6-bromohexa-2,4-diyn-1-ol | 142627-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromohexa-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 142627-01-8
• 化学式: C₆H₅BrO
• 分子量: 173.009
• InChiKey: HRMPVAKIWQJHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六烷基二甲基叔胺 、 6-bromohexa-2,4-diyn-1-ol 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-hexadecyl-N-(6-hydroxyhexa-2,4-diynyl)-N,N-dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  头端具有二乙炔功能的阳离子两亲物：聚集性质和聚合

  摘要：

  在二乙炔类脂的广阔全景中，光响应性共轭1,3-二炔功能通常包裹在两亲分子的烃链中，与头基的距离可变。因此，通过利用相应的脂质体在紫外线照射下聚合获得的聚二乙炔网络，被用作传感功能，被嵌入脂质体的疏水区域。合成了结构相关的阳离子二炔两亲物，其特征在于靠近带电氮的共轭三键，​​并评估了它们在聚合条件下聚合的能力。通过核磁共振（NMR）和朗缪尔（Langmuir）槽实验，合理地解释了仅在某些聚集条件下发生的聚合反应。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.0c01735
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1,6-二醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到6-bromohexa-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  头端具有二乙炔功能的阳离子两亲物：聚集性质和聚合

  摘要：

  在二乙炔类脂的广阔全景中，光响应性共轭1,3-二炔功能通常包裹在两亲分子的烃链中，与头基的距离可变。因此，通过利用相应的脂质体在紫外线照射下聚合获得的聚二乙炔网络，被用作传感功能，被嵌入脂质体的疏水区域。合成了结构相关的阳离子二炔两亲物，其特征在于靠近带电氮的共轭三键，​​并评估了它们在聚合条件下聚合的能力。通过核磁共振（NMR）和朗缪尔（Langmuir）槽实验，合理地解释了仅在某些聚集条件下发生的聚合反应。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.0c01735

文献信息

• Indium-Mediated Allenylation of Aldehydes and Its Application in Carbohydrate Chemistry: Efficient Synthesis of D-Ribulose and 1-Deoxy-D-ribulose
  作者：Michael Fischer、Christoph Schmölzer、Christina Nowikow、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201001443

  日期：2011.3

  A two-step reaction sequence starting with the indium-mediated allenylation of aldehydes with 4-bromo-2-butyn-1-ols and subsequent ozonolysis of the resulting allenylic product was developed to generate a variety of dihydroxyacetone derivatives. The regioselectivity of the indium-promoted C–C bond-forming reaction can be manipulated through hydroxy protecting groups on 4-bromo-2-butyn-1-ol, yielding

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。