N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-4-tolylsulfonamide | 174712-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-4-tolylsulfonamide
• 英文别名: N-allyl-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；Pfukrzhfigetcy-uhfffaoysa-；4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 174712-01-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: PFUKRZHFIGETCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-4-tolylsulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 乙醇-D1 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到(Z)-3-methyl-4-(phenylmethylene-d)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  以乙醇为氢源的炔烃的Rh催化还原环化

  摘要：

  H-artfelt捐赠：开发了在未反应的条件下使用醇作为氢供体的Rh催化的未活化1,6-烯炔的还原环化反应。该反应是一种环境友好的合成方法，可以高效地进行，以中等至高收率的高选择性方式得到各种外亚甲基取代的吡咯烷，四氢呋喃和环戊烷化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101745
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-4-tolylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,6-烯炔烃的氢硼化环化反应

  摘要：

  用铁制环：我们报道了第一个Fe催化的硼化环化反应，该反应提供一个C-C和一个C-B键，从而允许形成可进一步官能化的含硼基单元的碳环和杂环。该反应在温和的条件下进行，具有廉价的催化体系和充分的原子经济性。机理研究表明，Fe II-氢化物活性催化剂能够在烯烃插入之前与炔烃基团发生中间反应，计算研究表明，沿催化循环发生涉及HBpin和Fe-C键的无障碍σ键易位。

  DOI：

  10.1002/chem.201704401

文献信息

• Radical Borylation/Cyclization Cascade of 1,6-Enynes for the Synthesis of Boron-Handled Hetero- and Carbocycles
  作者：Shi-Chao Ren、Feng-Lian Zhang、Jing Qi、Yun-Shuai Huang、Ai-Qing Xu、Hong-Yi Yan、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b01889

  日期：2017.5.3

  construct boron-handled cyclic molecules was developed based on a radical borylation/cyclization cascade of 1,6-enynes. The process was initiated by the chemo- and regio-controlled addition of an N-heterocyclic carbene-boryl radical to an alkene or alkyne, followed by ring closure to afford boron-substituted cyclic skeletons. Further molecular transformations of the cyclic products to synthetically

  基于 1,6-烯炔的自由基硼化/环化级联，开发了一种构建硼处理环状分子的合成方法。该过程由化学和区域控制的 N-杂环卡宾硼基与烯烃或炔烃的加成开始，然后闭环以提供硼取代的环状骨架。还证明了环状产物向合成有用的结构单元的进一步分子转化。
• Gold Compounds Anchored to a Metalated Arene Scaffold: Synthesis, X-ray Molecular Structures, and Cycloisomerization of Enyne
  作者：Julien Dubarle-Offner、Marion Barbazanges、Mylène Augé、Christophe Desmarets、Jamal Moussa、M. Rosa Axet、Cyril Ollivier、Corinne Aubert、Louis Fensterbank、Vincent Gandon、Max Malacria、Geoffrey Gontard、Hani Amouri

  DOI：10.1021/om301101z

  日期：2013.3.25

  A novel series of π-complexes of phosphino ligands, [Cp*Ru(η6-arene-PAr2)][OTf], has been prepared in which the diarylphosphine unit is attached to a metalated π-arene scaffold. These organometallic phosphino ligands display either an electron-donating methyl group (−PAr2 = −P(p-tol)2) or electron-withdrawing trifluoromethyl group (−PAr2 = −P(p-C6H4CF3)2). This unique class of metallo ligands was converted

  一种新型系列膦配体，的π络合物的的[Cp *茹（η 6 -arene-PAR 2）] [光学传递函数]，已经制备，其中二芳基膦的单元被附接至金属化π芳烃支架。这些有机金属膦配体显示供电子甲基（-PAr 2 = -P（p -tol）2）或吸电子三氟甲基（-PAr 2 = -P（p -C 6 H 4 CF 3）2）。经[AuCl（tht）]处理后，这类独特的金属配体转变为异双核金络合物。的的[Cp *茹的分子结构（η 6 - p-CH 3 Ç 6 ħ 4 -P（p -tol）2 -Au-CL）] [光学传递函数]和[*的Cp的Ru（η 6 -C 6 H ^ 5 -P（p -C 6 H ^ 4 CF 3）2通过单晶X射线衍射确定）-Au-Cl] [OTf]。这些结构的与的的[Cp *茹（η的比较研究6 -C 6 H ^ 5 -PPh 2 -Au-CL）] [光学传递函数]，当它被结合有关金中心的电子性质之前报道显示重要信息到-PPh
• CO-Transfer Carbonylation Reactions. A Catalytic Pauson−Khand-Type Reaction of Enynes with Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0126881

  日期：2002.4.1

  The reaction of enynes with aldehydes in the presence of a catalytic amount of [RhCl(cod)](2)/dppp results in the Pauson-Khand-type reaction without the use of gaseous carbon monoxide to give bicyclic cyclopentenones in high yields (14 examples). Aldehydes serve as a source of carbon monoxide, and their carbonyl moiety is transferred to enynes, resulting in the formation of the carbonylated products

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。
• Rhodium-Catalyzed Pauson-Khand-Type Reaction Using Alcohol as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Ji Hoon Park、Yoonhee Cho、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.201001246

  日期：2010.7.12

  cyclopentenones have been synthesized from enynes in alcohol in the presence of a rhodium catalyst through a newly developed auto‐tandem catalytic reaction. This process combines three mechanistically distinctive reactions—an oxidation of alcohols, a decarbonylation of aldehydes, and a carbonylative [2+2+1] cycloaddition (see scheme; dppp=propane‐l,3‐diylbis(diphenylphosphane)).

  三合一锅！双环环戊烯酮是在铑催化剂存在下，通过新开发的自动串联催化反应，由炔烃在醇中合成的。此过程结合了三个机械上独特的反应-醇的氧化，醛的脱羰基和羰基化的[2 + 2 + 1]环加成反应（请参见方案； dppp =丙烷-1,3-二联双（二苯基膦））。
• Rhodium-BisbenzodioxanPhos Complex-Catalyzed Homogeneous Enantioselective Pauson-Khand-Type Cyclization in Alcoholic Solvents
  作者：Fuk Yee Kwong、Hang Wai Lee、Liqin Qiu、Wai Har Lam、Yue-Ming Li、Hoi Lun Kwong、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200505105

  日期：2005.11

  s was found to be highly effective in the co-operative processeses of aldehyde decarbonylation and cascaded enantioselective Pauson–Khand-type reactions. Various 1,6-enynes were transformed to the corresponding bicyclic cyclopentenones in good yields and enantiomeric excesses (up to 96% ee). The attractive feature of this new Rh-catalyzed homogeneous dual catalysis system is that the reaction can be

  发现手性阻转异构二膦配体（S）-双苯并二恶烷膦在醛脱羰和级联对映选择性Pauson-Khand型反应的合作过程中非常有效。各种1,6-烯炔以良好的收率和对映体过量（最高ee为96％）转化为相应的双环环戊烯酮。这种新的Rh催化均相双重催化系统的吸引人之处在于该反应可以在酒精溶液中进行。

表征谱图