1,1-bis(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 408526-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-bis(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 408526-05-6
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂O
• 分子量: 353.248
• InChiKey: IUPRGTBXXYCHOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  519.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到3,3-bis(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  SOCl2 催化 3°-炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排：由 α,β-不饱和羰基化合物和芳基肼合成带有四元中心的密集芳烃取代的吡唑啉

  摘要：

  据报道，在 SOCl 2催化下，3°-炔丙醇通过 Meyer-Schuster 重排生成相应的 α,β-不饱和羰基化合物。端炔醇和内炔醇有效地参与了反应。此外，我们还证明了共轭羰基化合物通过与盐酸芳基肼反应获得带有季中心的密集芳烃取代的吡唑啉的合成效用。进行同位素标记研究是为了深入了解反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01387
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 4,4'-二氯二苯甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-bis(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）催化邻炔基苯甲肟与丙炔醇的一锅串联反应合成2-（异喹啉-1-基）丙-2-烯-1-酮。

  摘要：

  银（I）催化邻炔基苯甲肟与炔丙醇的反应代表了一种新的策略，可通过串联6-内酯一锅法合成2-（异喹啉-1-基）丙-2-烯-1-酮-环化，1,3-偶极环加成和2,3-二氢异恶唑环的分子内脱水开放。该合成方案可耐受多种邻炔基苯甲酰肟和炔丙醇，并能以优异的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02952

文献信息

• para-Toluenesulfonic Acid Catalyzed Synthesis of Indenes via a Tandem Friedel–Crafts Alkylation/Hydroarylation of Tertiary Propargylic Alcohols with Electron-Rich Arenes
  作者：Gitumoni Kalita、Dipankar Paul、Snehadrinarayan Khatua、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1007/s10562-020-03220-0

  日期：2020.7

  A simple protocol to synthesize indenes efficiently by PTSA catalyzed tandem Friedel–Crafts alkylation/hydroarylation of tertiary propargylic alcohol with electron-rich arenes is described. The desired indenes were obtained regioselectively in good to very good yields under mild reaction conditions. The allene intermediate was isolated to get an insight into the mechanistic pathway of the indene forming

  描述了通过 PTSA 催化的串联傅-克烷基化/加氢芳基化叔炔醇与富电子芳烃有效合成茚的简单方案。在温和的反应条件下以良好到非常好的产率区域选择性地获得所需的茚。分离丙二烯中间体以深入了解茚形成反应的机理途径。
• Iodine mediated propargylic substitution/aza-Meyer–Schuster rearrangement: stereoselective synthesis of conjugated unsymmetrical azines
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Karuppu Selvaraj、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.055

  日期：2016.10

  A facile synthesis of highly substituted as well as conjugated unsymmetrical azines via the reaction of propargyl alcohols and isatin hydrazones in the presence of iodine is demonstrated under open to air. A series of unsymmetrical azines have been synthesized with excellent yields from simple and readily available starting materials in a complete stereoselective manner.

  在空气存在下，通过炔丙醇与靛红在碘存在下的反应，可以轻松合成高度取代的共轭不对称杂志。从简单易用的起始原料以完全的立体选择性方式合成了一系列不对称的嗪，收率很高。
• Reaction of Indole Carboxylic Acid/Amide with Propargyl Alcohols: [4 + 3]-Annulation, Unexpected 3- to 2- Carboxylate/Amide Migration, and Decarboxylative Cyclization
  作者：Karuppu Selvaraj、Shubham Debnath、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01686

  日期：2019.7.19

  indole-2-carboxylic acids/amides form fused seven-membered lactones/lactams (oxepinoindolones/azepinoindolones) upon treatment with substituted propargyl alcohols using catalytic Cu(OTf)2. Decarboxylative cyclization of 1-methylindole-2- or indole-3-carboxylic acids with substituted propargyl alcohols under Lewis (for 1-methylindole-2-carboxylic acid) or Brønsted (for 1-methylindole-3-carboxylic acid) acid catalysis

  1-甲基吲哚-3-羧酰胺与取代的炔丙醇反应，通过[4 + 3]-环化反应提供内酰胺，并且羧酰胺基团迁移至吲哚-2-位。相反，吲哚-2-羧酸/酰胺经催化的Cu（OTf）2用取代的炔丙醇处理后会形成稠合的七元内酯/内酰胺（氧庚基吲哚酮/ azepinoindolones）。在路易斯（对于1-甲基吲哚-2-羧酸）或布朗斯台德（对于1-甲基吲哚-3-羧酸）催化下，用取代的炔丙醇对1-甲基吲哚-2-或吲哚-3-羧酸进行脱羧环化反应，得到的相同的3,4-dihydrocycloopentaindoles，在后一种情况下证明了3到2羧酸盐的迁移。
• Synthesis of 3-Alkyl- or 3-Allenyl-2-amidobenzofurans via Electrophilic Cyclization of <i>o</i>-Anisole-Substituted Ynamides with Carbocations
  作者：Yulong Kong、Kezhi Jiang、Jian Cao、Lingzi Fu、Lian Yu、Guoqiao Lai、Yuming Cui、Ziqiang Hu、Guanhai Wang

  DOI：10.1021/ol303474a

  日期：2013.1.18

  A facile carbocation-induced electrophilic cyclization reaction has been developed for the synthesis of 3-alkyl- or 3-allenyl-2-amidobenzofurans from o-anisole-substituted ynamides and diarylmethanol or 1,1-diarylprop-2-yn-1-ol.

  已经开发了一种简便的碳正离子诱导的亲电环化反应，用于由邻苯甲醚取代的乙酰胺和二芳基甲醇或1,1-二芳基丙-2-yn-1-ol合成3-烷基或3-烯基-2-酰胺基苯并呋喃。 。
• Boron Trifluoride Catalyzed Divergent Synthesis of 3-Alkenyl-3-amino-2-oxindoles and Spiro-indeneindolones from Propargylic Alcohols
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Alagesan Balasubramani、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201801106

  日期：2019.2.19

  expedient method was demonstrated for the synthesis of 3‐alkenyl‐3‐amino‐2‐oxindoles from readily available propargylic alcohols and isatin imines in the presence of BF3 ⋅ Et2O as a catalyst under open‐air atmosphere. The above reaction was time‐dependent and further extended to the one‐pot synthesis of highly substituted spiro‐indeneindolones via 1,3‐amino group migration/Friedel‐Crafts cyclization. This

  一种适宜的方法被证明为3-链烯基-3-氨基-2-羟吲哚从容易获得的炔丙醇和靛红亚胺中的BF存在下合成3  ⋅的Et 2 O作为露天气氛下的催化剂。上述反应是时间依赖性的，并进一步扩展到通过1,3-氨基迁移/ Friedel-Crafts环化反应一锅合成的高取代螺-茚并吲哚酮。这种方法可耐受多种官能团，可在室温下以高收率获得原子经济的多用途3-烯基-3-氨基-2-氧吲哚或螺茚烯吲哚酮衍生物。