7-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 478040-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 7-Methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 478040-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂
• 分子量: 276.261
• InChiKey: USETXPZCNFUBCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 7-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 六氟异丙醇 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以35 %的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-4-(trifluoromethyl)naphtho [1',2':4,5] imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原-钴肟催化咪唑稠合杂环与烯烃的选择性氧化脱氢[4+2]环化

  摘要：

  通过使用光氧化还原和钴肟催化剂的协同组合，开发了烯烃与咪唑稠合杂环的选择性氧化[4+2]环化。它允许轻松获得各种咪唑稠合的聚芳族支架，并伴随 H 2 的演化。该方案具有高区域选择性和广泛的底物范围。详细的机理研究表明，该催化系统促进的电子/氢转移过程的两倍实现了咪唑稠合杂环与烯烃的环π延伸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00159
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 间三氟甲基苯乙酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到7-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铁/碘催化的Ortoleva-King型规程新颖的一步合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和唑来oli的方法

  摘要：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶因其多种生物活性而在制药工业中形成多功能支架。因此，这些分子的合成引起了极大的兴趣，并导致了许​​多新方法的发展。在这里，我们描述了第一个铁催化的Ortoleva-King型协议，以合成这些稠合的杂环化合物。该方法采用廉价且容易获得的FeCl 3 ·6H 2 O和分子碘作为催化体系。该过程已被基板范围与各种芳族酮和2-氨基吡啶，得到不同的咪唑并延伸[1,2被很好探索一个吡啶衍生物的产率中等至良好。该方案的成功应用还通过直接一步合成胃保护药物Zolimidine得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150950

文献信息

• Copper(I) Iodide/Boron Trifluoride Etherate-Cocatalyzed Aerobic Dehydrogenative Reactions Applied in the Synthesis of Substituted Heteroaromatic Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.201300333

  日期：2013.9.16

  dehydrogenation coupling reactions, similar transforms initiated by copper/oxygen have attracted more and more attention. We have investigated a novel construction of heteroaromatic imidazo[1,2‐a]pyridines through copper(I) iodide/boron trifluoride etherate/oxygen‐mediated dehydrogenative reactions of aryl alkyl or alkyl alkyl ketones with 2‐aminopyridines. Four hydrogen atoms are removed and two new CN bonds

  与众所周知的钯催化的氧化脱氢偶联反应相比，由铜/氧引发的类似转化越来越受到关注。我们研究了通过芳基烷基或烷基烷基酮与2-氨基吡啶的碘化亚铜（I）/三氟化硼醚化物/氧介导的脱氢反应，研究杂芳族咪唑并[1,2- a ]吡啶的新型结构。通过亚胺的形成和氧化性C（sp 3）H官能化一步除去四个氢原子并形成两个新的CN键。
• Novel one step synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and Zolimidine via iron/iodine-catalyzed Ortoleva-King type protocol
  作者：Sankuviruthiyil Mohanan Ujwaldev、K.R. Rohit、Nissy Ann Harry、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150950

  日期：2019.8

  Imidazo[1,2-a]pyridines form versatile scaffolds in pharmaceutical industry arising from their diverse biological activities. The synthesis of these molecules thus has been of great interest and resulted in the development of a large number of new methodologies. Herein we describe the first iron-catalyzed Ortoleva-King type protocol towards the synthesis of these fused heterocyclic compounds. This

  咪唑并[1,2- a ]吡啶因其多种生物活性而在制药工业中形成多功能支架。因此，这些分子的合成引起了极大的兴趣，并导致了许​​多新方法的发展。在这里，我们描述了第一个铁催化的Ortoleva-King型协议，以合成这些稠合的杂环化合物。该方法采用廉价且容易获得的FeCl 3 ·6H 2 O和分子碘作为催化体系。该过程已被基板范围与各种芳族酮和2-氨基吡啶，得到不同的咪唑并延伸[1,2被很好探索一个吡啶衍生物的产率中等至良好。该方案的成功应用还通过直接一步合成胃保护药物Zolimidine得到了证明。
• Photoredox-Cobaloxime Catalysis for Selective Oxidative Dehydrogenative [4+2] Annulation of Imidazo-Fused Heterocycles with Alkenes
  作者：Ailong Shao、Yuanyuan Li、Yuxue Ding、Yahui Li、Shulian Wu、Yuan Jiang、Min Dong、Hai Wu、Shuisheng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00159

  日期：2024.4.5

  A selective oxidative [4+2] annulation of alkenes with imidazo-fused heterocycles has been developed by using the synergistic combination of photoredox and cobaloxime catalysts. It allows facile access to various imidazole-fused polyaromatic scaffolds accompanied by H2 evolution. This protocol features high regioselectivity as well as a broad substrate scope. Detailed mechanistic studies indicate that

  通过使用光氧化还原和钴肟催化剂的协同组合，开发了烯烃与咪唑稠合杂环的选择性氧化[4+2]环化。它允许轻松获得各种咪唑稠合的聚芳族支架，并伴随 H 2 的演化。该方案具有高区域选择性和广泛的底物范围。详细的机理研究表明，该催化系统促进的电子/氢转移过程的两倍实现了咪唑稠合杂环与烯烃的环π延伸。