3-isobutoxy-5-methyl-2-cyclopentenone | 99195-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 3-isobutoxy-5-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: (±)-3-isobutoxy-5-methylcyclopent-2-enone；3-(2-Methyl-1-propyloxy)-5-methyl-2-cyclopentenone；5-Methyl-3-(2-methylpropoxy)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 99195-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FZSKIOXQLHOWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutoxy-5-methyl-2-cyclopentenone 在 Lindlar's catalyst Amberlite IRA-400 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  Lis, L. G.; Zheldakova, T. A.; Pap, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8.1, p. 1452 - 1455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-isobutoxy-5-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯共享三甲基（对甲苯基）环戊烷的统一方法：（±）-月桂基尿烷B的正式全合成

  摘要：

  通过基于环戊烷的乙烯基酯与芳基格氏试剂的关键Stork-Danheiser序列，已公开了一种共有三甲基（对甲苯基）环戊烷骨架的倍半萜类化合物的统一方法，然后采用α-甲基化策略。该策略最终仅用5个步骤即可应用到（±）-月桂香豆素B（1b）的简明正式全合成中，总产率为45.4％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.032

文献信息

• Pyrazolopyridine cycloalkanone derivatives
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0141608A2

  公开（公告）日：1985-05-15

  Novel tetrahydropyrazolo-[3,4-b]quinolinones, cyclo- benta[b]pyrazolo-[4,3-e]pyridinones and cyclohepta[b]-pyraz- olo-[4,3-e]pyridinones are disclosed useful as anxiolytics hav- ng reduced side effects are disclosed, including methods of preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their preparation.

  公开了新型四氢吡唑并-[3,4-b]喹啉酮类、环庚并[b]吡唑并-[4,3-e]吡啶酮类和环庚并[b]吡唑并-[4,3-e]吡啶酮类抗焦虑药物，包括制备方法、含有这些药物的药物组合物以及用于制备这些药物的中间体。
• LIS, L. G.;ZHELDAKOVA, T. A.;PAP, A. A.;LAXVICH, F. A., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1673-1683
  作者：LIS, L. G.、ZHELDAKOVA, T. A.、PAP, A. A.、LAXVICH, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4546104A
  申请人：——

  公开号：US4546104A

  公开（公告）日：1985-10-08
• Lis, L. G.; Zheldakova, T. A.; Pap, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8.1, p. 1452 - 1455
  作者：Lis, L. G.、Zheldakova, T. A.、Pap, A. A.、Lakhvich, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• A unified approach to sesquiterpenes sharing trimethyl(p-tolyl) cyclopentanes: Formal total synthesis of (±)-laurokamurene B
  作者：Mrinal K. Das、Bidyut K. Dinda、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.032

  日期：2019.8

  A unified approach to the sesquiterpenoids sharing common trimethyl(p-tolyl) cyclopentane skeleton has been disclosed via a key Stork-Danheiser sequence on a cyclopentane based vinylogous ester with aryl Grignard reagent followed by α-methylation strategy. The strategy is eventually applied to the concise formal total synthesis of (±)-laurokamurene B (1b) in only 5 steps with 45.4% overall yield.

  通过基于环戊烷的乙烯基酯与芳基格氏试剂的关键Stork-Danheiser序列，已公开了一种共有三甲基（对甲苯基）环戊烷骨架的倍半萜类化合物的统一方法，然后采用α-甲基化策略。该策略最终仅用5个步骤即可应用到（±）-月桂香豆素B（1b）的简明正式全合成中，总产率为45.4％。