3-methyl-2-(3-oxo-1-pentyl)cyclopent-2-en-1-one | 362598-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-(3-oxo-1-pentyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2-(3-oxopentyl)cyclopent-2-enone；3-Methyl-2-(3-oxopentyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 362598-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: MKUTWHMXBHIVAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(3-oxo-1-pentyl)cyclopent-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(3aR*,4R*,7aS*)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-3a,4-dimethylindene-1,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一个假定不可行的 Heck 反应 - 从环戊烯酮到环系统

  摘要：

  2-碘代环戊烯酮与烯丙醇和高烯丙醇以可接受的产率发生 Heck 反应，得到可用于构建环状环戊酮的二羰基化合物。相比之下，相应的碘取代的环己烯酮、环庚烯酮和无环的α,β-不饱和酮则很少甚至不适合这种类型的Heck反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2415::aid-ejoc2415>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  茉莉酮 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-methyl-2-(3-oxo-1-pentyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有氧钯催化氧化可生物再生的顺式茉莉酮的新香气

  摘要：

  钯催化的氧化是提高茉莉精油主要香气成分顺式-茉莉酮提纯的通用方法。尽管顺式-茉莉酮中的两个烯烃键都在空间上受阻，但是底物在瓦克型氧化中已显示出显着的反应性。取决于催化剂和溶剂，反应可以针对烯丙基氧化或酮产物。用无氯化物的Pd（OAc）2 /对苯醌催化剂在乙酸溶液中氧化，可以高选择性地得到烯丙基乙酸酯。可以在大气压下通过催化量的Cu（OAc）2来促进氧对的再生，从而实现有效的氧偶催化转换。在没有任何辅助助催化剂的情况下，对苯醌或在5–10 at m的氧气下。或者，可以使用分子氧作为最终氧化剂和PdCl 2作为唯一催化剂，在二甲基乙酰胺水溶液中将顺式茉莉酮氧化为酮产物。所获得的多官能茉莉酮类可能用作香水和化妆品的成分。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2019.117171

文献信息

• Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Potassium Trifluoroboratohomoenolates
  作者：Gary A. Molander、Daniel E. Petrillo

  DOI：10.1021/ol800357c

  日期：2008.5.1

  Ketone-, ester-, and amide-containing potassium trifluoroboratohomoenolates were prepared in good to excellent yields from the corresponding unsaturated carbonyl compounds. They were shown to be effective coupling partners in the Suzuki-Miyaura reaction with a variety of electrophiles including electron-rich and electron-poor aryl bromides and -chlorides.
• New scents from bio-renewable cis-jasmone by aerobic palladium catalyzed oxidations
  作者：Maíra dos Santos Costa、Amanda de Camargo Faria、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117171

  日期：2019.8

  The palladium catalyzed oxidation is a versatile method for upgrading of cis-jasmone, a main aroma constituent of jasmine essential oil. Although both olefinic bonds in cis-jasmone are sterically hindered, the substrate has demonstrated a remarkable reactivity in Wacker type oxidations. Depending on the catalyst and the solvent, reactions can be directed to either allylic oxidation or ketone products

  钯催化的氧化是提高茉莉精油主要香气成分顺式-茉莉酮提纯的通用方法。尽管顺式-茉莉酮中的两个烯烃键都在空间上受阻，但是底物在瓦克型氧化中已显示出显着的反应性。取决于催化剂和溶剂，反应可以针对烯丙基氧化或酮产物。用无氯化物的Pd（OAc）2 /对苯醌催化剂在乙酸溶液中氧化，可以高选择性地得到烯丙基乙酸酯。可以在大气压下通过催化量的Cu（OAc）2来促进氧对的再生，从而实现有效的氧偶催化转换。在没有任何辅助助催化剂的情况下，对苯醌或在5–10 at m的氧气下。或者，可以使用分子氧作为最终氧化剂和PdCl 2作为唯一催化剂，在二甲基乙酰胺水溶液中将顺式茉莉酮氧化为酮产物。所获得的多官能茉莉酮类可能用作香水和化妆品的成分。
• A Putatively Unfeasible Heck Reaction − From Cyclopentenones to Annulated Ring Systems
  作者：Gerald Dyker、Hardy Markwitz、Gerald Henkel

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2415::aid-ejoc2415>3.0.co;2-4

  日期：2001.7

  2-Iodocyclopentenones undergo a Heck reaction with allylic and homoallylic alcohols, in acceptable yields, to give dicarbonyl compounds useful for the construction of annulated cyclopentanones. In contrast, the corresponding iodo-substituted cyclohexenones, cycloheptenones and acyclic α,β-unsaturated ketones are far less or even unsuitable for Heck reactions of this type.

  2-碘代环戊烯酮与烯丙醇和高烯丙醇以可接受的产率发生 Heck 反应，得到可用于构建环状环戊酮的二羰基化合物。相比之下，相应的碘取代的环己烯酮、环庚烯酮和无环的α,β-不饱和酮则很少甚至不适合这种类型的Heck反应。