9-methyldec-8-ene-2,5-dione | 99557-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-methyldec-8-ene-2,5-dione
• 英文别名: 9-Methyldec-8-ene-2,5-dione
• CAS: 99557-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: FTWGDDLOPLQWQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyldec-8-ene-2,5-dione 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  Armstead, David A.; Mann, John, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1147 - 1152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊酮 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-methyldec-8-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烷酮的Norrish I型反应光催化一锅合成均烯丙基酮

  摘要：

  通过一锅法从环戊酮的Norrish I型反应开始，然后通过所得的4-戊烯经去阳离子化氢催化的电子缺陷型烯烃的加氢酰化反应，通过一锅法实现高均烯丙基酮的光催化合成。第二步中的位点选择性甲酰基H的吸收可以通过过渡态的自由基极性效应来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01850

文献信息

• Photocatalytic One-Pot Synthesis of Homoallyl Ketones via a Norrish Type I Reaction of Cyclopentanones
  作者：Megumi Okada、Keiichi Yamada、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01850

  日期：2015.9.18

  A photocatalytic synthesis of homoallyl ketones was achieved via a one-pot procedure starting from a Norrish Type I reaction of cyclopentanones, followed by a decatungstate-catalyzed hydroacylation of electron-deficient olefins by the resulting 4-pentenals. The site-selective formyl H-abstraction in the second step can be explained by radical polar effects in the transition state.

  通过一锅法从环戊酮的Norrish I型反应开始，然后通过所得的4-戊烯经去阳离子化氢催化的电子缺陷型烯烃的加氢酰化反应，通过一锅法实现高均烯丙基酮的光催化合成。第二步中的位点选择性甲酰基H的吸收可以通过过渡态的自由基极性效应来解释。
• Armstead, David A.; Mann, John, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1147 - 1152
  作者：Armstead, David A.、Mann, John

  DOI：——

  日期：——