2-butyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-quinoxaline | 1075217-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-butyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-quinoxaline
• CAS: 1075217-51-4
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 400.521
• InChiKey: VANATSVIUIEMHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2,3-二(4-甲氧基苯基)喹喔啉 在 水 作用下， 以70%的产率得到2-butyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过芳基喹喔啉上的C-烷基化对全色光谱的荧光控制

  摘要：

  通过在全色2,3,3-二芳基-5,8-二芳基喹喔啉（2）的2位进行丁基化获得相干的绿色荧光，得到相应的2-丁基-2,3-二芳基-5,8-二芳基-1 H -喹喔啉（3）。全色喹喔啉衍生物（2）由外围ArX基团或X基团（X = -H，-OMe，-NPh 2，-NMe 2， -NMePh）。2-丁基化将吡嗪环的一个亚胺单元转化为一个胺基，该胺基有效地改变了电子供体和受体的功能，从而产生了连贯的绿色荧光。

  DOI：

  10.1021/jo9002147

文献信息

• Turning on Fluorescent Emission from C-Alkylation on Quinoxaline Derivatives
  作者：Ho-Jin Son、Won-Sik Han、Kyung-Ryang Wee、Dae-Hwan Yoo、Jong-Ho Lee、Soon-Nam Kwon、Jaejung Ko、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/ol802287k

  日期：2008.12.4

  Reduction on imine moiety (C=N) of quinoxalines by alkyl-/aryllithiums led to a geometrical change on the quinoxaline ring, thereby perturbing the electronic structure to turn on fluorescence emission. Such a structural change resulted in interrupted cyclic-ring systems with electron-donating amine (Sp(3)-type) and electron-accepting imine (Sp(2)-type) units bridged by a phenylene unit. Through either alkylation or arylation, a highly polarized electron donor-electron acceptor bipolar system was established in a single molecule with dramatically enhanced PL efficiency (up to 60%).
• Fluorescence Control on Panchromatic Spectra via C-Alkylation on Arylated Quinoxalines
  作者：Ho-Jin Son、Won-Sik Han、Dae-Hwan Yoo、Kyoung-Tae Min、Soon-Nam Kwon、Jaejung Ko、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/jo9002147

  日期：2009.4.17

  3-diaryl-5,8-diarylquinoxalines (2) to give corresponding 2-butyl-2,3-diaryl-5,8-diaryl-1H-quinoxalines (3). Full color quinoxaline derivatives (2) were prepared from electronic modification at either the 2,3- or 5,8-positions at the peripheral ArX group or X group (X = −H, −OMe, −NPh2, −NMe2, −NMePh) of the quinoxalines. 2-Butylation converted one imine unit of the pyrazine ring to an amine group, which

  通过在全色2,3,3-二芳基-5,8-二芳基喹喔啉（2）的2位进行丁基化获得相干的绿色荧光，得到相应的2-丁基-2,3-二芳基-5,8-二芳基-1 H -喹喔啉（3）。全色喹喔啉衍生物（2）由外围ArX基团或X基团（X = -H，-OMe，-NPh 2，-NMe 2， -NMePh）。2-丁基化将吡嗪环的一个亚胺单元转化为一个胺基，该胺基有效地改变了电子供体和受体的功能，从而产生了连贯的绿色荧光。