2-(isochroman-1-yl)-1-phenylethanone | 100008-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(isochroman-1-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: α-(isochroman-1-yl)acetophenone；2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 100008-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ZARUVKLMGDVMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  153-155 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isochroman-1-yl)-1-phenylethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-butyl-2-(isochroman-1-yl)-1-phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. I.

  摘要：

  研究发现，由 1-乙氧基异苯并二氢吡喃（4）和丙酮反应后进行还原胺化制备的 N-苄基-2-（异苯并二氢吡喃-1-基）-1-甲基乙胺（6f）对阿司匹林引起的溃疡具有抑制活性，但不表现出胃解毒活性。对 6f 进行了结构修饰，并讨论了衍生物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1758
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氧气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(isochroman-1-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  钯/碳催化苯甲氧基甲氧基化反应合成缩醛和原酸酯

  摘要：

  在i- Pr 2 NEt的存在下，碳氧（Pd / C）催化的线性苄基和环状醚底物的苄基位置上的钯碳直接甲氧基化在氧气气氛下进行，得到了相应的混合缩醛。环状缩醛衍生物也可以转化为原酸酯。目前通过碳氢（CH）官能化进行的直接甲氧基化反应可以通过使用易于去除的Pd / C和分子氧作为绿色氧化剂来完成。通过使用三氟甲硅烷基甲磺酸酯，2,4,6-可力丁和亲核试剂对甲氧基进行化学选择性取代，将获得的混合乙缩醛转化为相应的醚产物。原酸酯衍生物也可以在相似的反应条件下转化成环状缩酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201702278

文献信息

• Direct functionalization of benzylic C–Hs with vinyl acetates via Fe-catalysis
  作者：Chun-Xiao Song、Gui-Xin Cai、Thomas R. Farrell、Zhong-Ping Jiang、Hu Li、Liang-Bing Gan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/b911031c

  日期：——

  Direct cross-coupling to construct sp3 C–sp3C bonds viaFe-catalyzed benzylic C–H activation with 1-aryl vinyl acetate was developed.

  通过铁催化的苄位C-H活化与1-芳基乙烯基乙酸酯的直接交叉偶联，实现了构建sp3 C–sp3C键。
• Catalyzed Selective Direct α- and γ-Alkylation of Aldehydes with Cyclic Benzyl Ethers by Using T+BF4− in the Presence of an Inexpensive Organic Acid or Anhydride
  作者：Heinrich Richter、Renate Rohlmann、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201101786

  日期：2011.10.4

  The cross dehydrogenative coupling (CDC) of cyclic benzyl ethers with aliphatic and α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. The mild reaction conditions, in which an N‐oxoammonium salt derived from TEMPO (2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinoxyl) is employed as the oxidant in combination with a Cu catalyst, allow the use of relatively redox‐unstable aldehydes under oxidative CDC conditions. The addition

  已开发出环状苄基醚与脂族和α，β-不饱和醛的交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，将来自TEMPO的N-氧铵盐（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基）与Cu催化剂一起使用作为氧化剂，允许使用相对氧化还原不稳定的在氧化CDC条件下生成醛。加入催化量的三氟乙酸（TFA）或Ac 2O促进反应并增加效率和选择性。与使用脂肪族醛获得的预期的α-烷基化相反，α，β-不饱和醛优先导致更具挑战性的γ-烷基化产物。通过合成异铬烷衍生的生物活性化合物（如多巴胺拮抗剂sonepiprazole）证明了开发的方法的实用性。
• Organocatalysis by Neutral Multidentate Halogen-Bond Donors
  作者：Florian Kniep、Stefan H. Jungbauer、Qi Zhang、Sebastian M. Walter、Severin Schindler、Ingo Schnapperelle、Eberhardt Herdtweck、Stefan M. Huber

  DOI：10.1002/anie.201301351

  日期：2013.7.1

  I(n)organocatalysis: Neutral multidentate halogen‐bond donors (halogen‐based Lewis acids) catalyze the reaction of 1‐chloroisochroman with ketene silyl acetals. The organocatalytic activity is linked to the presence (and number as well as orientation) of iodine substituents. As hidden acid catalysis can be ruled out with high probability, this case constitutes strong evidence for halogen‐bond based

  I（n）有机催化：中性多齿卤素键供体（基于卤素的路易斯酸）催化1-氯异色满与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应。有机催化活性与碘取代基的存在（以及数量和方向）有关。由于可以高效率地排除隐藏的酸催化作用，因此这种情况为基于卤素键的有机催化提供了有力的证据。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。
• Catalytic amounts of CBr₄ mediated dehydrogenative coupling of isochromans with aromatic ketones
  作者：Congde Huo、Mingxia Wu、Fengjuan Chen、Xiaodong Jia、Yong Yuan、Haisheng Xie

  DOI：10.1039/c4cc09922b

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of CBr₄ (a metal-free mediator), an unexpected oxidative dehydrogenative coupling of isochromans with ketones occurred to construct new C^sp3–C^sp3 bonds. The reactions were performed under simple solvent-free aerobic conditions.

  在存在催化量的CBr₄（一种无金属介质）的情况下，异色酮与酮发生了意外的氧化脱氢偶联反应，构建了新的C^sp3–C^sp3键。这些反应是在简单的无溶剂氧化条件下进行的。
• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。