dec-3-yn-2-one | 91658-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dec-3-yn-2-one
• 英文别名: 3-Decyn-2-one
• CAS: 91658-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: GILAHNNOBKTKSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.8587 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-3-yn-2-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到庚酸
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃氧化裂解为羧酸

  摘要：

  我们描述了在CH 3 CN / H 2 O / EtOAc溶剂系统中使用RuO 2 / Oxone / NaHCO 3的组合，将炔烃氧化裂解为羧酸的有效方法。内部炔烃和末端炔烃，无论其电子密度如何，都可以极好的收率（高达99％）被氧化为羧酸。1 H NMR光谱和ESI-MS实验提供了α-二酮和酸酐作为这些氧化反应中可能的中间体的证据。

  DOI：

  10.1021/jo0357925
• 作为产物：
  描述：

  3-癸炔 在 chromium(VI) oxide 叔丁基过氧化氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以57%的产率得到dec-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of alkynes into conjugated acetylenic ketones with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by chromiumVI oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86048-7

文献信息

• [5.5]-<i>P</i>-Spirocyclic Chiral Triaminoiminophosphorane-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphonylation of Aldehydes and Ynones
  作者：Daisuke Uraguchi、Takaki Ito、Yuto Kimura、Yumiko Nobori、Makoto Sato、Takashi Ooi

  DOI：10.1246/bcsj.20170040

  日期：2017.5.15

  Development of highly efficient and enantioselective hydrophosphonylations of aldehydes and ynones mediated by [5.5]-P-spirocyclic chiral triaminoiminophosphoranes as base catalysts is described. T...

  描述了由 [5.5]-P-螺环手性三氨基亚氨基正膦作为碱催化剂介导的醛和炔酮的高效和对映选择性氢膦酰化的开发。天...
• Palladium-Catalyzed Additions of Terminal Alkynes to Acceptor Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Mark T. Sorum、Chuen Chan、Gerd Rühter

  DOI：10.1021/ja9624937

  日期：1997.1.1

  The development of addition reactions wherein the product is the simple sum of the reactants plus anything else (only needed catalytically) constitutes an important goal for enhanced synthetic efficiency. The C−H bond of terminal alkynes (the donor alkynes) can be added to either terminal alkynes (self-coupling) or activated internal alkynes (cross-coupling) (the acceptor alkynes) in the presence of

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、
• Tellurium in organic synthesis: a general approach to buteno- and butanolides
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.074

  日期：2012.12

  The naturally occurring butanolides (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, (+)-antimycinone as well as the four stereoisomers of the butenolide Acaterin were prepared in high enantiomeric purity using hydroxy-vinyl tellurides as starting materials.

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cleavage of Electron-Rich Olefins in Water at Room Temperature
  作者：Daniel J. Lippincott、Pedro J. Trejo-Soto、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01883

  日期：2018.9.7

  of electron-rich olefins into their corresponding carbonyl derivatives is described as an alternative to ozonolysis. The scope includes various precursors to aryl ketone derivatives, as well as oxidations of enol ethers bearing atypical alkyl and dialkyl substitution, the first of their kind among such metal catalyzed alkene cleavage reactions. The use of an inexpensive copper salt, room temperature

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• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-Dihaloalkenes Using In-Situ-Generated ICl, IBr, BrCl, I2, and Br2
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Yuhao Yang、Yi Yang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.011

  日期：2020.4

  2-trans-dihalogenation of alkynes with an unprecedented substrate scope and exclusive regio- and stereoselectivity. This versatile dihalogenation system—a combination of NX1S electrophile and alkali metal halide (MX2) in acetic acid—is applicable for diverse categories of alkynes (electron-rich or poor alkynes, internal and terminal alkynes, or heteroatoms such as O-, N-, S-substituted alkynes). The hydrogen

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