1-phenyl-2-(phenylmethyl)-2-hexanol | 84735-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylmethyl)-2-hexanol
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2-butylpropan-2-ol；2-Benzyl-1-phenyl-2-hexanol；2-benzyl-1-phenylhexan-2-ol
• CAS: 84735-51-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: KPOWRGXUUJSONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 二苄基甲酮 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1-phenyl-2-(phenylmethyl)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  在氯化铈存在下羰基化合物与格氏试剂的反应

  摘要：

  氯化铈显着增强了格氏试剂向酮中的添加，显着抑制了副反应，尤其是烯醇化。一些易于发生副反应的酯在氯化铈存在下也很容易与格氏试剂反应，以合理到高产率得到正常反应产物。

  DOI：

  10.1021/ja00194a037

文献信息

• Generation and reactivities of organocerium reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1039/c39820001042

  日期：——

  Organocerium reagents, prepared in situ by the treatment of organolithium compounds with cerium(III) iodide, exhibit characteristic reactivities toward ketones; at –65 °C, nucleophilic additions give the corresponding tertiary alcohols in excellent yields, while, at 0 °C to ca. room temperature, reductive coupling and/or reduction of the ketones prevail.

  通过用碘化铈（III）处理有机锂化合物而原位制备的有机铈试剂具有对酮的特征性反应性。在-65℃下，亲核加成，得到在良好的产率相应的叔醇，同时，在0℃至约 在室温下，还原偶联和/或酮还原占主导。
• Organocerium reagents. Nucleophilic addition to easily enolizable ketones
  作者：Tsuneo Imamoto、Yasushi Sugiura、Nobuyuki Takiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81404-0

  日期：——

  Organocerium reagents, prepared from organolithiums and anhydrous cerium (III) chloride, react cleanly with easily enolizable ketones to afford the addition products in good to excellent yields.

  由有机锂和无水氯化铈（III）制备的有机铈试剂与易烯化的酮发生清洁反应，以高收率或优良收率提供加成产物。
• Cerium chloride-promoted nucleophilic addition of grignard reagents to ketones an efficient method for the synthesis of tertiary alcohols
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94945-1

  日期：1985.1

  In the presence of anhydrous cerium(III) chloride, Grignard reagents react with Ketones to afford addition products in high yields, even though the substrates are susceptible to abnormal reactions with Grignard reagents alone.

  在无水氯化铈（III）的存在下，格氏试剂与酮反应以高收率提供加成产物，即使底物仅与格氏试剂容易发生异常反应。
• CeCl ₃ / <i>n</i> ‐BuLi: Unraveling Imamoto's Organocerium Reagent
  作者：Tassilo Berger、Jakob Lebon、Cäcilia Maichle‐Mössmer、Reiner Anwander

  DOI：10.1002/anie.202103889

  日期：2021.7.5

  CeCl3(thf) reacts at low temperatures with MeLi, t-BuLi, and n-BuLi to isolable organocerium complexes. Solvent-dependent extensive n-BuLi dissociation is revealed by 7Li NMR spectroscopy, suggesting “Ce(n-Bu)3(thf)x” or solvent-separated ion pairs like “[Li(thf)4][Ce(n-Bu)4(thf)y]” as the dominant species of the Imamoto reagent. The stability of complexes Li3Ln(n-Bu)6(thf)4 increases markedly with decreasing

  CeCl 3 (thf) 在低温下与 MeLi、t-BuLi 和 n-BuLi 反应生成可分离的有机铈配合物。7 Li NMR 光谱揭示了溶剂依赖的广泛 n-BuLi 解离，表明“Ce( n- Bu) 3 (thf) x ”或溶剂分离的离子对，如“[Li(thf) 4 ][Ce( n- Bu) 4 (thf) y ]”作为今本试剂的优势物种。配合物Li 3 Ln(n-Bu) 6 (thf) 4的稳定性随着Ln III尺寸的减小而显着增加。仔细观察晶体 Li 3的溶液行为Lu(n-Bu) 6 (thf) 4和LuCl 3 (thf) 2 /n-BuLi在THF中的混合物表明仅在<1:3的摩尔比下发生n-BuLi离解。通过用ClSiMe 3处理Li 2 Lu(n-Bu) 5 (tmeda) 2获得n-BuLi耗尽的复合物LiLu(n-Bu) 3 Cl(tmeda) 2，代价是LiCl掺入。用 1
• Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yoshinori Tawarayama、Yasushi Sugiura、Takeshi Mita、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00195a006

  日期：1984.10