1-phenyloct-7-en-1-one | 110719-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyloct-7-en-1-one
• 英文别名: 7-Octen-1-one, 1-phenyl-
• CAS: 110719-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: WNNSUTFZMVMKFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyloct-7-en-1-one 在 三甲基铝 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到rel-(1R,2R)-1-phenyl-2-vinylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基C（sp3）-H键裂解催化链烯烃的分子内偶联：五元和六元碳环化合物的合成

  摘要：

  在催化量的乙酰丙酮钴（II）/ Xantphos与三甲基铝结合存在的情况下，各种酮基烯烃经历了烯丙基C（sp 3）-H键断裂引发的分子内环化反应，从而提供了具有高区域和高碳环含量的碳环化合物非对映选择性。单，双和三碳环化合物的收率很高。由此获得的产物之一通过四个简单步骤被衍生为曲马多。值得注意的是，这些分子内环化反应是在连接的碳链上没有宝石二取代基的情况下发生的（没有索普-英戈尔德效应）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901533
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyloct-7-en-1-one O-methyl oxime 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-phenyloct-7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过SmI2促进的肟醚中NO键的还原性切割，亚胺基自由基：五元环亚胺的直接合成。

  摘要：

  首次报道了由SmI2促进的肟醚中NO键的还原性裂解形成的一种以N为中心的自由基的新方法。原位生成的N中心自由基经过分子内环化以两种方式提供五元环亚胺：N中心自由基加成和N中心阴离子亲核取代。从合成的观点出发，开发了一种有效的五元环亚胺的合成方法。提出了一种转化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02740

文献信息

• Redox-Triggered Ruthenium-Catalyzed Remote C–H Acylation with Primary Alcohols
  作者：Xiao Guo、Yang Wu、Gongqiang Li、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acscatal.0c03343

  日期：2020.11.6

  related compounds. Prior examples for hydrogenative remote C(sp3)–H functionalization of olefins via a metal walking process featured external reducing agents. Here, we report a strategy for redox-triggered hydrogenative remote C(sp3)–H acylation of olefins with primary alcohols both as an acylating agent and a reductant, which is validated by the base-free 1,3-diketone synthesis. Mechanistic studies have

  由易于获得的醇进行的氧化还原触发的金属催化的交叉偶联反应为合成酮和相关化合物提供了一种经济的步骤。通过金属步行过程对烯烃进行氢化远程C（sp 3）-H官能化的先前示例具有外部还原剂。在这里，我们报告了一种策略，该方法利用伯醇作为酰化剂和还原剂，对氧化还原引发的氢化远程C（sp 3）-H烯烃进行烯烃远程酰化，该策略已通过无碱1,3-二酮合成验证。机理研究证实，该反应是通过醛中间体和金属步移过程进行的。
• From selective transfer hydrogenation to selective hydrogen auto-transfer process: An efficient method for the synthesis of alkenyl ketones via iridium-catalyzed α-alkylation of ketones with alkenyl alcohols
  作者：Xiangchao Xu、Chenchen Yang、Shun Li、Chong Meng、Junjie Yu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.038

  日期：2021.10

  in the ligand are crucial for the activity of catalyst and selective transfer hydrogenation is the determining step of the formation of alkenyl ketones as products. Notably, the present research exhibited also the unique potential of metal–ligand bifunctional catalysts for the activation of unsaturated alcohols as electrophiles for hydrogen auto-transfer process.

  一种用于链烯基酮的合成策略经由所述α酮与烯基酮烷基化已提出并实现的。在金属-配体双功能催化剂[Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H 2 O)]的存在下，以高产率获得了一系列理想的产物。机理研究表明，配体中的官能团对催化剂的活性至关重要，选择性转移氢化是形成烯基酮产物的决定性步骤。值得注意的是，本研究还展示了金属-配体双功能催化剂在活化不饱和醇作为氢自动转移过程的亲电试剂方面的独特潜力。
• Manganese-Catalyzed α-Alkylation of Ketones, Esters, and Amides Using Alcohols
  作者：Subrata Chakraborty、Prosenjit Daw、Yehoshoa Ben David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.8b03720

  日期：2018.11.2

  bond-forming reactions via α-alkylation of ketones, amides, and esters, using primary alcohols. β-Alkylation of secondary alcohols by primary alcohols to obtain α-alkylated ketones is also reported. The reactions are catalyzed by a ( i Pr-PNP)Mn(H)(CO)2 pincer complex under mild conditions in the presence of (catalytic) base liberating water (and H2 in the case of secondary alcohol alkylation) as the sole

  在本文中，我们报告了使用伯醇通过酮，酰胺和酯的α-烷基化反应锰催化的CC键形成反应。还报道了伯醇通过仲醇的β-烷基化反应而获得α-烷基化的酮。该反应是由（i Pr-PNP）Mn（H）（CO）2钳配合物在温和条件下以（催化）碱释放水（在仲醇烷基化的情况下为H2）作为唯一副产物的条件下催化的。
• Effects of methylene chains on photoreactions of diphenylalkanediones and phenylalkenones
  作者：Mitsunobu Nakamura、Masamichi Miki、Tetsuro Majima

  DOI：10.1039/a906631d

  日期：——

  intramolecular γ-hydrogen abstraction of the triplet ketone (type II photoreaction) occurred to give acetophenone and 1-phenylalk-n-en-1-one (PhC(O)–(CH2)n − 3–CHCH2), respectively, in a 1∶1 product ratio. Type II photoreaction occurred in all the 1,ω-diphenylalkane-1,ω-diones. The product 1-phenylalk-n-en-1-one also underwent a photoreaction to give secondary products under prolonged photoirradiation.

  在常规的紫外线辐射下，在1，ω-二苯基烷-1，ω-二酮（PhC（O）–（CH 2）n –C（O）Ph，n  = 5、6、7、8和10）中乙腈 使用中压汞灯，三重态的分子内γ-氢提取 酮 （II型光反应）发生给 苯乙酮和1-phenylalk- n -en-1-one（PhC（O）-（CH 2）n-  3 -CH CH 2）的产物比率为1∶1。在所有的1，ω-二苯基链烷-1，ω-二酮中均发生II型光反应。产物1-苯基烷基-正烯-1-酮也经过光反应，在长时间的光辐照下得到副产物。从1-苯基烷基n -en-1-one获得的次级产物随其数目的变化而变化。亚甲基 n。例如，从II型光反应获得的1-苯基丁-4-烯-1-酮的光解反应没有发生反应。1,7-二苯基庚烷-1,7-二酮（n  = 5）。另一方面，1-phenylhex-5-en-1-one 来自于 1,8-二苯基辛烷-1,8-二酮（n  = 6）给苯乙酮，
• Three-component aminofluorination of alkenes with electronically rich amino sources
  作者：Yang Li、Jiamin Bao、Yu Zhang、Xue Peng、Weijie Yu、Tao Wang、Dengtao Yang、Qun Liu、Qian Zhang、Junkai Fu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.02.014

  日期：2022.4

  alkylaminyl radical formation and maintain the nucleophilicity of fluoride ion. This protocol exhibits excellent functional-group tolerance toward various aryl and unactivated alkenes, furnishing the corresponding β-fluoroamines with high regioselectivity. Mechanistic investigation reveals an aziridinium intermediate via a radical pathway. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by

  通过 umpolung 策略开发了具有丰富电子氨基源的烯烃的第一个分子间三组分氨基氟化。在该反应中，亲电的N-溴二烷基胺被用作胺亲电子试剂，而多功能 AgF 同时作为亲核氟化物源和还原催化剂，首次与N引发单电子转移-溴二烷基胺。添加六氟异丙醇作为助溶剂对于促进质子化烷基胺自由基的形成和保持氟离子的亲核性至关重要。该协议对各种芳基和未活化烯烃表现出优异的官能团耐受性，为相应的 β-氟胺提供了高区域选择性。机理研究揭示了一种通过自由基途径产生的氮丙啶中间体。这种转化的合成效用通过几种生物活性分子的氨基氟化来证明，包括通往利扎曲坦类似物的有效途径。我们预计我们的发现有望为药物化学和胺化反应的新发现带来希望。