8-methyl-2,4-diphenylquinoline | 196872-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 196872-91-0
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: KIVAAOCNLODBHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(1-phenylvinyl)aniline 在 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-methyl-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰酸酯的区域选择性6-内-触发自由基环化反应，以得到2-官能化的喹啉

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901300

文献信息

• One-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed three-component cascade annulation of amines, alkyne esters and terminal alkynes
  作者：Yunlan Li、Qiurui Zhang、Xuefeng Xu、Xu Zhang、Yurong Yang、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.003

  日期：2019.4

  Described herein is a new and general method for one-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed [3 + 1 + 2] annulation of simple amines, alkyne esters and terminal alkynes. The versatile transformation might initiate with the facile formation of the enamine species with the feature of good to excellent yields, exclusive regioselectivity, and excellent substrate/functional group

  本文描述了一种新的通用方法，该方法通过简单的胺，炔烃酯和末端炔烃的银催化的[3 +1 + 2]环合反应一锅合成2,4-二取代的喹啉。通用的转化可能始于烯胺种类的容易形成，其特征在于具有良好至优异的产率，独特的区域选择性以及优异的底物/官能团耐受性。
• Microwave-Assisted Metal-Free Rapid Synthesis of C4-Arylated Quinolines via Povarov Type Multicomponent Reaction
  作者：Devesh Chandra、Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.201900325

  日期：2019.4.30

  Quinoline Synthesis: Three component reaction of aniline, alkynes, and formaldehyde under microwave irradiation promoted by CSA led to the formation of 4‐arylated quinolines via Povarov type reaction.

  喹啉合成：在CSA促进的微波辐射下，苯胺，炔烃和甲醛的三组分反应通过Povarov型反应导致4芳基化喹啉的形成。
• Establishing the correlation between catalytic performance and N→Sb donor–acceptor interaction: systematic assessment of azastibocine halide derivatives as water tolerant Lewis acids
  作者：Jian Lei、Lingteng Peng、Renhua Qiu、Yongping Liu、Yi Chen、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9dt01100e

  日期：——

  A series of organoantimony(III) halide complexes with a tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine framework were synthesized and employed as water tolerant Lewis acid catalysts. The results of a systematic structure–activity relationship study demonstrated that the strength of N→Sb donor–acceptor interaction could be synergistically modulated by tuning the properties of the nitrogen substituents and

  合成了一系列具有四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂二bocine骨架的有机锑（III）卤化物配合物，并用作耐水路易斯酸催化剂。系统的结构-活性关系研究的结果表明，N→Sb供体-受体相互作用的强度可通过调节邻近中心锑原子的氮取代基和卤素原子的性质来协同调节，从而导致明显的催化作用。表现有机反应，如曼尼希，交叉缩合，环化-芳构化和环氧化物氨解反应。氟化有机锑（Ⅲ））由于使用Sb–F部分作为氢键受体，因此发现其衍生物比氯化，溴化和碘化的类似物更具活性。相比之下，发现化合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂stibocine（1d）具有最高的催化活性，并且在规模扩大综合。
• Rare-Earth Metal Chlorides Catalyzed One-pot Syntheses of Quinolines under Solvent-free Microwave Irradiation Conditions
  作者：Lijun Zhang、Bing Wu、Yongqing Zhou、Jing Xia、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201300047

  日期：2013.4

  Under microwave irradiation and solvent‐free conditions, rare‐earth metal chlorides (RECl3) have been efficient catalysts for one‐pot synthesis of quinoline derivatives to give products in good to excellent yields through the multi‐component reactions of aldehydes, amines, and alkynes. The rare‐earth metal chlorides can be recycled for six times without notable loss of catalytic activities. This new

  在微波辐射和无溶剂条件下，稀土金属氯化物（RECl 3）已成为单罐合成喹啉衍生物的有效催化剂，通过醛类，胺类和胺类的多组分反应可提供高至优等收率的产品。炔烃。稀土金属氯化物可以循环使用六次，而不会明显降低催化活性。这种新的合成方法的突出特点是反应时间短，产物收率高，操作简便，底物范围广，环境友好性和可商购的催化剂。它扩展了稀土金属化合物作为有机合成催化剂的应用。
• Iron-catalyzed tandem reactions of aldehydes, terminal alkynes, and primary amines as a strategy for the synthesis of quinoline derivatives
  作者：Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/jhet.417

  日期：2011.1

  FeCl3‐catalyzed three‐component tandem condensation/addition/cyclization/oxidation reactions of aldehydes, terminal alkynes, and primary amines have been developed. The processes can provide a diverse range of quinoline derivatives in good yields from simple starting materials. A possible reaction mechanism was proposed. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  已经开发了FeCl 3催化的醛，末端炔烃和伯胺的三组分串联缩合/加成/环化/氧化反应。该方法可以由简单的起始原料以高收率提供多种喹啉衍生物。提出了一种可能的反应机理。J.杂环化​​学。（2010）。