8β-<(mesyloxy)methyl>-6-methylergoline | 52517-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8β-<(mesyloxy)methyl>-6-methylergoline
• 英文别名: D-6-methyl-8β-mesyloxymethyl-ergoline；6-methyl-8β-mesyloxymethyl-ergoline；8β-[(mesyloxy)methyl]-6-methylergoline；6-Methyl-8beta-mesyloxymethyl-ergoline；[(6aR,9R,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 52517-35-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: BCVPRQUMTMMZES-DJSGYFEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β-<(mesyloxy)methyl>-6-methylergoline 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 <4aR-(2β,4aβ,10bα)>-7-amino-1,3,4,4a,5,10b-hexahydro-4-methyl-2-<<(methylsulfonyl)oxy>methyl>benzoquinolin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂麦角灵的制备和生物学评价。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00179a004
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 8β-<(mesyloxy)methyl>-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  Somatostatin-dopamine chimeric analogs

  摘要：

  本发明涉及新型生长抑素-多巴胺嵌合类似物及其用于抑制、预防和/或治疗肿瘤、神经内分泌肿瘤、库欣病/综合征和其他疾病的治疗用途。

  公开号：

  US08952128B2

文献信息

• Somatostatin-Dopamine Chimeric Analogs
  申请人：DONG Zheng Xin

  公开号：US20150290330A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to novel somatostatin-dopamine chimeric analogs and their therapeutic uses for the inhibition, prevention, and/or treatment of neoplasia, neuroendocrine tumors, Cushing's disease/syndrome, and other conditions.

  本发明涉及新型生长抑素-多巴胺嵌合类似物及其用于抑制、预防和/或治疗肿瘤、神经内分泌肿瘤、库欣病/综合征和其他疾病的治疗用途。
• Biologically active new 8.beta.-hydrazinomethyl-ergoline derivatives and
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt

  公开号：US04235912A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  The invention relates to new 8.beta.-hydrazinomethyl-ergoline derivatives of the general formula (I), ##STR1## wherein x y stands for a ##STR2## or ##STR3## group, R stands for hydrogen or methyl group, and R.sub.1 stands for hydrogen, a lower acyl group, a di-(lower-alkylaminocarbonyl group, a group of the general formula (VI), ##STR4## wherein Z.sub.1, Z.sub.2 and Z.sub.3 each represent hydrogen, halogen or a trifluoromethyl group, or a group of the general formula (VII), ##STR5## wherein Y represents a lower alkyl group, allyl group or phenyl group, and acid addition salts thereof. These compounds possess valuable antiserotonine, antidepressant and hypotensive effects, furthermore they can be applied as starting substances in the preparation of other biologically active ergoline derivatives. The new compounds of the general formula (I) are prepared according to the invention by reacting the respective 6-methyl-8.beta.-mesyloxymethyl or -tosyloxymethyl-ergoline derivatives with dry hydrazine. In order to obtain the N-substituted hydrazinomethyl compounds, the N-unsubstituted derivatives are reacted with an acylating agent or with an isothiocyanate.

  本发明涉及一种新的8-β-肼甲基-麦角酸衍生物，其通式为(I)：其中，x、y代表一个-CH2-或-O-，R代表氢或甲基基团，R1代表氢、较低的酰基、二（较低的烷基氨基羰基）基团、通式(VI)的基团，其中Z1、Z2和Z3分别代表氢、卤素或三氟甲基基团，或通式(VII)的基团，其中Y代表较低的烷基基团、烯丙基基团或苯基团，以及它们的酸加成盐。这些化合物具有有价值的抗血清素、抗抑郁和降压作用，此外它们可用作其他生物活性麦角酸衍生物的起始物质。根据本发明，通过将相应的6-甲基-8-β-甲氧基甲基或-对甲苯磺酰氧基甲基麦角酸衍生物与干肼反应来制备通式(I)的新化合物。为了获得N-取代的肼甲基化合物，需要将N-未取代的衍生物与酰化剂或异硫氰酸酯反应。
• Process for the synthesis of pergolide
  申请人：Cabri Walter

  公开号：US20050124812A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process for the synthesis of pergolide (Formula (1)) (D-6-n-propyl-8βmethylmercaptomethylergo line) from acid 9,10-dihydrolysergic is herein disclosed. The process can be carried out without isolating most intermediates and is particularly convenient both from the yield and safety standpoint. Moreover, pergolide thereby obtained is highly pure and can be conveniently transformed into pergolide mesylate.

  本发明公开了一种从 9,10-二氢麦角酸合成 Pergolide（式 (1)）（D-6-正丙基-8β甲基巯基甲基麦角酸）的工艺。该工艺无需分离大部分中间产物即可进行，从产量和安全性的角度来看都特别方便。此外，由此获得的高良姜内酯纯度很高，可方便地转化为甲磺酸高良姜内酯。
• SOMATOSTATIN-DOPAMINE CHIMERIC ANALOGS
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHESET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A.S.

  公开号：EP1401863A1

  公开（公告）日：2004-03-31
• EP1401863A4
  申请人：——

  公开号：EP1401863A4

  公开（公告）日：2006-04-26