4-amino-5-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-Amino-5-(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-1,2,4-triazole-3-thione；4-amino-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₉H₉BrN₄OS
• mdl: MFCD11202825
• 分子量: 301.167
• InChiKey: BGBPNRDNXGSCOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的1,2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑和5,6-二氢-3,6-二取代-1的简便合成，表征和药理活性2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑

  摘要：

  两个新的系列化合物，即3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑（5a – j）和5,6-二氢-3,6制备了-二取代-1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑（7a – j）。在先前报道的研究基础上，第一个系列（5a – j）是通过4-氨基-5-（2-溴-5-甲氧基苯基）-2,4-二氢-3 H -1,2的环缩合反应合成的，（4-）三唑-3-硫酮（4）与氯氧磷中的各种取代的芳族羧酸和第二系列（7a – j）通过（4）的反应）在对甲苯磺酸存在下用各种取代的芳族醛 （4）与醛（9）的反应提供了用对甲苯磺酸处理的席夫碱（10）而不是环化产物（11）。通过光谱分析在结构上确认了合成的化合物，并研究了它们的抗炎，止痛，抗氧化和抗菌活性。一些测试化合物显示出显着的药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.030
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-amino-5-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的1,2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑和5,6-二氢-3,6-二取代-1的简便合成，表征和药理活性2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑

  摘要：

  两个新的系列化合物，即3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑（5a – j）和5,6-二氢-3,6制备了-二取代-1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑（7a – j）。在先前报道的研究基础上，第一个系列（5a – j）是通过4-氨基-5-（2-溴-5-甲氧基苯基）-2,4-二氢-3 H -1,2的环缩合反应合成的，（4-）三唑-3-硫酮（4）与氯氧磷中的各种取代的芳族羧酸和第二系列（7a – j）通过（4）的反应）在对甲苯磺酸存在下用各种取代的芳族醛 （4）与醛（9）的反应提供了用对甲苯磺酸处理的席夫碱（10）而不是环化产物（11）。通过光谱分析在结构上确认了合成的化合物，并研究了它们的抗炎，止痛，抗氧化和抗菌活性。一些测试化合物显示出显着的药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.030

文献信息

• [EN] CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR (CFTR) MODULATORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE (CFTR), COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022026863A3

  公开（公告）日：2022-03-10
• A Novel 7<i>H</i>-[1,2,4]Triazolo[3,4-<i>b</i>]thiadiazine-based Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Potentiator Directed toward Treatment of Cystic Fibrosis
  作者：Andras Rab、Xun Yang、William F. Tracy、Jeong S. Hong、Disha Joshi、Candela Manfredi、Sadhana S. Ponnaluri、Alexander A. Kolykhalov、Min Qui、Haian Fu、Yuhong Du、Huw M. L. Davies、Eric J. Sorscher

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00155

  日期：2023.10.12