5-(6-氨基-2-碘-9H-嘌呤-9-基)-N-乙基-3,4-二羟基四氢-2-呋喃甲酰胺 | 141018-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 5-(6-氨基-2-碘-9H-嘌呤-9-基)-N-乙基-3,4-二羟基四氢-2-呋喃甲酰胺
• 中文别名: 2-碘-5'-乙基羧酰胺基腺苷
• 英文名称: 2-Iodo-NECA
• 英文别名: (2S,3R,5R)-5-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 141018-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₅IN₆O₄
• 分子量: 434.19
• InChiKey: YEBHQRSEUJCFMN-MYLVMTIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220°C
• 密度：
  2.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-(2-丙炔基)环己烷羧酸甲酯 、 5-(6-氨基-2-碘-9H-嘌呤-9-基)-N-乙基-3,4-二羟基四氢-2-呋喃甲酰胺 在 反式-4-(2-丙炔基)环己烷羧酸甲酯 作用下， 以24的产率得到4-[3-[6-氨基-9-[(2R,5S)-5-(乙基氨基甲酰)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]嘌呤-2-基]丙-2-炔基]环己烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDUCTION OF PHARMACOLOGICAL STRESS WITH ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS
  [FR] INDUCTION DE CONTRAINTE PHRAMACOLOGIQUE AU MOYEN D'AGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE

  摘要：

  提供一种方法，使用公式（I）的A 2a腺苷受体激动剂作为血管扩张剂来检测冠状动脉狭窄的存在并评估其严重程度。

  公开号：

  WO2000078774A2
• 作为产物：
  描述：

  1'-deoxy-1'-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuroic acid 以72的产率得到5-(6-氨基-2-碘-9H-嘌呤-9-基)-N-乙基-3,4-二羟基四氢-2-呋喃甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDUCTION OF PHARMACOLOGICAL STRESS WITH ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS
  [FR] INDUCTION DE CONTRAINTE PHRAMACOLOGIQUE AU MOYEN D'AGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE

  摘要：

  提供一种方法，使用公式（I）的A 2a腺苷受体激动剂作为血管扩张剂来检测冠状动脉狭窄的存在并评估其严重程度。

  公开号：

  WO2000078774A2

文献信息

• Substituted aryl piperidinylalkynyladenosines as A2AR agonists
  申请人：Rieger Jayson M.

  公开号：US20070270373A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  A 2A agonists of formula (I) is provided, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , X, Y, Z, n, p, and q are as described herein. Also provided are compositions comprising and methods of using compounds of formula (I).

  提供了公式（I）的A2A受体激动剂，其中R1、R2、R4、R5、X、Y、Z、n、p和q如本文所述。此外，还提供了包含和使用公式（I）化合物的组合物和方法。
• [EN] INDUCTION OF PHARMACOLOGICAL STRESS WITH ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] INDUCTION DE CONTRAINTE PHRAMACOLOGIQUE AU MOYEN D'AGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2000078774A2

  公开（公告）日：2000-12-28

  A method is provided employing A 2a adenosine receptor agonists of formula (I) vasodilators to detect the presence and assess the severity of coronary artery stenosis.

  提供一种方法，使用公式（I）的A 2a腺苷受体激动剂作为血管扩张剂来检测冠状动脉狭窄的存在并评估其严重程度。
• 2-propynyl adenosine analogs having A2A agonist activity and compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20030186926A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention provides compounds having the following general formula (I): 1 wherein X, R 1 , R 2 , R 7 and Z are as described here.

  本发明提供具有以下通式(I)的化合物：其中X，R1，R2，R7和Z的描述如下。
• Methods for preparing 2-alkynyladenosine deriviatives
  申请人：Pickersgill Iain F.

  公开号：US20080177055A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Disclosed are methods for preparing 2-alkynyladenosine derivatives of formula A: or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, acid salt hydrate or isomorphic crystalline form thereof, the method comprising the step of: contacting 2-iodoadenosine-5′-N-ethyluronamide with a compound of formula B: wherein Z is —C(═O)OR or —CH 2 C(═O)R, where R is a C 1 to C 5 alkyl, preferably The methods are useful for preparing 2-alkynyladenosine derivatives that are, in certain embodiments, adenosine receptor agonists.

  本发明公开了制备式A的2-炔基腺苷衍生物的方法： 其中A可以是立体异构体，药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、酸盐水合物或同晶形式。该方法包括以下步骤：将2-碘腺苷-5'-N-乙基脲与式B的化合物接触： 其中Z是- C（═O）OR或- CH2C（═O）R，其中R是C1到C5的烷基，最好的是。 该方法对于制备2-炔基腺苷衍生物非常有用，某些情况下，这些衍生物是腺苷受体激动剂。
• 2-PROPYNYL ADENOSINE ANALOGS HAVING A2A AGONIST ACTIVITY AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Linden M. Joel

  公开号：US20070232559A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention provides compounds having the following general formula (I): wherein X, R 1 , R 2 , R 7 and Z are as described here.

  该发明提供具有以下一般式（I）的化合物：其中X，R1，R2，R7和Z如此描述。