1-benzyl-2,4-diphenyl-1H-imidazole | 33489-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2,4-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2,4-diphenylimidazole
• CAS: 33489-61-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: HHOIAFRFXGKLDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,4-diphenyl-1H-imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到1-benzyl-5-bromo-2,4-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘催化芳基酮和苄胺的好氧氧化环合反应实际合成多取代的咪唑

  摘要：

  通过芳基酮和苄胺的碘催化好氧氧化环化，已开发出一种实用的合成多取代咪唑的方法。已发现以一锅法方式制备多取代的咪唑衍生物可耐受多种底物，因此重要的是使咪唑化学产品具有多样性。此外，所得的1,2,4-三取代的咪唑可通过亲电取代或直接的CH官能化方便地转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑，或通过2,4-二芳基-1 H-咪唑转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑。脱苄基反应，这进一步表明该方法在合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200582
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-benzyl-2,4-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  I₂-catalyzed synthesis of substituted imidazoles from vinyl azides and benzylamines

  摘要：

  一种新颖高效的I₂催化的氧化串联环化反应已经开发出来，用于合成取代咪唑。

  DOI：

  10.1039/c5cc01155h

文献信息

• Visible Light as a Sole Requirement for Intramolecular C(sp³)–H Imination
  作者：Jingjing Li、Pengxiang Zhang、Min Jiang、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00533

  日期：2017.4.21

  A novel, simple, and practical visible-light-mediated intramolecular α-C(sp3)–H imination of tertiary aliphatic amines containing β-O-aryl oximes leading to N-heterocycles has been developed. The reaction was performed well at rt with tolerance of some functional groups. Importantly, the selective C–H functionalization did not require added catalyst, oxidant, additive, acid, and base; visible light

  开发了一种新颖，简单，实用的可见光介导的分子内α-C（sp 3）-H亚胺化含β- O-芳基肟的N-杂环叔脂肪胺。该反应在室温下进行得很好，并且对某些官能团具有耐受性。重要的是，选择性的C–H官能化不需要添加催化剂，氧化剂，添加剂，酸和碱。可见光是唯一的要求。
• Electrochemical HI-mediated Intermolecular C–N Bond Formation to Synthesize Imidazoles from Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Zan Yang、Jiaqi Zhang、Liping Hu、An Li、Lijun Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00316

  日期：2020.5.1

  An efficient and novel electrochemical oxidative tandem cyclization of aryl ketones and benzylamines for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted-(1H)-imidazoles has been developed under metal- and oxidant-free conditions. This direct C-N bond formation strategy, with a broad functional group tolerance, affords the desired imidazoles in moderate to excellent yields.

  在无金属和无氧化剂的条件下，已开发出一种有效且新颖的芳基酮和苄胺的电化学氧化串联环化反应，用于合成1,2,4-三取代-（1H）-咪唑。具有广泛的官能团耐受性的这种直接的CN键形成策略以中等至优异的产率提供了所需的咪唑。
• CuI/BF₃·Et₂O Cocatalyzed Aerobic Dehydrogenative Reactions of Ketones with Benzylamines: Facile Synthesis of Substituted Imidazoles
  作者：Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/ol302955u

  日期：2012.12.7

  A novel CuI/BF3·Et2O/O2-mediated reaction utilizing ketones and benzylamines for the construction of substituted imidazoles in one step under mild conditions has been demonstrated. This protocol involved the removal of eight hydrogen atoms, the functionalization of four C(sp3)–H bonds and three new C–N bond formations.

  已经证明了在温和条件下一步一步利用酮和苄胺介导的新型CuI / BF 3 ·Et 2 O / O 2介导的反应，用于构建取代的咪唑。该协议涉及去除八个氢原子，四个C（sp 3）–H键的功能化和三个新的C–N键的形成。
• Construction of substituted imidazoles from aryl methyl ketones and benzylamines via N-heterocyclic carbene-catalysis
  作者：Anitha Alanthadka、Sankari Devi Elango、Pavithra Thangavel、Nagarajan Subbiah、Sridharan Vellaisamy、Uma Maheswari Chockalingam

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.03.009

  日期：2019.5

  synthetic strategy for the construction of substituted imidazoles from acetophenones and benzylamines via N-heterocyclic carbene (NHC) - catalysis was reported. This reaction can be performed under solvent-free condition without pre-functionalization of substrates. Various substituted acetophenones and benzylamines were converted to its corresponding imidazoles with good to excellent yields.

  报道了通过N-杂环卡宾（NHC）催化从苯乙酮和苄胺构造取代的咪唑的新合成策略。该反应可以在无溶剂的条件下进行，而无需对底物进行预官能化。将各种取代的苯乙酮和苄胺以良好或优异的产率转化成其相应的咪唑。
• Elemental Sulfur-Promoted Aerobic Cyclization of Ketones and Aliphatic Amines for Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Xiangui Chen、Zhen Wang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800765

  日期：2018.10.18

  Elemental sulfur‐promoted cyclization for the one‐pot synthesis of tetra‐substituted imidazoles from benzylamines and ketones is described. Elemental sulfur combined with molecular oxygen as the benign co‐oxidant was found to be the key for the high efficiency of this transformation under metal‐free conditions. A range of tetrasubstituted imidazoles were synthesized from simple ketones and amines with

  描述了元素硫促进的环化反应，用于由苄胺和酮一锅合成四取代的咪唑。发现元素硫与分子氧结合作为良性助氧化剂是在无金属条件下高效转化的关键。由简单的酮和具有良好官能团耐受性的胺合成了一系列四取代的咪唑。