2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-phenylnicotinonitrile | 126202-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-bromophenyl)-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 126202-90-2
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃
• 分子量: 350.217
• InChiKey: FRBPHVAWMGPFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过基于乙烯基异端基的协同氧化作用，绿色合成2-氨基-3-氰基吡啶及其对肝癌，乳腺癌和前列腺癌的抗增殖作用

  摘要：

  摘要 在没有溶剂和催化剂的情况下，在超声波浴中和短时间内一锅四组分反应高产率合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物，并研究了其对MCF7，DU145和HepG2细胞系的抗癌活性。在4–25分钟的时间间隔内合成了18种化合物，产率为85-99％。在这些化合物中，发现MCF7乳腺癌细胞系中7a，6a和3a中的IC50值分别为1.80、1.95和2.50 µM，而HepG2肝癌细胞系中的IC50值分别为7.71、7.90和3.50 µM。分别为8.05 µM。在DU145前列腺癌细胞系中进行的研究中，化合物1b，2b和8b的IC50值 分别为9.90、10.10和15.30 µM。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1878537

文献信息

• Sulfonic acid-functionalized graphitic carbon nitride composite: a novel and reusable catalyst for the one-pot synthesis of polysubstituted pyridine in water under sonication
  作者：Mahtab Edrisi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1007/s13738-019-01820-1

  日期：2020.4

  multicomponent reaction of aromatic aldehydes with acyclic and cyclic ketones, malononitrile and ammonium acetate was afforded the pyridine derivatives in good-to-excellent yields. In view of eco-friendly and economic considerations, this approach offers a straightforward and convenient route to generate biologically active pyridine derivative in an environmentally friendly manner. The Fe3O4@g-C3N4-SO3H

  作为一种有趣的可持续性软纳米材料，石墨碳氮化物因其独特的电子结构和化学稳定性而受到了广泛的学科关注。在极性和强酸性磺化磁性石墨氮化碳（Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -SO 3）存在下的一系列多取代吡啶的超声辅助制备H）在较温和较快的反应条件下在水中作为绿色介质的报道。芳族醛与无环和环状酮，丙二腈和乙酸铵的一锅顺序多组分反应以良好或优异的产率得到了吡啶衍生物。考虑到生态友好和经济考虑，该方法提供了以环境友好的方式产生生物活性吡啶衍生物的直接且方便的途径。Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -SO 3 H在几个反应组上显示出高稳定性和可重复使用性，而没有明显的活性损失，因此，该方法是一种廉价且环保的方法。
• Experimental and theoretical studies of the nanostructured {Fe₃O₄@SiO₂@(CH₂)₃Im}C(CN)₃catalyst for 2-amino-3-cyanopyridine preparation<i>via</i>an anomeric based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahya Kiafar、Meysam Yarie、Avat(Arman) Taherpour、Mahdi Saeidi-Rad

  DOI：10.1039/c6ra12299j

  日期：——

  2-Amino-4,6-diphenylnicotinonitriles were prepared by using Fe3O4@SiO2@(CH2)3Im}C(CN)3 as a nanostructured catalyst with an ionic liquid tag under solvent free and benign conditions. Experimental evidence and theoretical studies confirmed that the final step of the synthetic pathway proceeded via an anomeric based oxidation mechanism. A good range of aromatic aldehydes were condensed with acetophenone

  以Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 Im} C（CN）3作为具有离子液体标签的纳米结构催化剂，在无溶剂和良性条件下，制备了2-氨基-4,6-二苯基烟腈。实验证据和理论研究证实，合成途径的最后一步是通过基于异头物的氧化机理进行的。一系列芳香醛与苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵缩合，从而在较短的反应时间内即可获得相应的产物，并且产率高至高。
• Aqueous media preparation of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles using cellulose sulfuric acid as an efficient catalyst
  作者：Syed Sheik Mansoor、Krishnamoorthy Aswin、Kuppan Logaiya、Prasanna Nithiya Sudhan、Saleem Malik

  DOI：10.1007/s11164-012-1008-9

  日期：2014.2

  es via four-component reaction of aromatic aldehydes, acetophenone derivatives, malononitrile and ammonium acetate is described. The reactions were done in water as solvent using cellulose sulfuric acid as catalyst. This simple protocol offer advantages such as shorter reaction times, simple work-up procedure, excellent yields and catalyst recovery.

  描述了一种通过芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵的四组分反应合成2-氨基-4,6-二苯基烟腈的简便方法。反应以纤维素硫酸为催化剂，在水为溶剂中进行。这种简单的方案具有诸如缩短反应时间，简化后处理程序，优异的收率和催化剂回收率等优点。
• Novel magnetic nanoparticles with morpholine tags as multirole catalyst for synthesis of hexahydroquinolines and 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles through vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Sima Kalhor、Meysam Yarie、Majid Rezaeivala、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1007/s11164-019-03802-7

  日期：2019.6

  magnetometry (VSM). The catalytic performance of the novel nanomagnetic catalyst was examined in multicomponent preparation of hexahydroquinolines and 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles through vinylogous anomeric-based oxidation under mild reaction conditions. Graphical abstract Novel magnetic nanoparticles with morpholine tags promoted synthesis of hexahydroquinolines and 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles

  摘要 合成并表征了一种新型的带有吗啉标记的非均相纳米磁性催化剂。纳米磁性催化剂的形成已通过几种方法得到了充分证实，包括傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）光谱，元素映射，X射线衍射（XRD）分析，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重/衍生热重（TG / DTG）和振动样品磁强（VSM）。该新型纳米磁性催化剂的催化性能在六氢喹啉和2-氨基-4,6-二苯基烟腈的多组分制备中，通过在温和的反应条件下通过乙烯基异氰酸酯基氧化来检测。 图形概要 具有吗啉标记的新型磁性纳米粒子通过基于乙烯基异头物的氧化促进了六氢喹啉和2-氨基-4,6-二苯基烟腈的合成。
• CuI@Al2O3 catalyzed synthesis of 2-aminonicotinonitrile derivatives under solvent free condition
  作者：Manish Rawat、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.048

  日期：2019.4

  A Green approach for the synthesis of 2-aminonicotinonitriles from oxime acetate as enamine precursor, aldehyde and malononitrile under neat condition without the use of additive in presence of [email protected]2O3 nanocatalyst is reported. Wide substrate scope, high yield in shorter reaction time, avoid the usage of bases/additives with better green chemistry matrices like low E factor and PMI, high

  报道了在纯净条件下在[电子邮件保护的] 2 O 3纳米催化剂存在下不使用添加剂的情况下，由乙酸肟作为烯胺前体，醛和丙二腈合成2-氨基烟腈的绿色方法。与文献方法相比，较宽的底物范围，高收率，更短的反应时间，避免使用具有较低E因子和PMI的绿色化学更好的碱/添加剂，原子经济性，碳效率和反应质量效率高的碱/添加剂。[受电子邮件保护] 2 O 3纳米催化剂被回收并再循环了五次，而其催化活性并未显着降低。