4-Hydroxy-6-methyl-3-<3-(3-nitrophenyl)-1-oxo-2-propenyl>-2H-pyran-2-on | 14073-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-methyl-3-<3-(3-nitrophenyl)-1-oxo-2-propenyl>-2H-pyran-2-on
• 英文别名: (E) 4-hydroxy-6-methyl-3-(3-(3-nitrophenyl)acryloyl)-2H-pyran-2-one；2-hydroxy-6-methyl-3-[(E)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoyl]pyran-4-one；4-hydroxy-6-methyl-3-[(E)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoyl]pyran-2-one
• CAS: 14073-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₆
• 分子量: 301.255
• InChiKey: VIJRQPQWTZYIJO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >45.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-6-methyl-3-<3-(3-nitrophenyl)-1-oxo-2-propenyl>-2H-pyran-2-on 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-[(E)-2-(3-nitrophenyl)ethenyl]-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过[6-（（E）-2-芳基乙烯基] -4-H-吡喃-4-酮和-[[E] -2-芳基乙烯基] -4-H-吡喃-4-酮的光氧化环化反应合成苯并[f]铬n-1-酮和苯基-4H-铬n-4-酮的新颖高效方法6 ‐ [（（1E，3E）‐4‐苯基丁a‐1,3‐dien‐1‐yl] ‐4H‐吡喃‐4‐1

  摘要：

  据报道，微波辅助快速有效地将2吡喃酮转化为4吡喃酮。然后，对6-[（（E）-2-芳基乙烯基] -2-甲基-4 H-吡喃-4-酮和2-甲基-6-[（1 E，3 E）-4- ]进行新的光催化氧化环化描述了在催化量的CuAlO 2的存在下，用紫外线在苯基丁1，3，dien-1，1基] -4 H，吡喃-4-1 。我们获得了新的3-甲基-1 H-苯并[ f ]铬n-1-酮和2-甲基-5-苯基-4 H-铬n-4-酮，它们已通过光谱技术进行了充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1694
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 间硝基苯甲醛 生成 4-Hydroxy-6-methyl-3-<3-(3-nitrophenyl)-1-oxo-2-propenyl>-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  通过[6-（（E）-2-芳基乙烯基] -4-H-吡喃-4-酮和-[[E] -2-芳基乙烯基] -4-H-吡喃-4-酮的光氧化环化反应合成苯并[f]铬n-1-酮和苯基-4H-铬n-4-酮的新颖高效方法6 ‐ [（（1E，3E）‐4‐苯基丁a‐1,3‐dien‐1‐yl] ‐4H‐吡喃‐4‐1

  摘要：

  据报道，微波辅助快速有效地将2吡喃酮转化为4吡喃酮。然后，对6-[（（E）-2-芳基乙烯基] -2-甲基-4 H-吡喃-4-酮和2-甲基-6-[（1 E，3 E）-4- ]进行新的光催化氧化环化描述了在催化量的CuAlO 2的存在下，用紫外线在苯基丁1，3，dien-1，1基] -4 H，吡喃-4-1 。我们获得了新的3-甲基-1 H-苯并[ f ]铬n-1-酮和2-甲基-5-苯基-4 H-铬n-4-酮，它们已通过光谱技术进行了充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1694

文献信息

• Study of the reaction of chalcone analogs of dehydroacetic acid and o-aminothiophenol: synthesis and structure of 1,5-benzothiazepines and 1,4-benzothiazines
  作者：Om Prakash、Ajay Kumar、Anil Sadana、Richa Prakash、Shiv P. Singh、Rosa M. Claramunt、Dionisia Sanz、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.035

  日期：2005.7

  reaction of DHA and aromatic (or heteroaromatic) aldehydes, with o-aminothiophenol results in the formation of 1,5-benzothiazepines and/or 1,4-benzothiazines depending upon the reaction conditions and structure of the aldehydes. The products were characterized by the combined use of multinuclear 1D and 2D NMR and GIAO/DFT calculations of 1H, 13C and 15N chemical shifts. The tautomerism of these compounds

  通过DHA与芳族（或杂芳族）醛与邻氨基苯硫酚反应获得的α，β-不饱和羰基化合物，根据反应的不同，会形成1,5-苯并噻氮杂和/或1,4-苯并噻嗪醛的条件和结构。产品的特点是结合使用多核1D和2D NMR以及GIAO / DFT计算的1 H，13 C和15 N化学位移。测定了这些化合物在溶液中的互变异构，它们具有环外CC双键。
• Charakterisierung polymorpher Modifikationen durch1H-NMR-Spektroskopie
  作者：Klaus Rehse、Wilhelm Schinkel

  DOI：10.1002/ardp.19833161109

  日期：——

  von zwanzig 4‐Hydroxy‐3‐(1‐oxo‐2‐propenyl)‐2‐pyronen werden mit Hilfe der 1H‐NMR‐Spektroskopie bei 250 MHz untersucht. Bei 17 Substanzen kann Polymorphie nachgewiesen werden, wobei bis zu vier Modifikationen aufgefunden werden. Es werden überwiegend und mit fast gleicher Häufigkeit Dimere von δ‐Truxinsäuretyp (Kopf‐Kopf‐Addition) und vom α‐Truxillsäuretyp (Kopf‐Schwanz‐Addition) gebildet.

  使用 1H NMR 光谱在 250 MHz 下研究了 20 个 4-羟基-3-(1-氧代-2-丙烯基)-2-吡喃酮的光环化产物。可在 17 种物质中检测到多态性，最多可发现四种修饰。δ-树莓酸类型（头对头添加）和α-树莓酸类型（头对尾添加）的二聚体主要形成，并且频率几乎相同。
• A Novel and Efficient Synthetic Method of Benzo[<i>f</i>]chromen-1-ones and Phenyl-4<i>H</i>-chromen-4-one through Photooxidative Cyclization of 6-[(<i>E</i>)-2-Arylvinyl]-4<i>H</i>-pyran-4-ones and 6-[(1<i>E</i>,3E)-4-Phenylbuta-1,3-dien-1-yl]-4<i>H</i>-pyran-4-one
  作者：Nabila Aït-Baziz、Safouane M. Hamdi、Artur M. S. Silva、Yahia Rachedi、Maamar Hamdi、Mohamed Trari

  DOI：10.1002/jhet.1694

  日期：2014.9

  A rapid and efficient microwave‐assisted transformation of 2‐pyrones into 4‐pyrones is reported. Then, a new photocatalytic oxidative cyclization of 6‐[(E)‐2‐arylvinyl]‐2‐methyl‐4H‐pyran‐4‐ones and 2‐methyl‐6‐[(1E,3E)‐4‐phenylbuta‐1,3‐dien‐1‐yl]‐4H‐pyran‐4‐one with UV light in the presence of a catalytic amount of CuAlO2 is described. We obtained new 3‐methyl‐1H‐benzo[f]chromen‐1‐ones and 2‐methyl

  据报道，微波辅助快速有效地将2吡喃酮转化为4吡喃酮。然后，对6-[（（E）-2-芳基乙烯基] -2-甲基-4 H-吡喃-4-酮和2-甲基-6-[（1 E，3 E）-4- ]进行新的光催化氧化环化描述了在催化量的CuAlO 2的存在下，用紫外线在苯基丁1，3，dien-1，1基] -4 H，吡喃-4-1 。我们获得了新的3-甲基-1 H-苯并[ f ]铬n-1-酮和2-甲基-5-苯基-4 H-铬n-4-酮，它们已通过光谱技术进行了充分表征。
• Chalcone and pyrazoline derivatives of dehydroacetic acid as digestive enzyme effectors and In silico studies
  作者：Raman Lakhia、Nitin Kumar Verma、Neera Raghav、Rashmi Pundeer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135884

  日期：2023.11

  In the present work, chalcone and pyrazoline derivatives of dehydroacetic acid have been synthesized using methanol as solvent. All the synthesized compounds were characterized by 1HNMR , IR and melting point. The DHA-derivatives were evaluated for their potential towards digestive enzymes. Interactions between the synthesized compounds and the active sites of gastric enzymes like amylase, lipase,

  在目前的工作中，以甲醇为溶剂合成了脱氢乙酸的查耳酮和吡唑啉衍生物。所有合成的化合物均通过1HNMR、IR和熔点进行了表征。DHA 衍生物对消化酶的潜力进行了评估。还使用 Autodock Vina 研究了合成化合物与淀粉酶、脂肪酶、胰蛋白酶和胃蛋白酶等胃酶活性位点之间的相互作用。体外还评价了标题化合物对消化酶的活性。我们发现查耳酮类似物激活脂肪酶和淀粉酶，而吡唑啉抑制这些酶。对于胰蛋白酶来说，查尔酮和吡唑啉也表现出不同的作用。查尔酮和吡唑啉均表现出抗胃蛋白酶活性。此外，发现参考系统（淀粉酶、脂肪酶、胰蛋白酶和胃蛋白酶）的结合亲和力分别为 6.1、6.5、8.1 和 9.5。酶与合成化合物3和4的相互作用也得到了类似的结果结合亲和力范围分别为6.1至7.4、6.5至10.9、6.4至8.1和7.3至9.5。考虑到合成候选药物的必要代谢，使用在线工具 Vnn-ADMET 检查安全性。