1,3-bis(3-fluorophenyl)acetone | 62291-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(3-fluorophenyl)acetone
• 英文别名: 1,3-Bis(3-fluorophenyl)propan-2-one
• CAS: 62291-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O
• mdl: MFCD13285496
• 分子量: 246.256
• InChiKey: BAYWHBXGIDGTLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-fluorophenyl)acetone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-bromo-1,3-bis(3-fluorophenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧烯丙基两性离子与 α-重氮甲基膦酸酯的催化不对称 (3 + 3) 环加成反应

  摘要：

  氧烯丙基的独特结构对其催化不对称应用提出了重大挑战。在此，开发了一种前所未有的手性亚氨基二磷酸催化的对映选择性（3 + 3）环加成反应，在由 α-卤代酮和 α-重氮甲基膦酸酯原位生成的氧烯丙基两性离子之间进行了环加成反应。药学上令人感兴趣的手性哒嗪-4( 1H )-酮以高达 98% 的收率获得，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02809
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-bis(3-fluorophenyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯酮和硫叶立德的 [3 + 3] 环化无过渡金属合成 2-吡喃酮

  摘要：

  在三乙胺作为碱存在下，通过环丙烯酮和硫叶立德的[3 + 3]环化，开发了一种简单有效的2-吡喃酮合成方法，具有无过渡金属条件、高产率和优异的官能团相容性。使用该方法，可以以良好至优异的产率制备多种 2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.4641

文献信息

• 1,3-二取代卤素苯基丙酮的制备方法及应用
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN110002975A

  公开（公告）日：2019-07-12

  1,3‑二取代卤素苯基丙酮的制备方法及应用，属于医药技术及光电材料领域。本发明以卤素取代的芳香氯化物和对甲苯磺酰基甲基异氰化物为原料，四丁基溴化铵为催化剂，通过pH的调节和二氯甲烷萃取得到化合物，华化合物经过柱层析洗脱得到最终产品。本发明得到的产品可应用在降糖药和光电结晶导体材料的制备。本发明提供的合成方法简单易行、科学合理、绿色环保、经济实用，适合规模化生产。
• 一种1,3-二取代卤素苯基丙酮的制备方法
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN110041182A

  公开（公告）日：2019-07-23

  一种1,3‑二取代卤素苯基丙酮的制备方法，属于医药技术及光电材料领域。本发明以卤素取代的芳香苯乙酸为原料和DCC和DMAP在二氯甲烷体系反应得到化合物，化学物使用柱层析提纯得到最终产品，该产品可以用在降糖药和光电结晶导体材料的制备。本发明使用卤素取代的芳香苯乙酸反应制备1,3‑二取代卤素苯基丙酮；反应操作易行，在温和反应条件下进行。本发明提供的合成方法简单易行、科学合理、绿色环保、经济实用，适合规模化生产。
• Process for producing optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl) ethylamine and process for purifying same
  申请人：——

  公开号：US20020103400A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  An optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl)ethylamine is produced with high optical purity and in an industrially simple and efficient manner by asymmetrically reducing an optically active imine, obtained by dehydration and condensation of a fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenylmethyl ketone and an optically active primary amine under acidic conditions, using a hydride reducing agent to convert to an optically active secondary amine, and subjecting the secondary amine or its salt of an inorganic acid or organic acid to hydrogenolysis. In addition, an optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl)ethylamine is purified to an even higher optical purity in an industrially simple and efficient manner by converting the optically active secondary amine of the synthetic intermediate obtained by asymmetric reduction, or an optically active 1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)ethylamine, one of the target compounds, to an inorganic or organic acid salt followed by recrystallization purification. This ethylamine is an important intermediate of pharmaceuticals and agricultural chemicals.

  一种光学活性的 1-(氟或三氟甲基取代苯基)乙胺是通过不对称还原光学活性亚胺，以高光学纯度和简单高效的工业方法制得的、在酸性条件下，通过氟或三氟甲基取代的苯基甲基酮和光学活性伯胺的脱水和缩合，使用氢化物还原剂转化为光学活性仲胺，再将仲胺或其无机酸或有机酸盐进行氢解。此外，通过不对称还原得到的合成中间体的光学活性仲胺或光学活性 1-(3,5-双三氟甲基苯基)乙胺（目标化合物之一）转化为无机酸或有机酸盐，然后进行重结晶纯化，可以以工业上简单高效的方式将光学活性 1-(氟或三氟甲基取代苯基)乙胺纯化到更高的光学纯度。这种乙胺是一种重要的医药和农药中间体。
• Annulation of m-Substituted Aromatic Ketones with Diphenylacetylene Catalyzed by Ruthenium: A Reliable Route to Substituted Naphthalene Derivatives
  作者：Y. Cui、R. Wang、C. Yang、A. Wang、Y. Jing、S. Zhang

  DOI：10.1134/s107036322212043x

  日期：2022.12
• US4065290A
  申请人：——

  公开号：US4065290A

  公开（公告）日：1977-12-27