1-methylene-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene | 29304-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-methylene-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene
• 英文别名: 1-methylene-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadiene；4,4-dimethyl-1-methylidene-2,5-cyclohexadiene；6,6-dimethyl-3-methylene-1,4-cyclohexadiene；3,3-Dimethyl-6-methylen-1,4-cyclohexadien；3,3-dimethyl-6-methylene-cyclohexa-1,4-diene；4,4-dimethyl-1-methylene-2,5-cyclohexadiene；3,3-Dimethyl-6-methylen-cyclohexa-1,4-dien；1-Methylen-4,4-dimethylcyclohexadien；3,3-Dimethyl-6-methylidene-1,4-cyclohexadiene；3,3-dimethyl-6-methylidenecyclohexa-1,4-diene
• CAS: 29304-70-9
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: MMVWZLGNNGNFGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  <50 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.8687 g/cm3(Temp: 15.650009765625 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylene-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene 生成 4-methylbenzyl radical
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮 在 氢气 作用下， 生成 1-methylene-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭多烯

  摘要：

  摘要 研究了双(4,4-二甲基-2,5-环己二烯-1-亚基)(1)和4,4-二甲基-1-亚甲基-2,5-环己二烯(2)的分子结构。气体电子衍射法。发现这两种分子都具有非平面碳环，对于前一种和后一种化合物，C 6 -C 1 -C 2 &.z.dbnd;C 3 二面角分别为9.7°和7.9°。发现戊烯分子 (1) 中桥上的 C 双键明显长于环中的双键 [1.382(8) 与 1.350(3) A]。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(82)80081-1

文献信息

• Studies of the Generation and Pericyclic Behavior of Cyclic Pentadienyl Carbanions. Alkylation Reactions as an Efficient Route to Functionalized <i>cis</i>-Bicyclo[3.3.0]octenes
  作者：David R. Williams、Jonathan T. Reeves、Partha P. Nag、William H. Pitcock、Mu-Hyun Baik

  DOI：10.1021/ja063243l

  日期：2006.9.1

  anions display unique reactivity, depending on ring size. Cyclooctadienyl anions readily undergo disrotatory electrocyclization to cis-bicyclo[3.3.0]octenyl systems, which are trapped with a variety of electrophiles to stereoselectively provide functionalized cis-bicyclo[3.3.0]octenes. The carbolithiation and electrocyclization processes are examined using low-temperature (1)H NMR experiments. An expedient

  已经在一系列六至九元 3-亚甲基-1,4-环二烯中使用烷基锂试剂研究了碳锂化反应，有效地产生了相应的环状戊二烯基碳负离子。这些戊二烯基阴离子显示出独特的反应性，具体取决于环的大小。环辛二烯基阴离子很容易发生反旋电环化成顺式双环 [3.3.0] 辛烯基系统，该系统被各种亲电试剂捕获以立体选择性地提供功能化的顺式双环 [3.3.0] 辛烯。使用低温 (1) H NMR 实验检查碳锂化和电环化过程。线性三喹烷的方便合成说明了这种方法。相应的环壬二烯基阴离子的电环化需要异常高的温度（120 摄氏度），和计算研究提供了对这种反应性变化的见解。通过碳锂化产生的环庚二烯基和环己二烯基阴离子在亲电捕获时提供官能化的环庚二烯和环己二烯。捕获实验表明，环庚二烯基阴离子转化为庚三烯基阴离子。已经设计了一系列实验来探索开放和封闭阴离子系统平衡可行性的证据，这些研究报告了从环己二烯基碳负离子的电环化衍生的顺式双环 [3
• The Cyclohexadienyl Radical in the Thermal Syn−Anti Isomerization of Two Crossed Pentaenes of the Type of Bis-Homofulvalene
  作者：W. von E. Doering、Ludmila Birladeanu、Keshab Sarma、Li-Sming Shao

  DOI：10.1021/ja953416z

  日期：1996.1.1

  elucidation of the dependence of enthalpy of stabilization on configuration among the pentadienyl radicals, a designer pentaene of the (Z,Z) type, (R,R)-5,5‘,6,6‘,7,7‘,8,8‘-octahydro-4a,4a‘-dimethyl-2,2‘-bi-4a(H)-naphthylidene, has been prepared and subjected to a kinetic study of cis, trans isomerization about its central double bond. The resulting activation parameters and those of a more complicated

  为了进一步阐明稳定焓对戊二烯基自由基构型的依赖性，设计了 (Z,Z) 型 (R,R)-5,5',6,6',7,7' 的戊烯,8,8'-octahydro-4a,4a'-二甲基-2,2'-bi-4a(H)-naphthylidene，已制备并对其中心双键进行顺反异构化的动力学研究。所得的活化参数和更复杂的例子 3,3'-bicholesta-1,4-二亚苯基的活化参数基本相同，它们的平均值为 ΔH⧧ = 36.8 kcal/mol 和 ΔS⧧ = +1.8 eu。这种活化焓显着高于 (E,E) 和 (E,Z) 构型的戊烯。双高富瓦烯型共面交叉共轭体系中的共轭相互作用尚未通过理论计算进行实验评估或估计，环己二烯基的稳定焓目前还不能确定。如果将共轭相互作用等同于四个 Kistiako ......
• Rearrangements in the cycloaddition of tetracyanoethylene to 3-methylenecyclohexa-1,4-dienes and homofulvenes
  作者：N. K. Hamer、Michael E. Stubbs

  DOI：10.1039/p19720002971

  日期：——

  Reaction of tetracyanoethylene with 6,6-disubstituted derivatives of 3-methylenecyclohexa-1,4-diene gives rise to four classes of adduct: spiro[3,5]nona-5,8-dienes, bicyclo[4,3,0]nona-1,4-dienes, bicyclo[4,3,0]nona-1,3-dienes, and tetracyanopropylbenzene derivatives. The relative proportions of these depend both on the detailed structure of the triene and on the solvent. Both these results and the

  四氰基乙烯与3-亚甲基环己-1,4-二烯的6,6-二取代衍生物的反应产生了四类加合物：螺[3,5]壬纳-5,8-二烯，双环[4,3,0]壬娜-1,4-二烯，双环[4,3,0]壬娜-1,3-二烯和四氰基丙基苯衍生物。它们的相对比例取决于三烯的详细结构和溶剂。这些结果和双环壬二烯加合物的立体化学都根据离子机理进行了讨论，在离子机理中，最初形成的两性离子的寿命很重要。四氰基乙烯和2-亚甲基双环[3,1,0]己-3-烯衍生物的产物的结构也与离子加成机理一致。
• v. Auwers; Ziegler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1921, vol. 425, p. 308
  作者：v. Auwers、Ziegler

  DOI：——

  日期：——
• Auwers; Mueller, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1607
  作者：Auwers、Mueller

  DOI：——

  日期：——