antigen, revealing crucial binding elements with atomic-level detail. This analysis takes the first step toward uncovering the rules for structure-based design of carbohydrate antigens.
• Total Synthesis of AntigenBacillus Anthracis Tetrasaccharide—Creation of an Anthrax Vaccine Candidate
  作者：Daniel B. Werz、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.200502615

  日期：2005.10.7
• Anti-Carbohydrate Antibodies for the Detection of Anthrax Spores
  作者：Marco Tamborrini、Daniel B. Werz、Joachim Frey、Gerd Pluschke、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.200602048

  日期：2006.10.6