4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(3-phenyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 856409-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(3-phenyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 856409-67-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: AHDFBEAYNKFHBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  492.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(3-phenyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到phenyl[1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  具有HBF 4的Barluenga试剂可作为未活化炔烃的炔烃羰基复分解的有效催化剂†

  摘要：

  用HBF 4处理的Barluenga试剂（IPy 2 BF 4，Py =吡啶）可有效催化未活化炔烃与醛或酮的分子间和分子内炔烃羰基复分解反应，其中大部分在室温下进行。这项工作代表了Barluenga试剂的首次催化应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02090a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰甘氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(3-phenyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有前所未见的骨架的化合物的合成及形成机理：十二烷基-4,10：5,9-双环氧双吡咯并[3,4- b：3'，4'- f ] [1,5]重氮

  摘要：

  N-（2-{[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]亚氨基}乙基）-4-甲基-N-（3-苯基丙-2-炔-1-基）苯磺酰胺（6b）与BF3·OEt2的反应得到经过水处理后，具有前所未有的十二氢-4,10：5,9-二环氧双吡咯并[3,4-b：3'，4'-f] [1,5]重氮电影骨架（7）的化合物。meso-7的形成机理似乎涉及初始外消旋产物9的水合形式（6aS）-C和（6aR）-C的二聚化，该阳离子是由阳离子C在9的C3a位置上质子化而生成的。易水合9的驱动力可能是9的环应变的释放，这部分是由于弯曲的sp2-杂化的C3a碳引起的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00561

文献信息

• Mercuric Chloride and Iodide Mediated Cyclization of Tethered Alkynedithioacetals as a General Route to Five- and Six-Membered Rings:  Tuning of Regioselectivity by Alkyne Substitution
  作者：Goutam Biswas、Subir Ghorai、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/ol0527274

  日期：2006.1.1

  Mercuric chloride mediated cyclization of tethered alkynedithioacetals has been established as a general route to five- and six-membered carbocycles and heterocycles. Substitution at the alkyne terminus leads to preferential formation of five-membered rings, whereas unsubstituted alkynedithioacetals give six-membered rings as the major products. Mercuric iodide interrupts the reaction at the intermediate dithioacetal

  [反应：见正文]氯化汞介导的链状炔二硫缩醛的环化已被确立为通向五元和六元碳环和杂环的一般途径。在炔基末端的取代导致优先形成五元环，而未取代的炔二硫缩醛以六元环为主要产物。碘化汞在中间二硫缩醛阶段中断反应。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Regio- and Enantioselective Cycloisomerization of 1,1-Bis(indolyl)-5-alkynes
  作者：Long Huang、Hai-Bin Yang、Di-Han Zhang、Zhen Zhang、Xiang-Ying Tang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201302632

  日期：2013.6.24

  Bis(indole) alkaloids analogues were prepared under mild conditions and in high yields through a gold‐catalyzed cycloisomerization of 1,1‐bis(indolyl)‐5‐alkynes (see scheme). The enantioselective version of this reaction gave the corresponding products in moderate to excellent yields (55–90 %), moderate to good ee values (48–96 %), and satisfactory regioselectivities (3.5:1→20:1).

  双（吲哚）生物碱类似物是在温和的条件下通过金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的环异构化反应制得的（见方案）。该反应的对映选择性使相应的产物具有中等至极好的收率（55–90％），中等至良好的ee 值（48–96％）和令人满意的区域选择性（3.5：1→20：1）。
• Studies on Instructive Construction of <i>exo</i>-Olefin Terminated Five- and Six-Membered Nitrogen Heterocycles: SmI₂-Mediated Intramolecular Cyclization of Haloalkynals
  作者：Kazunori Takahashi、Kei Fukushima、Marina Seto、Azusa Togashi、Yuichi Arai、Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01440

  日期：2018.9.7

  pyrrolidine and piperidine frameworks was developed by employing SmI2-mediated intramolecular radical cyclization of haloalkynaks. The radical cyclization affording 2,3-disubstituted pyrrolidines and piperidines proceeded in a highly stereoselective manner. However, decreasing stereoselectivety was observed in the preparation of 2,4-disubstituted pyrrolidine and 3,4-disubstituted piperidine derivatives in the

  通过利用SmI 2介导的卤代炔烃分子内自由基环化反应，开发了外烯烃终止的吡咯烷和哌啶骨架的立体选择性结构。自由基环化得到2，3-二取代的吡咯烷和哌啶以高度立体选择性的方式进行。然而，在环化过程中，在制备2，4-二取代的吡咯烷和3，4-二取代的哌啶衍生物中观察到降低的立体选择性。
• Enantioselective nickel-catalyzed <i>anti</i>-arylmetallative cyclizations onto acyclic electron-deficient alkenes
  作者：Simone M. Gillbard、Harley Green、Stephen P. Argent、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/d1cc01166a

  日期：——

  Enantioselective nickel-catalyzed reactions of (hetero)arylboronic acids or alkenylboronic acids with substrates containing an alkyne tethered to various acyclic electron-deficient alkenes are described.

  手性选择性镍催化反应，涉及(hetero)arylboronic acids或alkenylboronic acids与含有连接到不同的无环电子亏损烯烃的炔烃的底物的反应。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Alkynals and Alkynones:  Remarkable <i>trans</i>-Addition of Organoboronic Reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja056458o

  日期：2006.2.1

  Palladium/monophosphine complexes catalyze trans-selective arylative, alkenylative, and alkylative cyclization reactions of alkynals and alkynones with organoboronic reagents. These reactions afford six-membered allylic alcohols with endo-tri- or tetrasubstituted olefin groups and/or five-membered counterparts with exo olefin groups. The ratios of these products are dramatically affected by alkyne

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。