1-{4-(methylthio)phenyl}-4-hydroxy-4-methyl-2-pentyn-1-ol | 301698-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-{4-(methylthio)phenyl}-4-hydroxy-4-methyl-2-pentyn-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)pent-2-yne-1,4-diol
• CAS: 301698-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: OOPITSHTTCQOJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-(methylthio)phenyl}-4-hydroxy-4-methyl-2-pentyn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 帕马考昔
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶-2抑制剂的体外结构活性关系和体内研究：5-芳基-2,2-二烷基-4-苯基-3（2H）呋喃酮衍生物。

  摘要：

  研究了5-芳基-2,2-二烷基-4-苯基-3（2H）呋喃酮衍生物作为一类新型的选择性环加氧酶-2抑制剂的合成，体外SAR，抗炎活性，药代动力学和胃安全性。图1f是甲基砜衍生物的代表性化合物，其COX-2 IC（50）与罗非考昔相当。在20b（磺胺衍生物的代表性化合物）的情况下，通过预防模型观察到针对佐剂诱发的关节炎的有效抗炎ED（50）为0.1 mg kg（-1）day（-1），将20b定位为其中之一报道过的大多数有效的COX-2抑制剂。此外，20b表现出很强的镇痛活性，如它对Sprague-Dawley大鼠的角叉菜胶诱导的热痛觉过敏的ED（50）值为0.25 mg / kg所表明的。3（2H）呋喃酮衍生物在7天重复给药后显示出作为选择性COX-2抑制剂的适当胃部安全性。3（2H）呋喃酮支架的高效COX-2抑制剂可被认为适用于安全性得到改善的下一代COX-2选择性关节炎药物。

  DOI：

  10.1021/jm020545z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-1-丁炔 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以75.42%的产率得到1-{4-(methylthio)phenyl}-4-hydroxy-4-methyl-2-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2,2-二甲基-5-(4-甲磺酰基苯基)呋喃-3(2H)-酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑溴‑2,2‑二甲基‑5‑(4‑甲磺酰基苯基)呋喃‑3(2H)‑酮的合成方法，属于有机合成技术领域，包括以下步骤：4‑甲基硫代苯甲醛与[(1,1‑二甲基‑2‑丙炔基)氧基]三甲基硅烷的锂盐反应，生成式(Ⅰ)化合物；式(Ⅰ)化合物与Oxone、邻碘苯甲酸发生氧化反应，生成式(Ⅱ)化合物；式(Ⅱ)化合物与硫酸发生反应，生成式(Ⅲ)化合物；式(Ⅲ)化合物与NBS反应，得到目标产物；本发明原料简单，价格低廉，操作简单，生产周期短，且避免了铬的酸性废水、含氮的废水等的产生，环保压力小，易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN111303085B

文献信息

• 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Pacific Corporation

  公开号：US06492416B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention provides a novel class of 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives, which inhibit strongly and selectively COX-2 over COX-1. They are useful to treat inflammation, inflammation-associated disorders, and COX-2 mediated diseases.

  本发明提供了一类新型的4,5-二芳基-3(2H)-呋喃酮衍生物，其强烈且选择性地抑制COX-2而不抑制COX-1。它们可用于治疗炎症、与炎症相关的疾病和COX-2介导的疾病。
• [EN] 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE DERIVATIVES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE COMME INHIBITEURS DE CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：PACIFIC CORP

  公开号：WO2000061571A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  The present invention provides a novel class of 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives, which inhibit strongly and selectively COX-2 over COX-1. They are useful to treat inflammation, inflammation-associated disorders, and COX-2 mediated diseases.

  本发明提供了一类新型的4,5-二芳基-3(2H)-呋喃酮衍生物，其强烈且选择性地抑制COX-2而不抑制COX-1。它们可用于治疗炎症、炎症相关疾病和COX-2介导的疾病。
• 2,2-Dimethyl-4,5-diaryl-3(2 H )furanone derivatives as selective cyclo-oxygenase-2 inhibitors
  作者：Song Seok Shin、Min-Soo Noh、Young Joo Byun、Jin Kyu Choi、Ji Young Kim、Kyung Min Lim、Jun-Yong Ha、Jin Kwan Kim、Chang Hoon Lee、Shin Chung

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00634-x

  日期：2001.1

  A series of 2,2-dimethyl-5-4-(methylsulfonyl)phenyl}-4-phenyl-3(2H)furanones was prepared and evaluated for their ability to inhibit cyclo-oxygenase-2 (COX-2) (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• J. Med. Chem. 2004, 47, 792-804
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE DERIVATIVES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  申请人：PACIFIC CORPORATION

  公开号：EP1109799B1

  公开（公告）日：2003-12-17