(E)-3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 18234-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 18234-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: HEHJDGVJIZHQIY-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 (E)-3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以70%的产率得到[(1RS,2RS)-2-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)cyclopropyl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基2-(2-羟基芳基)环丙基酮的合成

  摘要：

  已开发出一种合成 1-酰基-2-（邻-羟基芳基）环丙烷的简单通用方法，该环丙烷属于供体-受体环丙烷家族。该方法基于 2-羟基查尔酮的 Corey-Chaykovsky 环丙烷化反应，可以制备多种羟基取代的环丙烷，可作为合成各种生物活性化合物的有前景的基石。

  DOI：

  10.3390/molecules25235748
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(E)-3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基2-(2-羟基芳基)环丙基酮的合成

  摘要：

  已开发出一种合成 1-酰基-2-（邻-羟基芳基）环丙烷的简单通用方法，该环丙烷属于供体-受体环丙烷家族。该方法基于 2-羟基查尔酮的 Corey-Chaykovsky 环丙烷化反应，可以制备多种羟基取代的环丙烷，可作为合成各种生物活性化合物的有前景的基石。

  DOI：

  10.3390/molecules25235748

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Chromans via the Oxa-Michael–Michael Cascade Reaction with a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Prasenjit Saha、Arnab Biswas、Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01751

  日期：2015.11.6

  A highly enantioselective synthesis of chiral chroman derivatives via an oxa-Michael–Michael cascade reaction has been developed using a bifunctional thiourea organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities (up to >99%), good yields (up to 95%), and diastereoselectivities (up to 5:1).

  通过使用双功能硫脲有机催化剂，通过氧杂-迈克尔-迈克尔级联反应可以高度手性地合成苯并二氢吡喃衍生物。获得的产物具有优异的对映选择性（高达> 99％），良好的产率（高达95％）和非对映选择性（高达5：1）。
• Synthesis of methylene cyclopropane-fused chromenes and dihydroquinolines by sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation
  作者：Tianyu Lu、Xuange Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/d0ob00389a

  日期：——

  A base promoted sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation of 2-hydroxychalcones or 2-tosylaminochalcones with prop-2-ynylsulfonium salts has been developed to give the corresponding methylene cyclopropane fused dihydroquinolines or chromenes in moderate to good yields. This transformation has advantage of wide substrate scope and functional group tolerance as well as excellent regioselectivity. Prop-2-ynylsulfonium

  已开发出具有碱促进的2-羟基查尔酮或2-甲苯磺酰基al与丙-2-炔基salts盐依次[4 + 2]-和[1 + 2]环化的方法，可得到中等至良好的相应亚甲基环丙烷稠合的二氢喹啉或色烯。产量。这种转变的优点是底物范围广，官能团耐受性好以及区域选择性好。丙-2-炔基salts盐在串联过程中同时充当C2和C1合成子。
• Enantioselective Synthesis of Chromanones via a Peptidic Phosphane Catalyzed Rauhut–Currier Reaction
  作者：Robert J. H. Scanes、Oleg Grossmann、André Grossmann、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00971

  日期：2015.5.15

  The enantioselective intramolecular Rauhut-Currier reaction has been developed using a bifunctional dipeptidic phosphane catalyst, providing a direct access to biologically active alpha-methylene-delta-valerolactones in high yields and enantiomeric excesses. The novel catalyst is accessible in only four steps, from commercial sources and exhibits unusual binding selectivities for a small molecule, suggesting the possibility for long-range interactions between the catalyst and the substrate.
• Gupta, A. K.; Singh, V. K.; Pant, Umesh C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 10, p. 1057 - 1059
  作者：Gupta, A. K.、Singh, V. K.、Pant, Umesh C.

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, A. K.;SINGH, V. K.;PANT, UMESH, C., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 10, 1057-1059
  作者：GUPTA, A. K.、SINGH, V. K.、PANT, UMESH, C.

  DOI：——

  日期：——