1,1-diphenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol | 1522-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-diphenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: I+/--[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]-I+/--phenylbenzenemethanol；3-(4-methylphenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1522-14-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: HJQPRRPCEPAMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 三甲基氯硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以83%的产率得到3,3-diphenyl-N-(p-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  TMSCl介导的丙三醇与叠氮化三甲硅烷基的碳键裂解和碳氮键形成，合成α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  开发了一种新的高效方法，该方法利用TMSC1作为酸促进剂，由易于制备的炔丙醇和TMSN 3合成α，β-不饱和酰胺。以中等至优异的产率制备了多种α，β-不饱和酰胺。机理研究表明，这种转化涉及TMSC1介导的烯丙基叠氮化物中间体的形成，CC键的裂解和CN键的形成。重要的是，该反应显示出良好的官能团相容性和高区域选择性，并且反应时间相对较短且试剂便宜。

  DOI：

  10.1021/jo5013948
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3,3-diphenyl-1-p-tolyl-allene 在 (solvolysis) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,1-diphenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of triarylchloroallene solvolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00754a050

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cyclization of Propargylic Alcohols with 2-Vinylphenol
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Xue-Song Li、Heng-Rui Zhang、Xin-Yu Zhu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01875

  日期：2016.8.5

  An unprecedented Lewis acid catalyzed, protection-free, and high-efficiency synthesis of valuable 3,4-dihydro-2H-2,4-methanochromans via cycloaddition of propargylic alkynols with 2-vinylphenol is described. This cycloaddition protocol, which tolerates a wide variety of functional groups, provides practical, versatile, and atom-economical access to a new class of appealing bridged-ring products in

  本文描述了一种空前的路易斯酸，其通过炔丙基炔醇与2-乙烯基苯酚的环加成反应，催化了有价值的3,4-二氢-2 H -2,4-甲烷二甲基苯并没有保护性地进行了高效合成。该环加成方案可耐受多种官能团，以令人满意的收率提供实用，通用且经济实惠的途径来获得新型的有吸引力的桥环产品。与报道的桥环骨架合成反应条件相比，目前的反应条件是中性，温和且没有任何添加剂。
• para-Toluenesulfonic Acid Catalyzed Synthesis of Indenes via a Tandem Friedel–Crafts Alkylation/Hydroarylation of Tertiary Propargylic Alcohols with Electron-Rich Arenes
  作者：Gitumoni Kalita、Dipankar Paul、Snehadrinarayan Khatua、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1007/s10562-020-03220-0

  日期：2020.7

  A simple protocol to synthesize indenes efficiently by PTSA catalyzed tandem Friedel–Crafts alkylation/hydroarylation of tertiary propargylic alcohol with electron-rich arenes is described. The desired indenes were obtained regioselectively in good to very good yields under mild reaction conditions. The allene intermediate was isolated to get an insight into the mechanistic pathway of the indene forming

  描述了通过 PTSA 催化的串联傅-克烷基化/加氢芳基化叔炔醇与富电子芳烃有效合成茚的简单方案。在温和的反应条件下以良好到非常好的产率区域选择性地获得所需的茚。分离丙二烯中间体以深入了解茚形成反应的机理途径。
• Synthesis of 3-Alkyl- or 3-Allenyl-2-amidobenzofurans via Electrophilic Cyclization of <i>o</i>-Anisole-Substituted Ynamides with Carbocations
  作者：Yulong Kong、Kezhi Jiang、Jian Cao、Lingzi Fu、Lian Yu、Guoqiao Lai、Yuming Cui、Ziqiang Hu、Guanhai Wang

  DOI：10.1021/ol303474a

  日期：2013.1.18

  A facile carbocation-induced electrophilic cyclization reaction has been developed for the synthesis of 3-alkyl- or 3-allenyl-2-amidobenzofurans from o-anisole-substituted ynamides and diarylmethanol or 1,1-diarylprop-2-yn-1-ol.

  已经开发了一种简便的碳正离子诱导的亲电环化反应，用于由邻苯甲醚取代的乙酰胺和二芳基甲醇或1,1-二芳基丙-2-yn-1-ol合成3-烷基或3-烯基-2-酰胺基苯并呋喃。 。
• Boron Trifluoride Catalyzed Divergent Synthesis of 3-Alkenyl-3-amino-2-oxindoles and Spiro-indeneindolones from Propargylic Alcohols
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Alagesan Balasubramani、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201801106

  日期：2019.2.19

  expedient method was demonstrated for the synthesis of 3‐alkenyl‐3‐amino‐2‐oxindoles from readily available propargylic alcohols and isatin imines in the presence of BF3 ⋅ Et2O as a catalyst under open‐air atmosphere. The above reaction was time‐dependent and further extended to the one‐pot synthesis of highly substituted spiro‐indeneindolones via 1,3‐amino group migration/Friedel‐Crafts cyclization. This

  一种适宜的方法被证明为3-链烯基-3-氨基-2-羟吲哚从容易获得的炔丙醇和靛红亚胺中的BF存在下合成3  ⋅的Et 2 O作为露天气氛下的催化剂。上述反应是时间依赖性的，并进一步扩展到通过1,3-氨基迁移/ Friedel-Crafts环化反应一锅合成的高取代螺-茚并吲哚酮。这种方法可耐受多种官能团，可在室温下以高收率获得原子经济的多用途3-烯基-3-氨基-2-氧吲哚或螺茚烯吲哚酮衍生物。
• <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Catalyzed Dehydrative Coupling of Quinoline and Isoquinoline <scp> <i>N</i> ‐Oxides </scp> with Propargylic Alcohols
  作者：Zhao‐Nan Cai、Xiang‐Xuan Feng、Yuecheng Zhang、Cong‐Cong Lu、Ya‐Ping Han、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202100687

  日期：2022.1

  short reaction time, operational simplicity, and highly efficient reaction system. This protocol, which produces water as the only byproduct, provides efficient and atom-economical access to a class of fascinating quinoline and isoquinoline products in satisfactory yields. The method is effective on the gram scale, thus highlighting the inherent practicality of this methodology.

  介绍了一种新的、绿色的、无过渡金属的方案，用于在Na 2 S 2 O 8存在下，从容易获得且对环境无害的喹啉和异喹啉N-氧化物与炔丙醇开始，用于轻松修饰喹啉和异喹啉衍生物或 K 2 S 2 O 8在 100°C。一锅转化具有官能团相容性好、反应时间短、操作简单、反应体系高效等优点。该协议产生水作为唯一的副产品，提供了以令人满意的收率获得一类引人入胜的喹啉和异喹啉产品的高效和原子经济的途径。该方法在克尺度上是有效的，从而突出了该方法的内在实用性。