4-(5-ethylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexanecarbonitrile | 1361391-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5-ethylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 4-[(5-ethyl-2-pyrimidinyl)oxy]-Cyclohexanecarbonitrile；4-(5-ethylpyrimidin-2-yl)oxycyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 1361391-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: QMNKOYWQEHZYMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-ethylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexanecarbonitrile 在 tetraphosphorus decasulfide 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(4-(5-ethylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexyl)-4-((4-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenoxy)methyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  CYCLOHEXANE ANALOGUES AS GPR119 AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及一系列含有替代基的环己烷类似物，这些类似物是 GPR119 激动剂，旨在治疗由 GPR119 介导的代谢性疾病，包括I型和II型糖尿病。糖尿病是对人类健康构成日益增加的威胁，导致各种并发症（失明、肾衰竭、神经病变、心脏病发作、中风等）。最近发现，激活在胰岛素β细胞中高表达的 GPR119 会导致葡萄糖依赖性胰岛素分泌和 GLP-1 释放。许多制药公司目前正在开发 GPR119 激动剂，我们在此披露了替代的 GPR119 激动剂。我们的发明描述了具有结构式（I）的 GPR119 激动剂，结构式（I）的药学上可接受的盐或溶剂，结构式（I）的异构体或前药，以及结构式（I）与其他抗糖尿病药物（如 DPP-IV 抑制剂和/或胰岛素增敏剂）的联合治疗。

  公开号：

  US20120053180A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-ethylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexanone 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到4-(5-ethylpyrimidin-2-yloxy)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  CYCLOHEXANE ANALOGUES AS GPR119 AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及一系列含有替代基的环己烷类似物，这些类似物是 GPR119 激动剂，旨在治疗由 GPR119 介导的代谢性疾病，包括I型和II型糖尿病。糖尿病是对人类健康构成日益增加的威胁，导致各种并发症（失明、肾衰竭、神经病变、心脏病发作、中风等）。最近发现，激活在胰岛素β细胞中高表达的 GPR119 会导致葡萄糖依赖性胰岛素分泌和 GLP-1 释放。许多制药公司目前正在开发 GPR119 激动剂，我们在此披露了替代的 GPR119 激动剂。我们的发明描述了具有结构式（I）的 GPR119 激动剂，结构式（I）的药学上可接受的盐或溶剂，结构式（I）的异构体或前药，以及结构式（I）与其他抗糖尿病药物（如 DPP-IV 抑制剂和/或胰岛素增敏剂）的联合治疗。

  公开号：

  US20120053180A1