2,2,2-trifluoroethyl cinnamate | 80054-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl cinnamate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 80054-97-3
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: RCEJMUBHHCUHBV-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl cinnamate 在 氧气 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到2,2,2-trifluoroethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种ɑ-氯芳酮衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种 ɑ ‑氯芳酮衍生物的合成方法，属于化合物合成制备领域。本发明以通式1物质为底物，在合适的催化剂、氯源、添加剂、氧源、光照冰水浴或室温条件下“一锅法”合成 ɑ‑ 氯芳酮衍生物，该反应条件温和、适用性广、催化剂简单，不需另外添加配体、反应物不需预处理。

  公开号：

  CN116023202A
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl 2-[(E)-N-phenylcinnamamido]-2-phenylacetates in trifluoroethanol via sequential Ugi four-component reaction/esterification

  摘要：

  We describe an efficient approach for the synthesis of N-substituted 2-alkenylamides in trifluoroethanol via an Ugi 4-component reaction in short reaction times. The use of a catalytic amount of sulfuric acid in trifluoroethanol gave the desired trifluoroethyl derivatives in good to high yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.096

文献信息

• Rhodium(I)-catalyzed enantioselective 1,4-addition of nucleophilic silicon
  作者：Christian Walter、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.111

  日期：2009.7

  rhodium(I) by means of an RhI–OH complex, enables the conjugate transfer of nucleophilic silicon onto α,β-unsaturated acceptors. Pre- or in situ formed cationic rhodium(I)–binap complexes catalyze this novel carbon–silicon bond formation with exceptional enantiocontrol, 92 to >99% ee for cyclic carbonyl and carboxyl compounds as well as >99% ee for acyclic carboxyl compounds.

  铑（I）催化的硅-硼键活化，即通过Rh I -OH络合物将硅从硼转变为铑（I），可以将亲核硅共轭转移到α，β上-不饱和受体。预制的或原位形成的阳离子铑（I）-联萘酚配合物可催化这种新型的碳-硅键形成，具有出色的对映体控制能力，环状羰基和羧基化合物的ee为92％至> 99％ee，无环羧基化合物的ee> 99％。
• Chemo-enzymatic Synthesis of 6?-O-(3-Arylprop-2-enoyl) Derivatives of the Flavonol Glucoside Isoquercitrin
  作者：Bruno Danieli、Andrea Bertario、Giacomo Carrea、Barbara Redigolo、Francesco Secundo、Sergio Riva

  DOI：10.1002/hlca.19930760823

  日期：1993.12.15

  directly introduce these acyl moieties by an enzyme-catalyzed reaction of 2a with the corresponding activated esters. This new approach was based on the regioselective introduction of a methyl malonate residue at the CH2OH of the sugar moiety by catalysis with the protease subtilisin ( 22a). The mixed diester 22a was then subjected to chemoselective hydrolysis of the methoxycarbonyl function by another

  探索了一种化学酶促方法研究黄酮醇苷异槲皮苷（2a）的某些6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物，以克服无法通过2a的酶催化反应直接引入这些酰基部分的问题与相应的活化酯。该新方法基于通过用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（22a）催化在糖部分的CH 2 OH区域选择性引入丙二酸甲酯残基。然后使混合的二酯22a通过另一种酶，生物碱酯酶（23）进行甲氧基羰基官能团的化学选择性水解。最后，丙二酸酯23使它在Knoevenagel型缩合反应中与苯甲醛，4-羟基苯甲醛或4-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应，得到目标6''- O-（3-芳基丙-2-烯酰基）异槲皮苷2b–d。
• Conjugate phosphination of cyclic and acyclic acceptors using Rh(I)–phosphine or Rh(I)–carbene complexes. Probing the mechanism with chirality at the silicon atom or the phosphorus atom of the Si–P reagent
  作者：Verena T. Trepohl、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.038

  日期：2009.8

  The Rh(I)-catalyzed conjugate phosphinyl transfer from an Si–P reagent to an electron-deficient acceptor requires individual protocols for cyclic and acyclic α,β-unsaturated carbonyls and carboxyls. While 1,4-addition to cyclic acceptors is catalyzed by a Rh(I)–phosphine complex, a Rh(I)–carbene complex is needed to promote conjugate phosphination of acyclic acceptors. General procedures for both systems

  从Si-P试剂到缺电子受体的Rh（I）催化的共轭亚膦酰基转移需要针对环状和非环状α，β-不饱和羰基和羧基的单独方案。尽管Rh（I）-膦配合物可催化向环受体加成1,4-，但需要Rh（I）-卡宾配合物来促进非环受体的共轭磷酸化。报告了这两个系统的一般步骤。除了单膦源化的Si-P试剂作为次膦化物来源外，具有两个Si-P单元的dppe-以及dppp衍生的试剂也参与了该反应。这种Rh（I）催化Si-P试剂活化的机制仍在争论中。使用对映纯硅立体异构和外消旋磷立体异构Si-P试剂进行的对照实验支持催化从重金属化而不是氧化加成开始。包括本研究中使用的Si-P化合物的制备和全部表征数据。
• μ-Oxo-Dinuclear-Iron(III)-Catalyzed O-Selective Acylation of Aliphatic and Aromatic Amino Alcohols and Transesterification of Tertiary Alcohols
  作者：Rikiya Horikawa、Chika Fujimoto、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201602801

  日期：2016.8.22

  A highly chemoselective and reactive μ‐oxo‐dinuclear iron(III) salen catalyst for transesterification was developed. The developed iron complex catalyzed acylation of aliphatic amino alcohols with nearly perfect O‐selectivity, even when using activated esters, for which chemoselectivity is more difficult to control. In addition, O‐selective transesterification of aromatic amino alcohols was achieved

  开发了一种用于酯交换反应的高度化学选择性和反应性的μ-氧-双核铁（III）salen催化剂。发达的铁络合物催化脂肪族氨基醇的酰化反应，具有几乎完美的O选择性，即使使用活化酯，其化学选择性也更难控制。此外，首次实现了芳族氨基醇的O选择性酯交换。铁络合物的高活性使得能够使用空间上充斥的叔醇，包括前所未有的叔丁醇。
• Correlation of the rates of solvolyses of cinnamyl chloride
  作者：In Sun Koo、Sun Kyoung An、Kiyull Yang、Ikchoon Lee、T. William Bentley

  DOI：10.1002/poc.550

  日期：2002.11

  constants (k) at 25 °C are reported for solvolyses of cinnamyl chloride (1) in binary mixtures of water with acetone, ethanol, methanol, methanol-d and 2,2,2-trifluoroethanol (TFE), and also in TFE–ethanol mixtures; product selectivities (S) are reported for aqueous ethanol and methanol: S = [ether product]/[alcohol product] × [water]/[alcohol solvent]. A good correlation observed between log k and the parameter

  报告了25°C时肉桂酰氯（1）在水与丙酮，乙醇，甲醇，甲醇-d和2,2,2-三氟乙醇（TFE）的二元混合物中的溶剂分解速率常数（k），以及TFE-乙醇混合物；报告了乙醇和甲醇水溶液的产物选择性（S）：S  ＝ [醚产物] / [醇产物]×[水] / [醇溶剂]。log k与参数Y Cl（溶剂电离能力）之间观察到的良好相关性仅通过其他参数（对于溶剂亲核性为N和/或I，是一个芳香环参数）。Y Cl值相同但亲核性不同的溶剂中的速率比提供了亲核溶剂辅助作用的最小程度的度量，[ k 40EW / k 97TFE ] Y（EW =乙醇-水）的值1.48基本上与S N 1反应机理。理论上推导了1 / S和溶剂摩尔比之间的线性关系，并通过实验验证了上述底物从水到酒精含量高达75％的溶剂化。对S的依赖溶剂组成的变化以及在添加氯化物阴离子存在下不降低速率的解释是通过经由接触离子对的产物形成来进行的。版权所有©2002