2-cyano-3-(2-tolyl)acrylamide | 19310-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(2-tolyl)acrylamide
• 英文别名: 2-Cyano-3-(2-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 19310-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01329369
• 分子量: 186.213
• InChiKey: PGUHSAAPEZYJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(2-tolyl)acrylamide 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.25h， 以71%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-3,5-Dicyano-6-oxo-2,4-di-o-tolyl-piperidine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; Cardin, Christine J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 2, p. 401 - 427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁硫醇 、 2-cyano-3-(2-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128

文献信息

• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。
• 苯基吡咯类化合物及其杀菌活性的应用
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN111499554B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供了一类新的苯基吡咯类化合物，该苯基吡咯类化合物表现出了良好的杀菌性，能够用于制备具有广谱性植物杀菌剂。并且本发明中合成路线简单，操作方便，降低了合成成本，不会对土壤、地表水和地下水等造成生态环境的污染。
• 一种氮位取代苯基吡咯类化合物及其在植物杀菌中的用途
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN111393348B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明提供了一类新的氮位取代的苯基吡咯类化合物，该苯基吡咯类化合物表现出了良好的杀菌性，能够用于制备具有高选择性杀菌的杀菌剂。并且本发明中合成路线简单，操作方便，降低了合成成本，不会对土壤、地表水和地下水等造成生态环境的污染。
• Tuning the Electronic Properties of 2-Cyano-3-phenylacrylamide Derivatives
  作者：Ramachandran Gunasekar、Pichandi Thamaraiselvi、Ravindranath S. Rathore、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Shanmugam Easwaramoorthi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02226

  日期：2015.12.18

  We are the first to report the synthesis of a new class of 2-cyanoarylacrylamide (2-CAA) derivatives and observe that the synthesized 2-CAA shows fluorescence properties due to the formation of a dimeric interaction of hydrogen bonds between carbonyl oxygens and amide hydrogens (C=O center dot center dot center dot H-N-C=O center dot center dot center dot H-N center dot center dot center dot); i.e., dimers are linked through dimeric N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds. The single-crystal X-ray structure shows molecules to be hydrogen-bonded dimers, which further form a parallel stacking arrangement, mediated by significant pi-pi interactions. The H-1 NMR and fluorescence spectral studies indicate the coexistence of amide and iminol tautomers in solution, which can be influenced by the nature of the solvent. Further, the excitation-wavelength-dependent fluorescence spectrum and the biexponential fluorescence decay profiles suggest the presence of more than one emitting species; i.e., amide and iminol tautomers coexists in solution. We have also shown that the equilibrium between the two tautomers can be tuned by the judicious choice of electron-donating or -withdrawing substituents.
• Equilibrium reactions of <i>n</i>-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds
  作者：R. B. Pritchard、C. E. Lough、D. J. Currie、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-128

  日期：1968.3.1

  The reactions of 2-benzal-1,3-indanediones and the cyano-containing benzalmalononitriles, ethyl benzalcyanoacetates, benzalcyanoacetamides, and benzalcyanoacetanilides with n-butanethiol at 25 °C in 20% ethanol – 80% pH 7 buffer attain equlibrium at a rate too fast to measure by standard methods. The equilibrium constants have been calculated and these in turn related to Hammett σ and Taft σ* constants. The differences in the reactions of these and other gem difunctional systems which react virtually completely with n-butanethiol under the same experimental conditions and at a measurable rate, are attributed to participation of the functional group cis to the phenyl group in the reverse reaction. It is shown that n-butanethiol adds to cinnamalacetophenone by a 1,4-mechanism and the reactions of this nucleophile with similar compounds having extended conjugated systems are discussed.

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。