N-(2-pentanoylphenyl)-p-toluenesulfonamide | 758686-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-pentanoylphenyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-pentanoylphenyl)benzenesulfonamide；2'-p-Tosylaminobutyrophenon
• CAS: 758686-13-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: LFSODTHUDQDRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pentanoylphenyl)-p-toluenesulfonamide 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11-n-butyl-5-tosyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,11-epoxydibenzo[b,e]azepine
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)₂-Catalyzed Vinylogous Semi-Pinacol Rearrangement Leading to 1,4-Dihydroquinolines

  摘要：

  An efficient method for the construction of dihydroquinoline derivatives possessing a quaternary carbon center is developed by an application of Hg(OTf)(2)-catalyzed vinylogous semi-pinacol-type rearrangement. The reaction was found to be specifically catalyzed by mercury salt and to proceed via a bicyclic aminal.

  DOI：

  10.1021/ol2034492
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 N-(2-pentanoylphenyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  邻酰基-N-甲苯磺酰苯胺一锅法合成 2,3-二取代的 N-甲苯磺酰苯胺

  摘要：

  邻酰基-N-甲苯磺酰苯胺与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂反应，然后用 t-BuLi 和亲电试剂处理，在一锅法中得到 2,3-二取代的 N-甲苯磺酰吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926398

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular C–H amidation of weakly coordinating ketones
  作者：Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Chong Qin、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc42613k

  日期：——

  An efficient Ru(II)-catalyzed intermolecular amidation of weakly coordinating ketones with sulfonyl azides via C-H bond activation is described. The reaction proceeds with high functional group tolerance, providing a novel approach to practical ketone-directed intermolecular C-N bond formation in the absence of an additional oxidant.

  描述了一种有效的Ru（II）催化弱配位酮与磺酰叠氮化物通过CH键活化的分子间酰胺化反应。该反应以高官能团耐受性进行，在不存在其他氧化剂的情况下提供了一种新颖的方法，用于实际的酮导向的分子间CN键形成。
• New synthesis of 3-substituted indoles using lithium trimethylsilyldiazomethane
  作者：Takashi Miyagi、Yoshiyuki Hari、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.102

  日期：2004.8

  Lithium trimethylsilyldiazomethane smoothly reacted with N-tosyl-o-acylanilines to give 3-substituted indoles in good to high yields.

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂与N-甲苯磺酰基-邻苯二甲酰基苯胺平稳反应，以高至高收率得到3-取代的吲哚。
• Hg(OTf)₂-Catalyzed Vinylogous Semi-Pinacol Rearrangement Leading to 1,4-Dihydroquinolines
  作者：Kosuke Namba、Michika Kanaki、Hiroki Suto、Mugio Nishizawa、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/ol2034492

  日期：2012.3.2

  An efficient method for the construction of dihydroquinoline derivatives possessing a quaternary carbon center is developed by an application of Hg(OTf)(2)-catalyzed vinylogous semi-pinacol-type rearrangement. The reaction was found to be specifically catalyzed by mercury salt and to proceed via a bicyclic aminal.
• One-Pot Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>N</i>-Tosylindoles from <i>o</i>-Acyl-<i>N</i>-tosylanilines
  作者：Toyohiko Aoyama、Yoshiyuki Hari、Tomoki Kanie、Takashi Miyagi

  DOI：10.1055/s-2006-926398

  日期：2006.4

  The reaction of o-acyl-N-tosylanilines with lithium trimethylsilyldiazomethane followed by treatment with t-BuLi and then electrophiles gave 2,3-disubstituted N-tosylindoles in a one-pot process.

  邻酰基-N-甲苯磺酰苯胺与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂反应，然后用 t-BuLi 和亲电试剂处理，在一锅法中得到 2,3-二取代的 N-甲苯磺酰吲哚。