ω-(4-Formylbenzyliden)acetophenon | 42931-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ω-(4-Formylbenzyliden)acetophenon
• 英文别名: 4-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-benzaldehyde；4-(β-Benzoyl-vinyl)-benzaldehyd；4-(3-Oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzaldehyde
• CAS: 42931-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: CWUGIPXYIROKSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-(4-Formylbenzyliden)acetophenon 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.55h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的查尔酮阳离子抗菌肽模拟物 及其制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，公开了具有抗菌活性的阳离子抗菌肽模拟物及其制备方法。本发明通过四步反应，简单、快速得到目标产物，主要结构如Ⅰ所示。体外抗菌活性实验证明，该系列大部分化合物对金黄色葡萄球菌和大肠埃希菌均表现出良好的抑菌效果，部分化合物对对包括甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌（MRSA）、万古霉素耐药的肠球菌（VRE）和产碳青霉烯酶肠杆菌科细菌（CRE）在内的“超级细菌”也表现出优异的抗菌活性。体外红细胞毒性实验也显示该系列化合物具有较小的红细胞毒性，因此，该系列化合物有望作为新的抗菌候选药物。。

  公开号：

  CN105566149B
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到ω-(4-Formylbenzyliden)acetophenon
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的查尔酮阳离子抗菌肽模拟物 及其制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，公开了具有抗菌活性的阳离子抗菌肽模拟物及其制备方法。本发明通过四步反应，简单、快速得到目标产物，主要结构如Ⅰ所示。体外抗菌活性实验证明，该系列大部分化合物对金黄色葡萄球菌和大肠埃希菌均表现出良好的抑菌效果，部分化合物对对包括甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌（MRSA）、万古霉素耐药的肠球菌（VRE）和产碳青霉烯酶肠杆菌科细菌（CRE）在内的“超级细菌”也表现出优异的抗菌活性。体外红细胞毒性实验也显示该系列化合物具有较小的红细胞毒性，因此，该系列化合物有望作为新的抗菌候选药物。。

  公开号：

  CN105566149B

文献信息

• Discovery of chalcone derivatives as potential α-glucosidase and cholinesterase inhibitors: Effect of hyperglycemia in paving a path to dementia
  作者：Hanan A. Al-ghulikah、Ehsan Ullah Mughal、Eslam B. Elkaeed、Nafeesa Naeem、Yasir Nazir、Abdullah Yahya Abdullah Alzahrani、Amina Sadiq、Syed Wadood Ali Shah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134658

  日期：2023.3

  the present study, a series of fascinating chalcone derivatives 1C-14C has been designed and synthesized by Claisen-Schmidt condensation. The target compounds were screened for in vitro α-glucosidase and cholinesterase inhibitory activities. For the first time, the enzyme inhibitory activities of the target derivatives were assessed for antihyperglycemic and neuroprotective activities on streptozotocin

  在本研究中，通过 Claisen-Schmidt 缩合设计并合成了一系列迷人的查耳酮衍生物1C-14C 。筛选了目标化合物的体外α-葡萄糖苷酶和胆碱酯酶抑制活性。首次使用基于体内机制的测定法评估目标衍生物的酶抑制活性对链脲佐菌素 (STZ) 诱导的糖尿病动物模型的抗高血糖和神经保护活性。基于α-葡萄糖苷酶和胆碱酯酶抑制活性，在体内选择化合物2C、3C、13C和14C用于进一步评估 STZ 诱导的糖尿病 Wistar 大鼠的抗糖尿病和神经保护活性。所有这些评估的化合物都表现出显着的抗糖尿病和抗遗忘活性，并且发现它们在自然界中是无毒的。然后在 STZ 诱导的失忆动物范例中对目标化合物进行了体内认知功能测试，其中四种化合物2C、3C、13C和14C显着降低了通过 Y-Maze 范式和新物体辨别 (NOD) 测量的遗忘效应） 任务。此外，建立了这些取代的查尔酮衍生物的构效关系。根据动力学研究，2C和7C具有
• Metal Free Dötz‐Type Aminobenzannulation Reaction via 1,1‐Dipoles Cross‐Coupling
  作者：Wei Cai、You Huang

  DOI：10.1002/anie.202310133

  日期：2023.10.9

  Aryl amines are of constant interest in organic synthesis owing to their ubiquity in natural products, pharmaceuticals, and organic materials. However, C−H amination or pre‐functionalization frequently results in uncontrollable site selectivity, over activation and the generation of inseparable mixtures of regio‐isomers. Here we present a novel metal free Dötz‐type aminobenzannulation reaction that circumvents the selectivity issues inherent in aromatic chemistry, as well as the use of stoichiometric unstable organolithium reagents and toxic chromium complexes. The concept of utilizing readily available isocyanides and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates to achieve 1,1‐dipoles cross‐coupling to construct ketenimine is the key to success, which has been experimentally and computationally verified. The tandem 6π‐electrocyclization/aromatization process offers a versatile method for synthesizing functionalized anilines, fused aryl amines and fused heteroaryl amines.

  摘要 芳胺在天然产物、药物和有机材料中无处不在，因此在有机合成中一直备受关注。然而，C-H 氨化或预官能化经常会导致不可控的位点选择性、过度活化和生成不可分割的区域异构体混合物。在此，我们介绍一种新型无金属多兹型氨基苯annulation 反应，该反应避免了芳香族化学中固有的选择性问题，以及使用不稳定有机锂试剂和有毒铬络合物的不确定性。利用现成的异氰酸酯和莫里塔-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐实现 1,1-二极交叉偶联以构建酮亚胺的概念是成功的关键，这一概念已通过实验和计算得到验证。串联 6π 电环化/芳香化工艺为合成功能化苯胺、融合芳胺和融合杂芳基胺提供了一种多功能方法。
• v. Lendenfeld, Monatshefte fur Chemie, 1906, vol. 27, p. 971
  作者：v. Lendenfeld

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chalcones and Pyrazolines Using NB-Fe3O4@SiO2@CPTMO@DEA-SO3H as an Efficient and Reusable Nanocatalyst
  作者：P. Ghorbani、M. Nasr-Esfahani、B. Eftekhari Far

  DOI：10.1134/s1070428022120107

  日期：2022.12
• CN116444359
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——