cis-2-(2-penten-1-yl)-3,3-dimethylcyclopentanone | 157562-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-(2-penten-1-yl)-3,3-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-(pent-2-enyl)cyclopentanone；3,3-dimethyl-2-[(2Z)-2-pentenyl]cyclopentanone；3,3-dimethyl-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 157562-89-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: FVAPWARAPFVGQE-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(2-penten-1-yl)-3,3-dimethylcyclopentanone 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺序立体控制的环丙烷环形成和半频哪醇重排

  摘要：

  用SnBr 4处理不饱和2,3-环氧醇会导致立体选择性地形成环丙烷环，并形成α-酮醇单元，作为后续扩环的一部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02511-x
• 作为产物：
  描述：

  茉莉酮 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到cis-2-(2-penten-1-yl)-3,3-dimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  顺序立体控制的环丙烷环形成和半频哪醇重排

  摘要：

  用SnBr 4处理不饱和2,3-环氧醇会导致立体选择性地形成环丙烷环，并形成α-酮醇单元，作为后续扩环的一部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02511-x

文献信息

• Nickel catalysed 1,4-addition of organotitanium ate complexes to sterically hindered enones
  作者：Steffen Flemming、Jazid Kabbara、Klaus Nickisch、Harribert Neh、Jürgen Westermann

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88079-4

  日期：1994.8

  The 1,4-addition of organotitanium ate complexes to enones by nickel catalysis is reported. With a methyltitanium ate complex good yields of conjugate addition to sterically hindered enones are achieved. Phenyltitanium ate complexes react with less sterically encumbered enones to the 1,4-addition products in moderate to high yields.

  据报道，通过镍催化将1,4-加成的有机钛酸酯络合物加成烯酮。使用甲基钛酸酯配合物，可实现高产率的缀合物加成到位阻烯酮上。苯钛酸盐配合物与空间上较少的烯酮反应生成1,4-加成产物的反应量中等至高。
• Nickel-Catalysed Conjugate Addition of Trimethylaluminum to Sterically Hindered α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Steffen Flemming、Jazid Kabbara、Klaus Nickisch、Harribert Neh、Jürgen Westermann

  DOI：10.1055/s-1995-3901

  日期：1995.3

  Nickel acetylacetonate is an efficient catalyst for the 1,4-addition of trimethylaluminum to α,β-unsaturated ketones. The reaction is strongly solvent dependent and gives best results in tetrahydrofuran or ethyl acetate. The reaction is especially useful for the nucleophilic 1,4-methyl transfer to sterically hindered enones. A β-cuparenone synthesis via conjugate methyl group addition to an enone precursor is described.

  醋酸镍是一种高效的催化剂，能够促进三甲基铝对α,β-不饱和酮的1,4-加成。该反应对溶剂有很强的依赖性，在四氢呋喃或乙酸乙酯中能取得最佳效果。该反应尤其适用于对空间位阻较大的酮进行亲核性的1,4-甲基转移。文中描述了一种通过对酮前体进行共轭甲基团加成合成β-氟喹啉的方法。
• Kabbara, Jazid; Flemming, Steffen; Nickisch, Klaus, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1489 - 1494
  作者：Kabbara, Jazid、Flemming, Steffen、Nickisch, Klaus、Neh, Harribert、Westermann, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• cyclo-SEM: A new carbonyl protecting group
  作者：Bruce H Lipshutz、Paul Mollard、Craig Lindsley、Virginia Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00239-6

  日期：1997.3

  Conversion of aldehydes and ketones to 1,3-dioxanes with 2-trimethylsilyl-1,3-propanediol affords carbonyl-protected products, ultimately susceptible to unmasking with LiBF4 in THF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A sequential stereocontrolled cyclopropane ring formation and semi-pinacol rearrangement
  作者：Charles M. Marson、Catriona A. Oare、Jane McGregor、Timothy Walsgrove、Trevor J. Grinter、Harry Adams

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02511-x

  日期：2003.1

  Treatment of an unsaturated 2,3-epoxy alcohol with SnBr4 leads to a stereoselective formation of a cyclopropane ring, and an α-ketol unit as part of a subsequent ring expansion.

  用SnBr 4处理不饱和2,3-环氧醇会导致立体选择性地形成环丙烷环，并形成α-酮醇单元，作为后续扩环的一部分。