5-(benzyloxy)-2-methoxybenzaldehyde | 52329-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-5-benzyloxybenzaldehyde；2-methoxy-5-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 52329-06-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: FCXSRFWURWTTRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  406.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-methoxybenzaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 5-(benzyloxy)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC AMINES AS BROMODOMAIN INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及一些化合物，这些化合物通过结合溴结构域来抑制BET蛋白的功能，并且它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US20140142102A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-methoxycarbonyloxybenzaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 5-(benzyloxy)-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-（ω-羧基烷氧基）苄基]嘧啶对卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌二氢叶酸还原酶的抑制作用：相对于甲氧苄啶，相对于甲氧苄啶而言，药效显着提高匹立特新。

  摘要：

  一系列先前未描述的2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-烷氧基苄基]嘧啶（3a-e）和2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-（ω-羧基烷氧基）苄基合成了在烷氧基或ω-羧烷基氧基侧链中具有最多八个CH2基的]嘧啶（3f-k），并测试了其抑制卡氏肺孢子虫（Pc），弓形虫（Tg）的部分纯化的二氢叶酸还原酶（DHFR）的能力。 ，鸟分枝杆菌（Ma）和大鼠肝脏，并与两种标准抑制剂甲氧苄氨嘧啶（1）和派瑞特辛（2）进行比较。已知后一种药物非常有效，但对结合哺乳动物DHFR表现出明显的偏爱，而前一种药物对寄生虫酶的选择性很高，但抑制作用却弱得多。合成化合物3a-k的基本策略是，同时具有1和2某些特征的杂化结构可能比任何一种母体药物都具有更有利的效价和选择性组合。选择类似物3f-k是基于这样的想法，即相对于哺乳动物DHFR的活性位点，酸性ω-羧基可能优先与任何寄生虫物种的DHFR的活性位点的碱性中心相

  DOI：

  10.1021/jm010407u

文献信息

• [EN] 1,2-AZOLE DERIVATIVES WITH HYPOGLYSEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES 1,2-AZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2003099793A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, - O -, - S - and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents -OR4 (R4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的结构式（1），其中环A是一个环，可选地具有1到3个取代基；环B是一个1,2-唑环，可能进一步具有1到3个取代基；Xa、Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是一个具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个可能进一步具有1到3个取代基的单环芳香环；R代表-OR4（R4是氢原子或可选择地取代的碳氢基团）等，或其盐或前药，可用作糖尿病的预防或治疗剂等。
• Design, Synthesis, and Antifolate Activity of New Analogues of Piritrexim and Other Diaminopyrimidine Dihydrofolate Reductase Inhibitors with ω-Carboxyalkoxy or ω-Carboxy-1-alkynyl Substitution in the Side Chain
  作者：David C. M. Chan、Hongning Fu、Ronald A. Forsch、Sherry F. Queener、Andre Rosowsky

  DOI：10.1021/jm0581718

  日期：2005.6.1

  nM), whereas the most selective was the 2'-(5-carboxy-1-pentynyl) analogue 21, with SI values of >100 against both P. carinii and M. avium DHFR relative to rat DHFR. The final compound, 2,4-diamino-5-[3'-(4-carboxy-1-butynyl)-4'-bromo-5'-methoxybenzyl]pyrimidine (22), was both potent and selective against M. avium DHFR (IC(50) = 0.47 nM, SI = 1300) but was not potent or selective against either P. carinii

  在寻找二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂的过程中，结合使用了吡非特辛（PTX）的高效力和甲氧苄啶（TMP）的抗寄生虫对哺乳动物的高选择性，迄今未描述的2,4-二氨基-6-（2'，5合成了在苄基部分上具有O-（ω-羧基烷基）或ω-羧基-1-炔基的'-二取代苄基）吡啶基[2,3-d]嘧啶6-14，并测试了卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR与大鼠DHFR。还合成并测试了三个N-（2,4-二氨基蝶呤-6-基）甲基）-2'-（ω-羧基-1-炔基）二苯并[b，f]氮杂环庚烷（19-21）。效能和选择性最佳组合的吡啶并嘧啶为2,4-二氨基-5-甲基-6- [2'-（5-羧基-1-丁炔基）-5'-甲氧基]苄基]嘧啶（13）， IC对P的IC（50）值为0.65 nM。卡林氏DHFR，抗鸟分枝杆菌DHFR为0.57 nM，抗大鼠DHFR为55 nM。13对卡氏疟原虫DHFR的效力是PTX的20倍（IC（50）=
• Pyridyl and pyridazinyl substituted thyronine compounds having selective
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Ltd.

  公开号：US04766121A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  This invention relates to chemical compounds which have selective thyromimetic activity. A compound of this invention is 3,5-dibromo-3'-[6-oxo-3(1H)-pyridazinylmethyl]-thyronine.

  这项发明涉及具有选择性甲状腺激素活性的化合物。该发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3(1H)-吡啶嗪基甲基]-甲状腺氨酸。
• Selective thyromimetics. Cardiac-sparing thyroid hormone analogs containing 3'-arylmethyl substituents
  作者：Paul D. Leeson、John C. Emmett、Virendra P. Shah、Graham A. Showell、Ricardo Novelli、H. Douglas Prain、Martin G. Benson、David Ellis、Nigel J. Pearce、Anthony H. Underwood

  DOI：10.1021/jm00122a009

  日期：1989.2

  3'-arylmethyl T3 analogues show that electronegative groups at the para position increase both receptor binding and selectivity in vivo. However, increasing 3'-arylmethyl hydrophobicity increases receptor binding but reduces selectivity. Substitution at ortho and meta positions reduces both binding and selectivity. Replacement of the 3,5-iodo groups by halogen or methyl maintains selectivity, with 3

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-
• Structure optimization of a new class of PPARγ antagonists
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Tilo Knape、Jan Heering、Andreas von Knethen、Whitney Kilu、Astrid Kaiser、Mario Wurglics、Moritz Helmstädter、Daniel Merk、Manfred Schubert-Zsilavecz、Michael J. Parnham、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115082

  日期：2019.11

  the recently described (E)-2-(5-((4-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-6-yl)methoxy)-2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-benzylidene)-hexanoic acid (MTTB, T-10017) is a promising prototype for a new class of PPARγ antagonists. It exhibits competitive antagonism against rosiglitazone mediated activation of PPARγ ligand binding domain (PPARγLBD) in a transactivation assay in HEK293T cells with an IC50

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）调节剂已发现广泛用于治疗癌症，代谢紊乱和炎症性疾病。与PPARγ激动剂相反，对PPARγ拮抗剂的研究较少，尽管它们显示出免疫调节作用，但市场上仍没有治疗上有用的PPARγ拮抗剂。相反引起的2-氯-5-硝基苯甲酰苯胺（GW9662）非竞争性的，不可逆抑制，则最近描述（Ë）-2-（5-（（4-甲氧基-2-（三氟甲基）喹啉-6-基）甲氧基）-2-（（4-（三氟甲基）苄基氧基）-亚苄基）己酸（MTTB，T -10017）是新型PPARγ拮抗剂的有希望的原型。在HEK293T细胞的反式激活测定中，它对罗格列酮介导的PPARγ配体结合域（PPARγLBD）的活化具有竞争性拮抗作用，对1 µM罗格列酮的IC 50为4.3 µM。这项研究的目的是研究MTTB支架的结构-活性关系（SAR），重点是改善其理化特性。通过这种优化，制备并表征了34种新的衍生物。鉴定了两种