3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one | 85410-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• 英文别名: bicyclo[3.3.0]-1(5)-octen-2-one
• CAS: 85410-09-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: RCMSABHBOBOMFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Ingenol的首次全合成

  摘要：

  (+/-)-ingenol的首次全合成已经实现。该合成的主要特点包括使用高度非对映选择性迈克尔反应来固定 C-11 甲基立体化学，以及通过非对映选择性卡宾加成到 Delta13,14 烯烃并入二甲基环丙烷。分子内二恶烯酮光加成-断裂序列导致关键的 C-8/C-10 跨桥头立体化学的建立，这是合成 ingenane 的核心挑战。使用 C-6alpha 羟甲基作为氧化七个连续碳中心的唯一手柄来完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja026600a
• 作为产物：
  描述：

  1-nitrobicyclo[3.3.1]nonane-6,9-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮中新型NO 2 / OH交换的机理研究

  摘要：

  研究了碱性条件下α-硝基酮与相应的α-羟基酮的反应，这是一种新型的转化反应。研究表明，只有在α'-位为CH酸性且在反应条件下易于去质子化的α-硝基酮才可能发生反应。建立NO 2 / OH交换可继续保持立体异构中心的构型，并且标记实验表明，OH O原子在很大程度上源自溶剂。特别是，反应的立体化学过程和外部亲核试剂的引入使我们提出了一种涉及邻基团参与的机制。用双S N来解释产品的形成通过Favorskii样环丙烷酮中间体进行的图2的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810547

文献信息

• Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation of α,β-unsaturated ketals derived from 1,4-D1-O-benzyl-l-threitol
  作者：Eugene A. Mash、Keith A. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90002-x

  日期：——

  2-Cycloalken-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketals undergo efficient and diastereoselective cyclopropanation when treated with an excess of the Simmons-Smith reagent. For example, 2-cyclohexen-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketal gave in 90-98% yield a 9:1 mixture of diastereomeric cyclopropanes as established by 62.9 MHz 13C NMR spectroscopy and by hydrolysis of the mixture to (1,6)-bicyclo[4

  当用过量的Simmons-Smith试剂处理时，2-Cycloalken-1-one 1,4-二--苄基-L-苏糖醇缩酮会发生高效且非对映选择性的环丙烷化。例如，由62.9 MHz 13 C NMR光谱法和水解确定，2-环己烯-1-酮1，4-二-苄基-L-苏糖醇缩酮的收率为90-98％，为非对映体环丙烷的9：1混合物将混合物制成（1，6 ）-双环[4.1.0]庚烷-2-酮。给出了十六个其他实例，这些实例证明了2-环烯-1-酮缩酮的制备方法的一般性和可预测性，因为不幸的是，它对α，β-不饱和1,4-二-苄基-L-苏糖醇缺乏非对映选择性乙缩醛。
• Organic reactions with polyphosphoric acid—VIII
  作者：S.B. Kulkarni、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88004-4

  日期：——

  Intramolecular acylation with lactones in polyphosphoric acid has been extended to γ- and δ-lactones with angular methyls. It is further shown that hydroxy acids can conveniently replace the corresponding lactones in such reactions. The reaction has also been applied to simple esters.

  多磷酸中内酯的分子内酰化作用已扩展为具有角甲基的γ-和δ-内酯。进一步表明，在这种反应中，羟基酸可以方便地代替相应的内酯。该反应也已经应用于简单的酯。
• [EN] 4-SUBSTITUTED IMIDAZOLE-2-THIONES AND IMIDAZOL-2-ONES AS AGONISTS OF THE ALPHA-2B AND ALPHA-2C ADRENERGIC RECEPTORS<br/>[FR] IMIDAZOLE-2-ONES ET IMIDAZOLE-2-THIONES 4 SUBSTITUES COMME AGONISTES DES ADRENO-RECEPTEURS ALPHA-2B ET ALPHA-2C
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2003099795A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of Formula (I): where X is S and the variables have the meaning defined in the specification are specific or selective to alpha2B and/or alpha2C adrenergic receptors in preference over alpha2A adrenergic receptors, and as such have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. These compounds of Formula (I) are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha2B adrenergic receptors. Compounds of Formula (I) where X is O also have the advantageous property that they have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity and are useful for treating pain and other conditions with no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式(I)的化合物：其中X为S，变量的含义如规范中定义的那样，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，优先于alpha2A肾上腺素受体，并且因此具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性。这些式(I)的化合物在哺乳动物，包括人类中，作为药物用于治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解症状是有用的。式(I)的化合物，其中X为O，还具有有利的特性，即它们具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性，并且适用于治疗无或仅有极小的心血管和/或镇静活性的疼痛和其他症状。
• 4-(2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-7-ylmethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione as specific alpha2B agonist and methods of using the same
  申请人：Heidelbaugh M. Todd

  公开号：US20050075366A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The compound of the formula wherein the * indicates an asymmetric carbon, is specific to alpha 2B adrenergic receptors in preference over alpha 2A and alpha 2C adrenergic receptors, and as such has no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. The compound is useful as medicament in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha 2B adrenergic receptors.

  该化学式的化合物，其中*表示一个不对称碳原子，对α2B肾上腺素受体具有特异性，优先于α2A和α2C肾上腺素受体，因此几乎没有或仅有极小的心血管和/或镇静活性。该化合物可用作哺乳动物，包括人类，治疗对α2B肾上腺素受体激动剂治疗敏感的疾病和/或缓解症状的药物。
• A general methodology for the synthesis of linearly fused polyquinanes
  作者：Y.V.Suryanarayana Murthy、C.Narayana Pillai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89030-x

  日期：——

  involving a combination of spiro-annulation by the action of 1,4-dibromomagnesiobutane on succinic acid derivatives followed by cyclization of the spirolactone using P2O5-CH3SO3H reagent has been developed for the synthesis of polyquinanes. By using bicyclo[2.2.1] heptane carboxylic acids as the precursors for the spirolactones, a triquinane [8] and a pentaquinane, [19], have been synthesized.

  已经开发出一种方法，该方法涉及通过1，4-二溴镁砂丁烷对琥珀酸衍生物的作用进行螺环化，然后使用P 2 O 5 -CH 3 SO 3 H试剂将螺内酯环化，以合成聚喹烷。通过使用双环[2.2.1]庚烷羧酸作为螺内酯的前体，已合成了三喹烷[8]和五喹烷[19]。

表征谱图