chalcone-4-carboxylic acid | 20118-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: chalcone-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-carboxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one；4-(3-oxo-3-phenylpropenyl)benzoic acid；4-Carboxychalcone；4-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzoic acid
• CAS: 20118-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: BFLGEZGYYCQWRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-232 °C
• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chalcone-4-carboxylic acid 在 palladium on activated carbon 氢气 、 盐酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-(3-phenyl-propyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病的化合物和方法。该发明提供了新的组织脱乙酰酶酶活性抑制剂，包括这些抑制剂的化合物组合物和药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂，以及使用这些化合物在体外和治疗上抑制细胞增殖的方法。

  公开号：

  WO2004035525A1
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 chalcone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 2-氨基-4,6-二芳基嘧啶衍生物作为有效的 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制剂：构效关系、体外、QSAR、分子对接、MD 模拟和药物相似性研究

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列2-氨基-4,6-二芳基嘧啶衍生物，对其体外α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制作用进行了表征和评估...

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2198609

文献信息

• 含吲唑的查尔酮类衍生物及其应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN108558763B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开含吲唑的查尔酮类衍生物及其应用。通式Ⅰ所示的含吲唑的查尔酮类衍生物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药具有抗肿瘤作用。本发明的含吲唑的查尔酮类衍生物药理活性结果显示对人胃癌细胞MKN45和人肺腺癌细胞A549具有显著抑制作用，特别用于制备治疗和/或预防胃癌和肺癌的药物，具有良好的抗肿瘤药物开发应用前景。
• 一类含甲硝唑骨架的吡唑硝基咪唑衍生物、其 制备方法及应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN105001210B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明公开了一类含甲硝唑骨架的吡唑硝基咪唑衍生物、其制备方法及应用，所述由甲硝唑合成的吡唑硝基咪唑衍生物的结构如式所示，其中，R1选自H、CH3、Br、CF3、OCH3、NO2、OCH2CH3、Cl、F、I。本发明对人肝癌细胞(HEPG2)，人乳腺癌细胞(MCF‑7)，人宫颈癌细胞系(HeLa细胞)以及小鼠黑色素瘤细胞(B16‑F10)有明显的抑制作用，因此本发明的含甲硝唑骨架的吡唑硝基咪唑衍生物可以应用于制备抗肿瘤药物。
• 一类含塞克硝唑骨架的吡唑硝基咪唑衍生物、 其制备方法及应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN104945386B

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明公开了一类含塞克硝唑骨架的吡唑硝基咪唑衍生物、其制备方法及应用，所述由塞克硝唑合成的吡唑硝基咪唑衍生物的结构如式所示，其中，R1选自H、CH3、Br、CF3、OCH3、NO2、OCH2CH3、Cl、F、I。本发明对人肝癌细胞(HEPG2)，人乳腺癌细胞(MCF‑7)，人宫颈癌细胞系(HeLa细胞)以及小鼠黑色素瘤细胞(B16‑F10)有明显的抑制作用，因此本发明的含塞克硝唑骨架的吡唑硝基咪唑衍生物可以应用于制备抗肿瘤药物。
• Regio- and diastereoselective intermolecular [2+2] cycloadditions photocatalysed by quantum dots
  作者：Yishu Jiang、Chen Wang、Cameron R. Rogers、Mohamad S. Kodaimati、Emily A. Weiss

  DOI：10.1038/s41557-019-0344-4

  日期：2019.11

  Light-driven [2+2] cycloaddition is the most direct strategy to build tetrasubstituted cyclobutanes, core components of many lead compounds for drug development. Significant advances in the chemoselectivity and enantioselectivity of [2+2] photocycloadditions have been made, but exceptional and tunable diastereoselectivity and regioselectivity (head-to-head versus head-to-tail adducts) is required for

  光驱动的[2 + 2]环加成反应是构建四取代的环丁烷的最直接方法，四取代的环丁烷是许多用于药物开发的先导化合物的核心成分。在[2 + 2]光环加成物的化学选择性和对映选择性方面取得了重大进展，但是合成生物活性分子需要优异且可调节的非对映选择性和区域选择性（头对头与头对尾加合物）。在这里我们表明，胶体量子点可作为可见光发色团，光催化剂和4-乙烯基苯甲酸衍生物（包括芳基共轭烯烃）的均分子和异分子[2 + 2]光环加成反应的可重复使用的支架，其中可转换的98％先前较小的顺式环丁烷产物具有较高的区域选择性和98％的非对映选择性。瞬态吸收光谱证实了我们的系统证明了三重态-三重态从量子点转移能量所触发的催化作用。量子点光催化剂的精确控制的三重态能级促进了高效和选择性的杂化，这是直接环丁烷合成的主要挑战。
• The Pseudo‐Natural Product Rhonin Targets RHOGDI
  作者：Mohammad Akbarzadeh、Jana Flegel、Sumersing Patil、Erchang Shang、Rishikesh Narayan、Marcel Buchholzer、Neda S. Kazemein Jasemi、Michael Grigalunas、Adrian Krzyzanowski、Daniel Abegg、Anton Shuster、Marco Potowski、Hacer Karatas、George Karageorgis、Niloufar Mosaddeghzadeh、Mia‐Lisa Zischinsky、Christian Merten、Christopher Golz、Lucas Brieger、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Petra Janning、Alexander Adibekian、Roger S. Goody、Mohammad Reza Ahmadian、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.202115193

  日期：2022.4.25

  The identification of the pseudo-natural product Rhonin as the first small-molecule modulator of RHO GDP dissociation inhibitor (RHOGDI) is reported. Rhonin binds to RHOGDI and interferes with its function by disrupting the interaction between RHOGDI and RHO GTPases.

  据报道，伪天然产物罗宁 (Rhonin) 被鉴定为 RHO GDP 解离抑制剂 (RHOGDI) 的第一个小分子调节剂。 Rhonin 与 RHOGDI 结合，并通过破坏 RHOGDI 和 RHO GTPases 之间的相互作用来干扰其功能。