2,7-diphenyl-1,8-naphthyridine | 85575-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,7-diphenyl-1,8-naphthyridine
• CAS: 85575-97-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: MMDGFXNXTCVVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diphenyl-1,8-naphthyridine 在 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到2,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的无金属氢化†

  摘要：

  在温和的条件下，使用原位生成的硼烷催化剂首次成功地实现了2,7-二取代的1,8-萘啶的无金属加氢反应，从而提供了1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶衍生物。 83–98％的产量。明显地，对于相应的不对称氢化反应，达到了高达74％的ee。

  DOI：

  10.1039/c6ob01172a
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘啶 生成 2,7-diphenyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  直接合成二取代的芳族聚亚胺螯合物

  摘要：

  烷基锂或芳基锂与1,10-菲咯啉的反应，然后水解和用二氧化锰重新芳构化，可以得到2,9-二取代产物的良好收率。该合成方法已扩展到其他聚亚胺，例如2,2'-联吡啶，2,2'，6'，2''-叔吡啶和1,8-萘啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85821-9

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1,8-Naphthyridine Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Fei Chen、Youran Liu、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01186

  日期：2016.6.3

  The first asymmetric hydrogenation of 2,7-disubstituted 1,8-naphthyridines catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes has been developed. A wide range of 1,8-naphthyridine derivatives were effectively hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridines with up to 99% ee and full conversions. The method provides a practical and facile approach to the preparation of valuable chiral

  已经开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的不对称氢化。各种1,8-萘啶衍生物被有效地氢化，得到1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶并具有高达99％的ee和完全转化率。该方法为制备有价值的手性杂环结构单元和用于新型P，N-配体的有用基序提供了一种实用且简便的方法。
• 一种四氢化1,8-萘啶类化合物的制备方法及 其制得的手性产品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105111208B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种四氢化1,8‑萘啶类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了上述方法制得的四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品。本发明通过选择合适的式(1)所示结构的化合物作为底物和合适的式(2)所示结构的配合物作为手性催化剂，实现了采用氢气对式(1)所示结构的1,8‑萘啶类化合物的选择性氢化还原，从而低成本地制得了四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品。本发明所得的四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品可作为生物活性化合物和手性药物的结构砌块。
• Suzuki-Miyaura Reactions of 2,7-Dichloro-1,8-naphthyridine
  作者：Peter Langer、Peter Ehlers、Andranik Petrosyan、Tariel Ghochikyan、Ashot Saghyan、Antje Neubauer、Stefan Lochbrunner

  DOI：10.1055/s-0032-1318003

  日期：——

  2,7-Diaryl- and 2,7-dialkenyl-1,8-naphthyridines were prepared in high yields by Suzuki-Miyaura reactions of 2,7-dichloro-1,8-naphthyridines. While most of the products proved to be not or only weakly fluorescent, we observed a strong fluorescence in case of 2,7-bis(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine containing two electron-donating aryl groups.
• Safe cyano(nitro)methylating reagent—Michael addition of cyano-aci-nitroacetate leading to δ-functionalized α-nitronitriles
  作者：Haruyasu Asahara、Kyo Muto、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.013

  日期：2014.9

  A practical, convenient, and safe cyano(nitro)methylation method was developed, in which cyano-aci-nitroacetate served as a synthetic equivalent of anionic nitroacetonitrile. A control of the single/double Michael additions was achieved, which enabled the synthesis of unsymmetrical double Michael adducts. Moreover, the Michael adducts can be used as precursors of pyridine and naphthyridine frameworks. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DIETRICH-BUCHECKER, C. O.;MARNOT, P. A.;SEVAGE, J. P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 50, 5291-5294
  作者：DIETRICH-BUCHECKER, C. O.、MARNOT, P. A.、SEVAGE, J. P.

  DOI：——

  日期：——