6-fluoro-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid | 1647-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1647-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD02048315
• 分子量: 267.259
• InChiKey: VLFGSVIKTCCKHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和评估在4位被芳香取代的4H-1,2,4-三唑衍生的新型2-苯基-喹啉类似物的抗菌和抗氧化活性。

  摘要：

  以2-苯基喹啉-4-羧酸为起始原料，分三步合成了一组新颖的喹诺酮-三唑共轭物（12-31）。所有中间体，以及最终的1,2,4-三唑基喹啉都通过使用不同的技术（例如IR，1H NMR，13C NMR和最后的质谱）进行详细的光谱分析而得到充分表征。在体外评估所有合成的化合物的潜在抗菌活性，并通过细胞毒性测定评估其初步的安全性。此外，基于密度泛函理论计算，使用自由基清除测定法（DPPH）和细胞抗氧化剂测定法，对6种选定的缀合物的抗氧化性能进行了评估。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1190714
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoroisonitrosoacetanilide 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-fluoro-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型微管蛋白聚合抑制剂2-苯基喹啉-4-羧酰胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  合成，表征和评估了一系列新的2-苯基喹啉-4-羧酰胺衍生物对五种癌细胞系（Hela，SK-OV-3，HCT116，A549和MDA-MB-468）和正常人的抗增殖活性胎儿肺成纤维细胞系，MRC-5。其中，化合物7b在体外显示出对SK-OV-3和HCT116细胞系的有效细胞毒活性，IC 50值分别为0.5和0.2μM。通常，抗增殖活性与秋水仙碱结合位点的结合特性和对微管蛋白聚合的抑制作用有关。此外，免疫荧光和流式细胞仪分析表明，选定的化合物导致有丝分裂纺锤体装配和G 2的破坏细胞周期的/ M期停滞，与增殖抑制活性有关。分子对接分析表明7b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些结果表明这些化合物是用于有效治疗癌症的微管蛋白聚合的有希望的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.004

文献信息

• Quinoline-4-carbonylguanidine derivatives, process for producing the
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05627193A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention relates to quinoline-4-carbonylguanidine derivative represented by formula (1) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for producing the same, and a Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger inhibitor containing the compound as an active ingredient. The compounds of the present invention are useful as an agent for treating or preventing various diseases by hyperfunction of the Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger and as a diagnostic agent for these diseases.

  本发明涉及由式（1）所代表的喹啉-4-羰基胍衍生物及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的Na.sup.+ /H.sup.+交换抑制剂。本发明的化合物可用作治疗或预防由Na.sup.+ /H.sup.+交换器的高功能引起的各种疾病的药剂，以及用于这些疾病的诊断剂。
• Synthesis and analgesic-anti-inflammatory activity of certain fluorinated cinchophen analogues
  作者：Hassan Y. Aboul-Enein、Said E. Ibrahim

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82415-x

  日期：1992.11

  The synthesis of certain fluorinated cinchophen analogues has been achieved. All compounds show analgesic and apparent anti-inflammatory activity comparable to cinchophen and indomethacin but they are toxic at, or close, to the ‘active’ doses. The structure-activity relationship is discussed.

  已经实现了某些氟化二苯酚类似物的合成。所有化合物均显示出与cinchophen和吲哚美辛相当的镇痛和表观抗炎活性，但在“活性”剂量或接近“活性”剂量时，它们均具有毒性。讨论了结构-活性关系。
• Microwave‐assisted döbner synthesis of 2‐phenylquinoline‐4‐carboxylic acids and their antiparasitic activities
  作者：Gisela C. Muscia、Juan P. Carnevale、Mariela Bollini、Silvia E. Asís

  DOI：10.1002/jhet.5570450251

  日期：2008.3

  A series of twelve substituted 2-phenylquinoline-4-carboxylic acids analogous to antimalarial and antileishmanial natural products was developed via the Döbner reaction employing microwave irradiation (MW). The products were obtained in moderate yields in 0.5-3 minutes and nine of them were evaluated in vitro against the parasites responsible for malaria, leishmaniasis and trypanosomiasis diseases

  通过利用微波辐射（MW）的Döbner反应，开发了一系列类似于抗疟和抗疟疾天然产物的十二种取代的2-苯基喹啉-4-羧酸。在0.5至3分钟内以中等产量获得了该产品，并在体外对其中9种产品进行了抗疟疾，利什曼病和锥虫病的寄生虫评估（世界卫生组织，瑞士）。四种化合物分别对克氏锥虫具有活性，另外两种化合物分别对恶性疟原虫和婴儿利什曼原虫具有活性。
• A green synthesis of quinoline‐4‐carboxylic derivatives using <i>p</i> ‐toluenesulfonic acid as an efficient organocatalyst under microwave irradiation and their docking, molecular dynamics, ADME‐Tox and biological evaluation
  作者：Dhaval B. Patel、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1002/jhet.3848

  日期：2020.4

  used for the preparation of quinoline‐4‐carboxylic acid derivatives via a one‐pot three‐component reaction of aromatic benzaldehyde, substituted aniline, and pyruvic acid under microwave irradiation. After completion of the reaction, the pure products were isolated by column chromatography. Here, to achieve the desired synthesis, various catalytic and solvent conditions were applied to perform a comparison

  P‐甲苯磺酸是一种高效，无害且可快速获得的有机催化剂，用于在微波辐射下通过芳族苯甲醛，取代的苯胺和丙酮酸的一锅三组分反应制备喹啉-4-羧酸衍生物。 。反应完成后，通过柱色谱法分离纯产物。在这里，为了实现所需的合成，应用了各种催化和溶剂条件进行比较研究。我们正在使用更高的收率，简单的后处理工艺，避免使用有害的有机溶剂，缩短反应时间以及在研究中使用本协议的更高优势。测试了合成化合物针对各种抗菌，抗真菌，抗疟和抗结核菌株的生物活性。化合物发现4a和4c（MIC 50μg/ mL）和化合物4d和4n（MIC 62.5μg/ mL）对大肠杆菌菌株具有活性，化合物4c和4p（MIC 25μg/ mL）对金黄色葡萄球菌菌株具有活性，发现化合物4c和4d对恶性疟原虫菌株具有活性。分子对接表明配体和蛋白质恰好适合结合口袋，并与生物活性显着相关。我们还测试了合成化合物的分子动力学和ADME-Tox参数。
• PRODUCTION METHOD OF QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE OR PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：US20220169640A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Provided is a method for industrially advantageously synthesizing a production intermediate of a quinolinecarboxamide derivative or a salt thereof. The present invention provides a method for producing a quinolinecarboxylic acid derivative of formula (4) or a salt thereof, including reacting an aniline of the following formula (1), in the presence of boron trifluoride-tetrahydrofuran complex or boron trifluoride-diethyl ether complex, with an aldehyde of formula (2) and subsequently reacting the resulting compound with an α-keto acid of formula (3), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or the like, R 5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like, and R 6 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like.

  提供了一种工业上优势合成喹啉羧酰胺衍生物或其盐的生产中间体的方法。本发明提供了一种制备喹啉羧酸衍生物的方法，其化学式为（4）或其盐，包括在三氟化硼-四氢呋喃复合物或三氟化硼-二乙醚复合物的存在下，用化学式（1）的苯胺与化学式（2）的醛反应，然后用化学式（3）的α-酮酸反应所得化合物，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个代表氢原子、卤素原子、低级烷基或类似物，R5代表氢原子、低级烷基或类似物，R6代表氢原子、低级烷基或类似物。