3-butyl-4-oxo-dec-5-enoic acid ethyl ester | 250613-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-4-oxo-dec-5-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-butyl-4-oxodec-5-enoate
• CAS: 250613-63-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: FADJVWVXTRSYFQ-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-4-oxo-dec-5-enoic acid ethyl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-butyl-6-(2-butyl-1-methyl-hexyl)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Addition of Zirconocenes to Epoxy Esters:  A New Entry to 1,4-Dicarbonyl Compounds and Pyridazinones

  摘要：

  [GRAPHICS]The Ag(I)-catalyzed tandem epoxy ester rearrangement-dioxycarbenium ion addition reaction with alkenyl zirconocenes provides 1,4-keto esters that can be further converted to substituted pyridazinones. The use of a fluorous tag in a cyclization-assisted cleavage strategy demonstrates the feasibility of extending this methodology to high-throughput organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol990924v
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (2S,4S),(2R,4R)-2-<2-(Ethoxycarbonyl)ethenyl>-2-<1-(E)-hexenyl>-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-1,3-dioxolane 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-butyl-4-oxo-dec-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Addition of Zirconocenes to Epoxy Esters:  A New Entry to 1,4-Dicarbonyl Compounds and Pyridazinones

  摘要：

  [GRAPHICS]The Ag(I)-catalyzed tandem epoxy ester rearrangement-dioxycarbenium ion addition reaction with alkenyl zirconocenes provides 1,4-keto esters that can be further converted to substituted pyridazinones. The use of a fluorous tag in a cyclization-assisted cleavage strategy demonstrates the feasibility of extending this methodology to high-throughput organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol990924v