2-cinnamylidene-1,3-indandione | 13895-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-cinnamylidene-1,3-indandione
• 英文别名: 2-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-dione；2-(3-phenylallylidene)-1,3-indanedione；2-Cinnamyliden-indan-1,3-dion；1-Phenyl-4,4-phthaloyl-butadien-(1,3)；1.3-Dioxo-2-cinnamyliden-hydrinden；2-cinnamylidene-indan-1,3-dione；2-Cinnamyliden-indandion-(1.3)；2-Cinnamyliden-1,3-indandion；2-Cinnamal-indandion-(1.3)；α.γ-Diketo-β-cinnamal-hydrinden；2-Cinnamylideneindene-1,3-dione
• CAS: 13895-03-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: BFEMTHSFMLXVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamylidene-1,3-indandione 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-styryl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过扩环策略获得苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮：银催化的甲苯磺酰基甲基异氰酸酯（TosMIC）与2-亚甲基茚-1,3-二酮的串联反应

  摘要：

  为了直接合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，开发了一种TosMIC与2-亚甲基茚-1,3-二酮的银催化串联反应。在该反应中，提出了多米诺[3 + 2]-环加成/亚酰胺基阴离子环化/环丙醇酸酯的开环/芳族化，并连续形成三个C C键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.015
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-cinnamylidene-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  有机膦催化活化炔烃的分子内加氢酰化反应

  摘要：

  我们介绍了有机膦催化的活化炔烃的Morita-Baylis-Hillman型反应的细节。结果是α，β-炔酮的分子内加氢酰化作用，导致形成1,3-环戊基，环庚和环辛二酮融合的芳烃和杂芳烃。此外，在研究过程中，发现了膦通过δ'[C（sp 3）-H]-官能化进行膦酮催化的酮-内酯分子内羟醛反应，并产生了一个新的由ω'[C还没有发现（sp 3）-H]-官能化的α，β-炔酮。彻底阐明了控制这些过程的机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00397

文献信息

• Easy entry to donor/acceptor butadiene dyes through a MW-assisted InCl3-catalyzed coupling of propargylic alcohols with indan-1,3-dione in water
  作者：Javier Francos、Javier Borge、Josefina Díez、Sergio E. García-Garrido、Victorio Cadierno

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.07.028

  日期：2015.3

  In this contribution, the high-yield preparation and optical properties of some donor-acceptor butadiene dyes, generated by coupling of different 1,1-diaryl-2-propyn-1-ols with indan-1,3-dione, are presented. The reactions, which involve the initial Meyer–Schuster rearrangement of the aromatic alkynols and subsequent condensation of the resulting enals with the β-dicarbonyl compound, proceeded cleanly

  在这项贡献中，介绍了通过不同的1,1-二芳基-2-丙炔-1-醇与茚满-1,3-二酮偶联生成的一些供体-受体丁二烯染料的高产率制备和光学性质。该反应包括芳族炔醇的初始Meyer-Schuster重排以及随后使所得的烯类与β-二羰基化合物缩合，在催化量的廉价路易斯酸InCl的存在下，在MW辐射下于水中干净地进行反应。3。还包括对这些染料之一的单晶X射线衍射研究。
• <i>cis</i>-Selective, Enantiospecific Addition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to Activated Alkenes: An Iodination/Michael-Cyclization Cascade
  作者：Nils L. Ahlburg、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02210

  日期：2020.8.21

  biologically interesting scaffolds, including barbiturates and isoxazolones. Mechanistic investigations were undertaken to explain the unusual diastereoselectivity and enantiospecificity; these suggest an iodination/Michael-cyclization cascade.

  我们提出了一种供体-供体-受体环丙烷对映体特异性，顺式-非对映选择性分子间和分子内环加成到带有环受体基团的电子贫乏烯烃的通用方法，从而可以以优异的产率获得高度取代的螺环戊烷。该反应可以应用于生物学上令人感兴趣的支架，包括巴比妥酸盐和异恶唑酮。进行了机理研究以解释异常的非对映选择性和对映体特异性。这些表明碘化/迈克尔环化级联反应。
• Diversity‐Oriented Synthesis of Spirocyclohexene Indane‐1,3‐diones and Coumarin‐Fused Cyclopentanes via an Organobase‐Controlled Cascade Reaction
  作者：Min Wang、Ping‐Yao Tseng、Woei‐Jye Chi、Sundaram Suresh、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000597

  日期：2020.8.19

  An organobase‐controlled, divergent cascade reaction to construct spirocyclohexene indane‐1,3‐diones and coumarin‐fused cyclopentanes is reported. The cascade reaction is triggered by the 1,6‐addition of 3‐homoacylcoumarins to the indanedione‐derived acceptors and further regio/chemoselective reaction that preferentially resulted in spiro systems and fused cyclopentanes in a diversity‐oriented manner

  据报道，通过有机碱控制的发散级联反应可构建螺环己烯茚-1,3-二酮和香豆素稠合的环戊烷。级联反应是由3-高酰基香豆素1,6加成到茚二酮衍生的受体上而引发的，进一步的区域/化学选择性反应优先导致螺系统和稠合环戊烷的融合。1,6-加成/醛醇缩合和1,6-加成/酒红色迈克尔加成的级联过程受不同的碱/溶剂体系控制，从而主要形成了两个碳环化合物之一。
• Utilizing Vinylcyclopropane Reactivity: Palladium‐Catalyzed Asymmetric [5+2] Dipolar Cycloadditions
  作者：Miao‐Miao Li、Qin Xiong、Bao‐Le Qu、Yu‐Qing Xiao、Yu Lan、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.202006366

  日期：2020.9.28

  cycloadditions, and the utilization of their recently realized reactivities to construct new cyclic architectures is of great significance in modern synthetic chemistry. Herein, a palladium‐catalyzed, visible‐light‐driven, asymmetric [5+2] cycloaddition of VCPs with α‐diazoketones is accomplished by switching the reactivity of the Pd‐containing dipolar intermediate from an all‐carbon 1,3‐dipole to an oxo‐1

  乙烯基环丙烷（VCP）通常用于过渡金属催化的环加成反应中，利用其最近实现的反应活性来构建新的环状结构在现代合成化学中具有重要意义。在此，通过将含钯的偶极中间体的反应性从全碳1,3偶极转换为钯，可催化可见光驱动的，具有α-重氮酮的VCP的不对称[5 + 2]环加成反应。 1,5,5偶极子 对映体富集的七元内酯具有良好的反应效率和选择性（23个实例，产率为52–92％，er最高为99：1，dr为12.5：1）。此外，进行了计算研究以合理化所观察到的高化学选择性和高选择性。
• Catalyst-Controlled Switch in Chemo- and Diastereoselectivities: Annulations of Morita-Baylis-Hillman Carbonates from Isatins
  作者：Gu Zhan、Ming-Lin Shi、Qing He、Wei-Jia Lin、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201510825

  日期：2016.2.5

  the chemo‐ and diastereoselectivity, divergently, of a reaction is highly attractive but extremely challenging. Presented herein is a catalyst‐controlled switch in the chemo‐ and diastereodivergent annulation reactions of Morita–Baylis–Hillman carbonates, derived from isatins and 2‐alkylidene‐1H‐indene‐1,3(2H)‐diones, in exclusive α‐regioselectivity. α‐Isocupreine efficiently catalyzed [2+1] reactions

  分别调节反应的化学选择性和非对映选择性极具吸引力，但极具挑战性。本文介绍的是衍生自靛红和2-亚烷基-1H-茚-1,3（2 H）的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的化学和非对映异构环化反应中的催化剂控制开关。）二酮，具有排他性的α区域选择性。α-异cupreine可有效催化[2 + 1]反应以获得环丙烷衍生物，并且通过使用手性膦或DMAP型分子可实现非对映发散[3 + 2]环化。所有反应均表现出优异的化学选择性，并提供了良好至显着的立体选择性，因此可收集具有骨架和立体异构性的化合物。此外，DFT计算计算阐明了基于催化剂的机理。