3-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one | 1226389-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1226389-46-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: IDMRIHIVQMTDJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2,3-trimethoxy-5-(3-phenyl-propenyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  [Pd]催化的分子间偶联和酸介导的分子内环氧化脱水：一锅合成茚

  摘要：

  提出了一种由简单的起始原料有效地一键合成茚的方法。此过程涉及通过分子间的Heck偶联形成双重C–C键，然后进行酸介导的分子内环脱水。此外，还介绍了通过原位还原Heck产物（酮）然后进行酸介导的脱水来进行苄基苯乙烯的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701622
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 、 3-苯基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 在 三氟甲磺酸酐 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.33h， 以27%的产率得到3-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Friedel–Crafts strategy for preparing 3-acylindoles

  摘要：

  一种新的Friedel-Crafts酰化反应在无过渡金属条件下生成多样化的高生物价值3-酰基吲哚，并形成新的C-C键。

  DOI：

  10.1039/c8ob02094a

文献信息

• The Ru-Catalyzed Alkylative Dearyloxylation of L-type 2-Aryloxyethanols
  作者：Daniel Weickmann、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201300177

  日期：2013.8
• New Friedel–Crafts strategy for preparing 3-acylindoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8ob02094a

  日期：——

  A new Friedel–Crafts acylation generates diverse high-biological value 3-acylindoles, and forms a new C–C bond under transition-metal-free conditions.

  一种新的Friedel-Crafts酰化反应在无过渡金属条件下生成多样化的高生物价值3-酰基吲哚，并形成新的C-C键。
• [Pd]-Catalyzed Intermolecular Coupling and Acid Mediated Intramolecular Cyclodehydration: One-Pot Synthesis of Indenes
  作者：Pedireddi Niharika、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701622

  日期：2018.2.28

  An efficient one‐pot synthesis of indenes from simple starting materials is presented. This process involves a dual C–C bond formation by intermolecular Heck coupling followed by acid‐mediated intramolecular cyclodehydration. In addition, the regioselective synthesis of benzyl styrenes through in‐situ reduction of Heck products (ketones) followed by acid‐mediated dehydration is presented.

  提出了一种由简单的起始原料有效地一键合成茚的方法。此过程涉及通过分子间的Heck偶联形成双重C–C键，然后进行酸介导的分子内环脱水。此外，还介绍了通过原位还原Heck产物（酮）然后进行酸介导的脱水来进行苄基苯乙烯的区域选择性合成。