(3R,4S,5R)-methyl 3-methyl-4-phenyl-5-methoxy-1-cyclopentene-1-carboxylate | 359459-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-methyl 3-methyl-4-phenyl-5-methoxy-1-cyclopentene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4S,5R)-5-methoxy-3-methyl-4-phenylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 359459-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PVMNXLFBBZAVRM-SWHYSGLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-methyl 3-methyl-4-phenyl-5-methoxy-1-cyclopentene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以36%的产率得到(3R,4R)-4-methyl-3-phenylcyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导串联 Diels-Alder 反应/环膨胀相当于 [4 + 3] 环加成

  摘要：

  氯化铝引发的环戊二烯和 α、β-不饱和醛之间的反应会导致立体选择性形成正式的 [4 + 3] 环加成产物。该反应通过串联 Diels-Alder 反应/环膨胀进行。

  DOI：

  10.1021/ja039908q
• 作为产物：
  描述：

  Β-苯乙烯甲醚 、 methyl (E)-2-diazopent-3-enoate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(3R,4S,5R)-methyl 3-methyl-4-phenyl-5-methoxy-1-cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应催化合成高度官能化的环戊烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0160546

文献信息

• Lewis Acid Induced Tandem Diels−Alder Reaction/Ring Expansion as an Equivalent of a [4 + 3] Cycloaddition
  作者：Huw M. L. Davies、Xing Dai

  DOI：10.1021/ja039908q

  日期：2004.3.1

  Aluminum chloride induced reaction between cyclopentadiene and alpha,beta-unsaturated aldehydes results in the stereoselective formation of the products of a formal [4 + 3] cycloaddition. The reaction proceeds by a tandem Diels-Alder reaction/ring expansion.

  氯化铝引发的环戊二烯和 α、β-不饱和醛之间的反应会导致立体选择性形成正式的 [4 + 3] 环加成产物。该反应通过串联 Diels-Alder 反应/环膨胀进行。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentenes by a [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Huw M. L. Davies、Bangping Xiang、Norman Kong、Douglas G. Stafford

  DOI：10.1021/ja0160546

  日期：2001.8.1