6-bromohexa-2,4-diyn-1-ol | 142627-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromohexa-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 142627-01-8
• 化学式: C₆H₅BrO
• 分子量: 173.009
• InChiKey: HRMPVAKIWQJHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六烷基二甲基叔胺 、 6-bromohexa-2,4-diyn-1-ol 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-hexadecyl-N-(6-hydroxyhexa-2,4-diynyl)-N,N-dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  头端具有二乙炔功能的阳离子两亲物：聚集性质和聚合

  摘要：

  在二乙炔类脂的广阔全景中，光响应性共轭1,3-二炔功能通常包裹在两亲分子的烃链中，与头基的距离可变。因此，通过利用相应的脂质体在紫外线照射下聚合获得的聚二乙炔网络，被用作传感功能，被嵌入脂质体的疏水区域。合成了结构相关的阳离子二炔两亲物，其特征在于靠近带电氮的共轭三键，​​并评估了它们在聚合条件下聚合的能力。通过核磁共振（NMR）和朗缪尔（Langmuir）槽实验，合理地解释了仅在某些聚集条件下发生的聚合反应。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.0c01735
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1,6-二醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到6-bromohexa-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  头端具有二乙炔功能的阳离子两亲物：聚集性质和聚合

  摘要：

  在二乙炔类脂的广阔全景中，光响应性共轭1,3-二炔功能通常包裹在两亲分子的烃链中，与头基的距离可变。因此，通过利用相应的脂质体在紫外线照射下聚合获得的聚二乙炔网络，被用作传感功能，被嵌入脂质体的疏水区域。合成了结构相关的阳离子二炔两亲物，其特征在于靠近带电氮的共轭三键，​​并评估了它们在聚合条件下聚合的能力。通过核磁共振（NMR）和朗缪尔（Langmuir）槽实验，合理地解释了仅在某些聚集条件下发生的聚合反应。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.0c01735

文献信息

• Indium-Mediated Allenylation of Aldehydes and Its Application in Carbohydrate Chemistry: Efficient Synthesis of D-Ribulose and 1-Deoxy-D-ribulose
  作者：Michael Fischer、Christoph Schmölzer、Christina Nowikow、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201001443

  日期：2011.3

  A two-step reaction sequence starting with the indium-mediated allenylation of aldehydes with 4-bromo-2-butyn-1-ols and subsequent ozonolysis of the resulting allenylic product was developed to generate a variety of dihydroxyacetone derivatives. The regioselectivity of the indium-promoted C–C bond-forming reaction can be manipulated through hydroxy protecting groups on 4-bromo-2-butyn-1-ol, yielding

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。
• Cationic Amphiphiles Bearing a Diacetylenic Function in the Headgroup: Aggregative Properties and Polymerization
  作者：Alessandro Mauceri、Luisa Giansanti、Donatella Capitani、Anatoly Sobolev、Luciano Galantini、Mauro Bassetti、Maria Grazia Nemi、Denise Gradella Villalva、Sara Battista、Giovanna Mancini

  DOI：10.1021/acs.langmuir.0c01735

  日期：2020.10.20

  liposomes. Structurally related cationic diacetylenic amphiphiles featuring the conjugated triple bonds proximate to charged nitrogen were synthesized and evaluated in their ability to polymerize under aggregative conditions. The occurrence of polymerization only in certain aggregating conditions was rationalized by nuclear magnetic resonance (NMR) and Langmuir trough experiments.

  在二乙炔类脂的广阔全景中，光响应性共轭1,3-二炔功能通常包裹在两亲分子的烃链中，与头基的距离可变。因此，通过利用相应的脂质体在紫外线照射下聚合获得的聚二乙炔网络，被用作传感功能，被嵌入脂质体的疏水区域。合成了结构相关的阳离子二炔两亲物，其特征在于靠近带电氮的共轭三键，​​并评估了它们在聚合条件下聚合的能力。通过核磁共振（NMR）和朗缪尔（Langmuir）槽实验，合理地解释了仅在某些聚集条件下发生的聚合反应。