methyl N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(tosyl)aminoacetate | 922190-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(tosyl)aminoacetate
• 英文别名: methyl 2-(4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)phenylsulfonamido)acetate；methyl N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-tosylglycinate；Methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3-phenylprop-2-ynyl)amino]acetate；methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3-phenylprop-2-ynyl)amino]acetate
• CAS: 922190-43-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: ULKFMXAVHRZZFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(tosyl)aminoacetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(3-phenyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  巯基自由基介导的ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟的环化†

  摘要：

  ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟，在回流的苯中在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下用无味的4-叔丁基苯硫醇处理后，向炔基中添加噻吩基，然后将相应的乙烯基自由基进行自由基环化该Ø -silyloxime部分给循环Ø -silylhydroxylamines良好收益。的反应性Ó在自由基环化-silyloximes物相似或比其还要高Ó -benzyloximes。还证明了容易除去环化产物的甲硅烷基导致羟胺和羟胺的硝酮形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00279c
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(tosyl)aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  具有前所未见的骨架的化合物的合成及形成机理：十二烷基-4,10：5,9-双环氧双吡咯并[3,4- b：3'，4'- f ] [1,5]重氮

  摘要：

  N-（2-{[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]亚氨基}乙基）-4-甲基-N-（3-苯基丙-2-炔-1-基）苯磺酰胺（6b）与BF3·OEt2的反应得到经过水处理后，具有前所未有的十二氢-4,10：5,9-二环氧双吡咯并[3,4-b：3'，4'-f] [1,5]重氮电影骨架（7）的化合物。meso-7的形成机理似乎涉及初始外消旋产物9的水合形式（6aS）-C和（6aR）-C的二聚化，该阳离子是由阳离子C在9的C3a位置上质子化而生成的。易水合9的驱动力可能是9的环应变的释放，这部分是由于弯曲的sp2-杂化的C3a碳引起的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00561

文献信息

• Studies on Instructive Construction of <i>exo</i>-Olefin Terminated Five- and Six-Membered Nitrogen Heterocycles: SmI₂-Mediated Intramolecular Cyclization of Haloalkynals
  作者：Kazunori Takahashi、Kei Fukushima、Marina Seto、Azusa Togashi、Yuichi Arai、Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01440

  日期：2018.9.7

  pyrrolidine and piperidine frameworks was developed by employing SmI2-mediated intramolecular radical cyclization of haloalkynaks. The radical cyclization affording 2,3-disubstituted pyrrolidines and piperidines proceeded in a highly stereoselective manner. However, decreasing stereoselectivety was observed in the preparation of 2,4-disubstituted pyrrolidine and 3,4-disubstituted piperidine derivatives in the

  通过利用SmI 2介导的卤代炔烃分子内自由基环化反应，开发了外烯烃终止的吡咯烷和哌啶骨架的立体选择性结构。自由基环化得到2，3-二取代的吡咯烷和哌啶以高度立体选择性的方式进行。然而，在环化过程中，在制备2，4-二取代的吡咯烷和3，4-二取代的哌啶衍生物中观察到降低的立体选择性。
• The Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA) Reaction - A Powerful Method for the Preparation of Biaryls
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Charlotte Pick、Annika Matthes

  DOI：10.1055/s-2006-958949

  日期：2007.2

  The photochemically initiated dehydro-Diels-Alder (PDDA) reaction is an efficient and versatile method for the prepa- ration of biaryls. The ring closure may take place both inter- and in- tramolecularly, of which the intramolecular variant is more productive from the preparative point of view. A variety of linkers can be employed to connect the ynone moiety, which acts as the chromophore, with another

  光化学引发的脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应是制备联芳基化合物的一种有效且通用的方法。闭环可以发生在分子间和分子内，从制备的角度来看，分子内变体的生产效率更高。可以使用多种接头将充当发色团的ynone部分与另一个乙炔基团连接起来，从而实现大的结构多功能性。此处还将讨论影响 PDDA 反应位点选择性的原理。
• Thiyl radical-mediated cyclization of ω-alkynyl O-tert-butyldiphenylsilyloximes
  作者：Nina Shibata、Takahisa Tsuchiya、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Shintaro Ban、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/c7ob00279c

  日期：——

  thiyl radical to the alkynyl group followed by radical cyclization of the corresponding vinyl radical onto the O-silyloxime moiety to give cyclic O-silylhydroxylamines in good yields. The reactivity of O-silyloximes in radical cyclization was similar to or even higher than that of O-benzyloximes. Facile removal of the silyl group of the cyclization products leading to hydroxylamines and nitrone formation

  ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟，在回流的苯中在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下用无味的4-叔丁基苯硫醇处理后，向炔基中添加噻吩基，然后将相应的乙烯基自由基进行自由基环化该Ø -silyloxime部分给循环Ø -silylhydroxylamines良好收益。的反应性Ó在自由基环化-silyloximes物相似或比其还要高Ó -benzyloximes。还证明了容易除去环化产物的甲硅烷基导致羟胺和羟胺的硝酮形成。
• A Modular Approach for the Synthesis of Dibenzoazepine Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Fabrizio Galbiati、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-2006-942511

  日期：2006.11

  A straightforward reaction sequence consisting of a Sonogashira­ coupling of protected propargylic amines, a cobalt-catalysed­ neutral Diels-Alder reaction, DDQ oxidation of the dihydroaromatic intermediate, a sodium borohydride reduction and an acid induced Friedel-Crafts-type cyclisation approach incorporating four simple starting materials leads to polyfunctionalised polycyclic products. Based on the electronic, steric and structural preconditions either seven-membered dibenzoazepine derivatives or alternatively six- or eight-membered isoindoline derivatives are formed.

  由受保护丙炔胺的 Sonogashira 偶联、钴催化的中性 Diels-Alder 反应、二氢芳香族中间体的 DDQ 氧化、硼氢化钠还原和酸诱导的 Friedel-Crafts 型环化方法组成的简单反应序列，结合四种简单的起始材料，可生成多官能化的多环产物。根据电子、立体和结构先决条件，可形成七元二苯并氮杂卓衍生物或六元或八元异吲哚啉衍生物。
• Synthesis and Formation Mechanism of a Compound with an Unprecedented Skeleton: Dodecahydro-4,10:5,9-diepoxydipyrrolo[3,4-&lt;i&gt;b&lt;/i&gt;:3′,4′-&lt;i&gt;f&lt;/i&gt;][1,5]diazocine
  作者：Misaki Shinoda、Nobuyoshi Morita、Kosaku Tanaka, III、Yoshimitsu Hashimoto、Shintaro Ban、Osamu Tamura

  DOI：10.1248/cpb.c20-00561

  日期：2020.12.1

  The reaction of N-(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]imino}ethyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide (6b) with BF3·OEt2 afforded a compound with an unprecedented dodecahydro-4,10 : 5,9-diepoxydipyrrolo[3,4-b:3',4'-f][1,5]diazocine skeleton (7) after aqueous work-up. The formation mechanism of meso-7 appears to involve dimerization of the hydrated forms (6aS)-C and (6aR)-C of the initial

  N-（2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]亚氨基}乙基）-4-甲基-N-（3-苯基丙-2-炔-1-基）苯磺酰胺（6b）与BF3·OEt2的反应得到经过水处理后，具有前所未有的十二氢-4,10：5,9-二环氧双吡咯并[3,4-b：3'，4'-f] [1,5]重氮电影骨架（7）的化合物。meso-7的形成机理似乎涉及初始外消旋产物9的水合形式（6aS）-C和（6aR）-C的二聚化，该阳离子是由阳离子C在9的C3a位置上质子化而生成的。易水合9的驱动力可能是9的环应变的释放，这部分是由于弯曲的sp2-杂化的C3a碳引起的。