phenyl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone | 40167-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• 英文别名: 4-Phenyl-3-benzoyl-1H-pyrrole；phenyl-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 40167-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: BGUXLYQCKMLUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-benzoyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,4-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of 2-(Trimethylstannyl)pyrroles from Michael Acceptors and Stannylated Tosylmethyl Isocyanide¹

  摘要：

  A series of 2-(trimethylstannyl)pyrroles 3, with substituents at the 3- and 4-positions, is synthesized efficiently by a base-induced reaction of stannylated TosMIC with Michael accepters. Stills cross-couplings with bromobenzene and double cross-couplings with 1,4-dibromobenzene have been achieved successfully with the N-methyl derivative (5a) and the N-Boc derivative (6a) of 3-benzoyl-2-(trimethylstannyl)-4-phenylpyrrole (3a), despite the bulk of these stannylpyrroles. Homo coupling reactions of the same stannylpyrroles with the corresponding bromopyrroles (prepared from stannylpyrroles 3 and NBS) were unsuccessful, probably for steric reasons.

  DOI：

  10.1021/jo972216y
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多磷酸介导的酰基迁移在邻域特异性合成由查尔酮组成的2-酰基吡咯中的应用

  摘要：

  本文报道了一种无金属合成2-酰基吡咯的方法。目标分子的合成从查耳酮开始，分两个步骤进行。第一步涉及通过与TosMIC反应将查尔酮转化为相应的4-取代3-酰基吡咯。在随后的步骤中，通过多磷酸介导的3酰基吡咯的酰基重排为其2酰基同类物，以中等至高收率获得了目标分子。至关重要的最后一步是在吡咯环上进行各种取代。初步的机制确定实验表明了lium离子的参与。

  DOI：

  10.1002/jhet.3494

文献信息

• Lithium hydroxide mediated synthesis of 3,4-disubstituted pyrroles
  作者：Ratnesh Sharma、Kapil Kumar、Mangilal Chouhan、Vikas Grover、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c3ra42569j

  日期：——

  LiOH·H2O in ethanol was found to be an effective reagent for the synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole derivatives by the van Leusen method. In situ formation of chalcones from aromatic aldehydes and enolisable ketones, and their subsequent reaction with tosylmethyl isocyanide resulted in the formation and precipitation of pyrrole derivatives from the reaction medium, in good yields. The solvation effect of the polar medium facilitates the reaction.

  在乙醇中，LiOH·H2O被发现是通过van Leusen方法合成3,4-二取代吡咯衍生物的有效试剂。从芳香醛和可烯醇化的酮原位形成的查尔酮，与对甲苯磺酰甲基异氰化物的后续反应导致了吡咯衍生物在反应介质中形成并沉淀，产率良好。极性溶剂的溶剂化效应促进了反应的进行。
• 3-Aryl-4-aryloyl-1-(1H-imidazol-5-yl)methylpyrrole, a novel class of farnesyltransferase inhibitors
  作者：Hyunil Lee、Jinho Lee、Youseung Shin、Wonhee Jung、Jong-Hyun Kim、Kiwon Park、Seonggu Ro、Hyun-Ho Chung、Jong Sung Koh

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00593-5

  日期：2001.11

  Design, synthesis and structure-activity relationship of a class of 3-aryl-4-aryloyl-1-(1H-imidazol-5-yl)methylpyrroles as farnesyltransferase inhibitors are described. Compound 7 inhibits farnesyltransferase with an IC(50) value of 4.6 nM.

  描述了作为法呢基转移酶抑制剂的一类3-芳基-4-芳基-1-（1H-咪唑-5-基）甲基吡咯的设计，合成及构效关系。化合物7抑制法呢基转移酶，IC（50）值为4.6 nM。
• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of amino alcohols and ynones to access 3-acylpyrroles
  作者：Mingshi Pan、Xiabin Wang、Yixin Tong、Xiaodong Qiu、Xiaobao Zeng、Biao Xiong

  DOI：10.1039/d1cc07018e

  日期：——

  Herein, a new strategy for the direct synthesis of functionalized pyrroles from β-amino alcohols and ynones via ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling has been demonstrated. This developed methodology proceeds in an atom- and step-economic fashion together with the merits of broad substrate scope, operational simplicity, and water and hydrogen gas as the sole by-products, which provides

  在此，已经证明了一种通过钌催化的无受体脱氢偶联从β-氨基醇和炔酮直接合成官能化吡咯的新策略。这种开发的方法以原子和步骤经济的方式进行，同时具有广泛的底物范围、操作简单以及水和氢气作为唯一副产品的优点，这为获取功能化吡咯提供了一种替代且可持续的方式。此外，该方法成功地应用于COX-1/COX-2抑制剂和二吡咯亚甲基硼衍生物的快速合成。
• Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from chalcones: An alternate route
  作者：Uday Kumar Togiti、Adarash Kumar Shukla、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153008

  日期：2021.4

  The synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from chalcones is reported. The key steps used are polyphosphoric acid (PPA) assisted acyl rearrangement of the pyrrole ring and Fe catalyzed reduction-cyclization leading to 2,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines. Despite the utilization of comparatively unreactive aromatic ketones, modest to good yields were obtained.

  据报道，从查耳酮合成 2,4-二取代吡咯并[1,2-a]喹啉。使用的关键步骤是多磷酸 （PPA） 辅助吡咯环的酰基重排和 Fe 催化的还原环化，导致 2,4-二取代吡咯并[1,2-a]喹啉。尽管使用了相对不反应性的芳香酮，但还是获得了中等到良好的产量。
• Differential reactivity of β-amino enones and 3-dimethylaminoacrylaldehyde towards α-amino derivatives
  作者：Angel Alberola、José M. Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1039/p19900002681

  日期：——

  Unsubstituted β-amino enones react with α-amino derivatives by a well established route which implies a fast transamination process — 1,4-addition followed by elimination — and cyclodehydration of the intermediate to 3-functionalized pyrroles. In contrast, 3-dimethylaminoacrylaldehyde undergoes 1,2-addition followed by cyclization to give the final 2-substituted pyrroles. Isolation of the intermediates

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。