N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside | 1206451-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-methyl-3-phenylmethoxy-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-4-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-5-[(3-hydroxy-3-methylbutanoyl)amino]-3-methoxy-6-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1206451-80-0
• 化学式: C₆₉H₇₈N₂O₁₉
• 分子量: 1239.38
• InChiKey: KBRWSOSDEKWPFP-DBDVNLEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以80%的产率得到N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores

  摘要：

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。

  DOI：

  10.1039/b914534f
• 作为产物：
  描述：

  β-羟基异戊酸 、 [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-amino-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-methyl-3-phenylmethoxy-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-4-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-3-methoxy-6-methyloxan-4-yl] benzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48 mg的产率得到N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores

  摘要：

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。

  DOI：

  10.1039/b914534f

文献信息

• Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores
  作者：Sandrine G. Y. Dhénin、Vincent Moreau、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Florence Djedaïni-Pilard

  DOI：10.1039/b914534f

  日期：——

  A straightforward synthesis of an anthrose-containing trisaccharide derived from Bacillus anthracis was achieved. Antibodies raised against this hapten provide a highly sensitive enzyme immunoassay with a detection limit of 8.5 pmol mL−1. By investigating the specificity of the antibodies obtained using different mono-, di- and trisaccharide synthetic analogues, we demonstrated that the epitope was mainly made up of the methyl group at C-5, the butamido group at C-4 and the hydroxyl at C-3 of the anthrose unit, the other parts of the trisaccharide appearing little involved in the recognition.

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。