1-n-butyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene | 62702-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-n-butyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 1-Butyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene；1-butyl-4-tert-butylcyclohexene
• CAS: 62702-03-8
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: VVUWNKGPXZWSIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基乙基)环己烯-1-基三甲基硅烷 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-n-butyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Vinyliodonium盐：作为活化的乙烯基卤化物的立体定向合成和反应

  摘要：

  乙烯基碘鎓盐是通过乙烯基硅烷与碘代苯和四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。该反应立体定向地发生且保留构型。乙烯基碘鎓盐作为乙烯基碘化物的活化物种非常有效。因此，在温和的反应条件下制备了各种取代的烯烃，包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95096-2

文献信息

• The First General Method for Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Aryl and Vinyl Chlorides:  Use of Commercially Available Pd(P(<i>t</i>-Bu)₃)₂ as a Catalyst
  作者：Chaoyang Dai、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja003954y

  日期：2001.3.1

  With a single protocol, commercially available Pd(P(t-Bu)(3))(2) can effect the Negishi cross-coupling of a wide range of aryl and vinyl chlorides with aryl- and alkylzinc reagents. The process tolerates nitro groups, and it efficiently generates sterically hindered biaryls. In addition, a high turnover number (>3000) can be achieved.

  使用单一协议，市售的 Pd(P(t-Bu)(3))(2) 可以影响范围广泛的芳基和氯乙烯与芳基和烷基锌试剂的 Negishi 交叉偶联。该过程耐受硝基，并有效地生成空间位阻联芳基。此外，可以实现高周转数（> 3000）。
• Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions by Triorganoindiums:  Highly Efficient Transfer of Organic Groups Attached to Indium under Atmospheric Pressure
  作者：Phil Ho Lee、Sung Wook Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol034167j

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A highly atom-efficient synthetic method of unsymmetrical ketones was developed by using trialkyl- and triarylindiums, which could be employed as effective cross-coupling partners in Pd-catalyzed carbonylative cross-coupling reactions with a variety of organic electrophiles. The present method produced unsymmetrical ketones and 1,4-diacylbenzenes in good yields with highly efficient

  [反应：参见文本]通过使用三烷基和三芳基鎓化合物开发了一种高度原子效率的不对称酮合成方法，该方法可作为Pd催化的羰基交叉偶联反应与多种有机亲电试剂的有效交叉偶联伙伴。 。本方法以高收率生产不对称的酮和1,4-二酰基苯，并且在66°C的THF中在CO气体的大气压下，高效地转移了几乎所有附着在铟上的有机基团。
• Amberlyst®-15: a reusable heterogeneous catalyst for the dehydration of tertiary alcohols
  作者：Luís M.T. Frija、Carlos A.M. Afonso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.083

  日期：2012.9

  under mild conditions in the presence of Amberlyst®-15 (dry) (solid-supported sulfonic acid) to give predominantly the most stable alkene in very good yield. The dehydration of tertiary alcohol functionality occurs without observation of rearrangement and polymerization products, and with outstanding substrate tolerance, which include the NHCBz, NHBoc, OSEM, OTBDMS, OBOM and ethylene ketal functional

  叔醇温和条件下反应在大孔树脂的存在® -15（干）（固体负载的磺酸），得到主要为最稳定的烯烃中非常良好的产率。叔醇官能团的脱水没有观察到重排和聚合产物，并且具有出色的底物耐受性，其中包括NHCBz，NHBoc，OSEM，OTBDMS，OBOM和乙烯缩酮官能团。的Amberlyst ® -15（干燥）可以从反应介质中容易地回收和再利用于五个周期，保持催化效率。另外，脱水可以在连续操作下发生。
• Palladium-catalyzed coupling of vinyl triflates with organostannanes. Synthetic and mechanistic studies
  作者：William J. Scott、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00271a037

  日期：1986.5

  The palladium-catalyzed coupling reaction of vinyl triflates with acetylenic, vinyl, allyl, and alkyl tin reagents in the presence of lithium chloride or another suitable salt takes place in high yields under mild reaction conditions; however, benzyl and phenyl tin reagents give poor yield of coupled product. The utilization of a tin or silicon hydride reagent in place of the organotin partner yields

  在氯化锂或其他合适的盐的存在下，在温和的反应条件下，钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与炔属、乙烯基、烯丙基和烷基锡试剂的偶联反应以高产率发生；然而，苄基和苯基锡试剂的偶联产物产率很低。使用锡或氢化硅试剂代替有机锡配对物通过三氟甲磺酸酯基团的还原裂解产生烯烃。乙烯基三氟甲磺酸酯与六甲基二锡的钯催化反应以高产率得到乙烯基锡烷。区域选择性形成的乙烯基三氟甲磺酸酯可用于生产 1,3-二烯作为区域异构偶联产物。
• Reactions of vinylsilanes with lewis acid-activated iodosylbenzene: stereospecific syntheses of vinyliodonium tetrafluoroborates and their reactions as highly activated vinyl halides
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Yoshikazu Takaoka、Munetaka Kunishima、Yoshimitsu Nagao、Motoo Shiro、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86659-x

  日期：1988.1

  salts behave like the highly activated species of vinyl iodides due to the high leaving ability of the iodine(III) substituents. Thus, a variety of substituted olefins including α-cyano and α-nitro olefins, vinyl sulfides, vinyl halides, and α,β-unsaturated esters, were synthesized from under mild conditions. A ligand coupling mechanism via the formation of 10-I-3 intermediate containing a copper(III)

  烯基（苯基）碘化四氟硼酸酯是通过烯基硅烷与碘基苯和三氟化硼-二乙醚或四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。反应立体定向进行，保留了α-环糊精的结构。（4-叔丁基环己烯基）苯基碘鎓四氟硼酸盐（）的X射线衍射分析显示，T形排列扭曲的高离子结构。由于碘（III）取代基的高离去能力，碘鎓盐的行为类似于高度活化的乙烯基碘。因此，合成了包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯在内的各种取代烯烃。在温和的条件下。提出了通过形成含有铜（III）配体的10-I-3中间体的配体偶联机理，以用亲核试剂取代。