(E)-2,4-dimethyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 578714-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,4-dimethyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E)-2,4-dimethyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 578714-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: JZBKIIZMRNGWMB-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2aS,3S,4aS,6aR,6bS)-6b-Hydroxy-2a,4a,6-trimethyl-3-phenyl-2a,3,4,4a,6a,6b-hexahydro-2H-cyclopenta[cd]pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过间断的纳扎罗夫反应，方便地通往中心取代的三喹并苯骨架

  摘要：

  通过臭氧分解裂解由Nazarov 2-氧化环戊烯基阳离子被2,3-二甲基-1,3-丁二烯捕获而获得的现成的[4 + 3]-环加合物，可通过臭氧分解法裂解得到三酮。在甲醇KOH的存在下，这些三酮经串联羟醛加成以提供中心羟基化的三喹并苯骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.072
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 正丁基锂 、 barium manganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2,4-dimethyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  氢键供体/路易斯酸共催化对映选择性质子转移未活化二烯酮的不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000831

文献信息

• Nazarov Cyclization of Divinyl and Arylvinyl Epoxides: Application in the Synthesis of Resveratrol-Based Natural Products
  作者：Gangarajula Sudhakar、Kovela Satish

  DOI：10.1002/chem.201500362

  日期：2015.4.20

  New variation in the Nazarov cyclization has been developed by preparing divinyl and arylvinyl epoxides as pentadienyl cation precursors for the first time. Highly substituted cyclopentadienes, hydrindienes, and indenes were synthesized to demonstrate the compatibility of this reaction with substrates bearing a variety of substitutions and having different types of epoxides. Application of this method

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。
• Formal Intermolecular 4 + 4 Approach to Cyclooctanoids:  4 + 3 Capture of the Nazarov Oxyallyl Intermediate with Simple 1,3-Dienes
  作者：Yong Wang、Brenden D. Schill、Atta M. Arif、F. G. West

  DOI：10.1021/ol034985b

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Simple 1,4-dien-3-ones and 1,3-dienes react in the presence of BF(3).OEt(2) via a domino Nazarov electrocyclization/intermolecular [4 + 3]-cycloaddition sequence to furnish keto-bridged cyclooctenes in good yield. Most cases showed high diastereofacial selectivity and/or endo/exo selectivity, and surprising levels of regioselectivity were observed when isoprene was used as the

  [反应：参见文本]在存在BF（3）.OEt（2）的情况下，简单的1,4-二烯-3-酮和1,3-二烯通过多米诺Nazarov电环化/分子间[4 + 3]-环加成反应以高产率提供酮桥联的环辛烯的顺序。大多数情况下显示出较高的非对映选择性和/或内/外选择性，当使用异戊二烯作为二烯配偶体时，观察到令人惊讶的区域选择性。
• Nazarov cyclization of dienylaziridines: synthesis of cyclopentadienyl/hydrinedienyl/indenyl glycines
  作者：Gangarajula Sudhakar、Karla Janardhan Reddy、Jagadesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c5ob01219h

  日期：——

  Cyclopentadienyl, hydrinedienyl, and indenyl glycines were synthesized by the Nazarov cyclization of dienylaziridines for the first time. Several substrates were synthesized to demonstrate the compatibility of this reaction. Asymmetric synthesis of these amino acids was also developed to show the additional scope of this method.

  环戊二烯基甘氨酸、氢化二烯基甘氨酸和茚基甘氨酸首次通过二烯基环氧丙烷的纳扎罗夫环化反应合成。合成了几种底物以证明此反应的兼容性。还开发了这些氨基酸的不对称合成，以展示该方法的附加范围。
• Reagent-free Nazarov cyclisations
  作者：Frederic Douelle、Lauren TalVisiting undergraduate from Barn、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/b415463k

  日期：——

  A new protocol for Nazarov cyclisation is described that involves simple heating of dienones in the absence of any external Lewis acid.

  描述了一种新的纳扎罗夫环化方案，该方案涉及在没有任何外部路易斯酸的情况下简单加热二烯酮。
• Compounds, Compositions and Methods of Inhibiting Alpha-Synuclein Toxicity
  申请人：Lindquist Susan L.

  公开号：US20080261953A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds and compositions are provided for treatment or amelioration of one or more symptoms of α-synuclein toxicity, α-synuclein mediated diseases or diseases in which α-synuclein fibrils are a symptom or cause of the disease. In one embodiment, the compounds for use in the compositions and methods are heteroaryl acylguanidines, heteroarylhydrazones, dihy-dropyridones, heteroaryl and aryl styryl ketones, and heteroarylpyrazoles.

  提供了化合物和组合物，用于治疗或缓解α-突触核蛋白毒性、α-突触核蛋白介导的疾病或α-突触核蛋白纤维是疾病症状或病因的疾病中的一个或多个症状。在一种实施例中，用于组合物和方法的化合物是杂环基酰基胍、杂环基腙、二氢吡啶酮、杂环基和芳基苯乙酮以及杂环基吡唑。