4,5,7-trichloro-3-(2-chloroethyl)-2-methylbenzo[h][1,6]naphthyridine | 1237742-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5,7-trichloro-3-(2-chloroethyl)-2-methylbenzo[h][1,6]naphthyridine
• 英文别名: 4,5,7-Trichloro-3-(2-chloroethyl)-2-methylbenzo[h][1,6]naphthyridine
• CAS: 1237742-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₄N₂
• 分子量: 360.07
• InChiKey: QNUFUMGJJMQUSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-trichloro-3-(2-chloroethyl)-2-methylbenzo[h][1,6]naphthyridine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以93%的产率得到4,7-dichloro-3-(2-chloroethyl)-2-methylbenzo[h][1,6]naphthyridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  由4-氨基喹啉和环状β-酮酸酯合成新型苯并[ h ] [1,6]萘啶衍生物

  摘要：

  本文描述了2,8-二氯喹啉-4-胺的合成4和4,5,7-三氯-3-（2-氯乙基）-2-甲基苯并〔ħ ] [1,6]二氮杂萘8是新颖的类建筑模块。还描述了2,4,8-三氯喹啉2在C 2和C 4位上与叠氮化物的区域选择性S N Ar反应，类似地在C 4，C 5时苯并[ h ] [1,6]萘啶8的S N Ar反应位置和C 3上的S N 2反应-（2-氯乙基）侧链与亲核试剂（例如芳族伯胺，甲醇盐/乙醇盐和叠氮化物）在不同温度下的分布。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.085
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(1-(2,8-dichloroquinolin-4-ylamino)ethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one 在 三氯氧磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到4,5,7-trichloro-3-(2-chloroethyl)-2-methylbenzo[h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  由4-氨基喹啉和环状β-酮酸酯合成新型苯并[ h ] [1,6]萘啶衍生物

  摘要：

  本文描述了2,8-二氯喹啉-4-胺的合成4和4,5,7-三氯-3-（2-氯乙基）-2-甲基苯并〔ħ ] [1,6]二氮杂萘8是新颖的类建筑模块。还描述了2,4,8-三氯喹啉2在C 2和C 4位上与叠氮化物的区域选择性S N Ar反应，类似地在C 4，C 5时苯并[ h ] [1,6]萘啶8的S N Ar反应位置和C 3上的S N 2反应-（2-氯乙基）侧链与亲核试剂（例如芳族伯胺，甲醇盐/乙醇盐和叠氮化物）在不同温度下的分布。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.085

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of Iminothioether Linkers on Cyclopenta[a]phenanthrene Derivatives
  作者：Balasaheb P. Pagar

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21519

  日期：——

  The reaction of methylbenzo[h][1,6]naphthyridine (1) with thiourea yield 4-chloro-12-methyl-16,17- dihydro-15-thia-6,11-diaza-cyclopenta[a]phenanthrene-7-thiol (2). The chemistry of compound 2 is explored to obtained iminothioether derivatives (3a-h) in good yields. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by spectral data and elemental analysis. The antimicrobial activity of newly synthesized compounds were studied against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeroginosa, Proteus valgaris, Bacillus cereus, Streptococcus sp. and Bacillus megaterium by the agar well diffusion method. Compounds 3d, 3f and 3h showed moderate antimicrobial activity.

  甲基苯并[h][1,6]萘啶（1）与硫脲反应生成4-氯-12-甲基-16,17-二氢-15-硫-6,11-二氮-环戊烯[a]苯并蒽-7-硫醇（2）。研究了化合物2的化学特性，以良好的产率获得了亚氨基硫醚衍生物（3a-h）。新合成化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到了确认。通过琼脂孔扩散法研究了新合成化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、变形杆菌、蜡样芽孢杆菌、链球菌和大芽孢杆菌的抗菌活性。化合物3d、3f和3h显示出中等的抗菌活性。