2-diazo-1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethanone | 1140280-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 2-diazo-1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-one；2-Diazo-1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-one
• CAS: 1140280-85-8
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O₃S
• 分子量: 278.212
• InChiKey: FXVDYHWHCRYUHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethanone 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-4-(3-fluorophenyl)-3-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  阴离子三重氮唑甲烷：通过[3 + 2]环加成反应生成吡咯-3-三氟甲磺酸酯及其应用

  摘要：

  公开了在3-位上含有三氟甲基的吡唑三氟酮的合成。在碱性条件下用硝基烯烃处理2-重氮-1-苯基-2-（（三氟甲基）磺酰基）乙-1-酮，以良好或高收率得到了药学上有吸引力的吡唑3-三氟甲磺酸酯。对于该转化，提出了生成阴离子三重氮重氮甲烷物质，然后与硝基烯烃进行[3 + 2]环加成反应。还通过在类似策略下使用先前未知的阴离子（二氟甲磺酰基）重氮甲烷物质合成了3-（二氟甲磺酰基）吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03664
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到2-diazo-1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  阴离子三重氮唑甲烷：通过[3 + 2]环加成反应生成吡咯-3-三氟甲磺酸酯及其应用

  摘要：

  公开了在3-位上含有三氟甲基的吡唑三氟酮的合成。在碱性条件下用硝基烯烃处理2-重氮-1-苯基-2-（（三氟甲基）磺酰基）乙-1-酮，以良好或高收率得到了药学上有吸引力的吡唑3-三氟甲磺酸酯。对于该转化，提出了生成阴离子三重氮重氮甲烷物质，然后与硝基烯烃进行[3 + 2]环加成反应。还通过在类似策略下使用先前未知的阴离子（二氟甲磺酰基）重氮甲烷物质合成了3-（二氟甲磺酰基）吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03664

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Trifluoromethylthiolation of Pyrroles by Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide
  作者：Zhongyan Huang、Yu-Dong Yang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol503616y

  日期：2015.3.6

  The copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of pyrroles with a trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide under mild conditions has been achieved. A broad set of pyrroles could be transformed to the corresponding products in moderate to excellent yields. The reaction mechanism is hypothesized.

  在温和的条件下，已实现了铜的三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德与吡咯的铜催化三氟甲基硫醇化反应。大量的吡咯可以中等至极好的收率转化为相应的产物。假设反应机理。
• New utility of electrophilic trifluoromethylthiolation reagents for the synthesis of a variety of triflones
  作者：Zhongyan Huang、Shichong Jia、Chen Wang、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.012

  日期：2017.6

  triflones has been achieved using electrophilic trifluoromethylthiolation reagents as building blocks, and not as reagents. Trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide 1a and its diazo-analogue 1b are well-known reagents for electrophilic trifluoromethylthiolation of nucleophiles under copper catalysis. In this paper, we disclose another facet of these reagents as synthetic building blocks of

  使用亲电子的三氟甲基硫醇化试剂作为结构单元而不是试剂，已经实现了各种三氟酮的合成。三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德1a及其重氮类似物1b是在铜催化下亲核试剂亲电三氟甲基硫醇化的众所周知的试剂。在本文中，我们通过分子内重排公开了这些试剂的另一个方面，它们是三氟酮的合成构件。重氮化合物1b通过Wolff重排转变为酰胺，酯和烯醇三酮，然后在加热条件下与芳基和烷基胺，氨基酸，醇和甲硅烷基烯醇醚进行亲核反应。另一方面，叶立德试剂1a通过加热下的分子内I - O-重排将其转化为乙烯基三氟甲磺酸酯。更有趣的是，在铜催化下，1a和1b均与乙腈反应生成恶唑-三氟甲磺酸。
• Synthesis of stable arsonium and sulfur ylides from perfluoroalkanesulfonyl diazocarbonyl compounds and their X-ray diffraction analysis
  作者：Wan Pang、Shifa Zhu、Chunhui Xing、Nianhua Luo、Huanfeng Jiang、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.01.007

  日期：2008.5

  A series of stable fluorine-containing arsonium ylides and sulfur ylides were simply synthesized from perfluoroalkanesulfonyl diazocarbonyl compounds in the presence of rhodium catalyst. The ylide products are fairly stable due to the strong electron-withdrawing properties of perfluoroalkanesulfonyl group and carbonyl group. They are fully confirmed by spectral methods and the structures of 3ba and

  在铑催化剂的存在下，由全氟烷烃磺酰基重氮羰基化合物简单地合成了一系列稳定的含氟砷化氢和硫化氢。由于全氟烷烃磺酰基和羰基具有很强的吸电子性能，因此叶立德产物相当稳定。它们已经通过光谱方法得到了充分证实，并且3ba和3cd的结构也通过X射线单晶衍射分析得以建立。这里描述了有关叶立德结构的一些有趣特征以及它们之间的一些弱氟相互作用。
• 2‐Diazo‐1‐phenyl‐2‐((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan‐1‐one: Another Utility for Electrophilic Trifluoromethylthiolation Reactions
  作者：Zhongyan Huang、Kenta Okuyama、Chen Wang、Etsuko Tokunaga、Xiaorui Li、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201500225

  日期：2016.6

  2‐Diazo‐1‐phenyl‐2‐((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan‐1‐one (diazo‐triflone) (2) is not only a building block but also a reagent. In this study, diazo‐triflone, which was originally used for the synthesis of β‐lactam triflones as a trifluoromethanesulfonyl (SO2CF3) building block under catalyst‐free thermal conditions, is redisclosed as an effective electrophilic trifluoromethylthiolation reagent under copper catalysis

  2-重氮-1-苯基-2-（（三氟甲基）磺酰基）乙-1-酮（重氮三酮）（2）不仅是构件，而且还是试剂。在这项研究中，重氮重氮酮原本是在无催化剂的热条件下以三氟甲磺酰基（SO 2 CF 3）结构单元的形式用于合成β-内酰胺三氟酮的，后来在铜催化下重新公开为有效的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。将大量的烯胺，吲哚，β-酮酸酯，吡咯和苯胺很好地转化为相应的三氟甲硫基（SCF 3）在重铜催化下，通过亲电子型反应，重氮-三氢萘酮以高至高收率的化合物。重氮-三唑酮也可以以可接受的产率实现芳基碘的偶合型三氟甲基硫醇化反应。
• Stereoselective Synthesis of β-Lactam-triflones under Catalyst-Free Conditions
  作者：Zhongyan Huang、Chen Wang、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02827

  日期：2015.11.20

  The first example of the synthesis of β-lactam-triflones is described. Treatment of 2-diazo-1-aryl-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethanones 1c-f with imines 2 under catalyst-free heating conditions provides pharmaceutically attractive multisubstituted β-lactam-triflones 3 in good to high yields with regio- and diastereoselectivities. A successive Wolff rearrangement and Staudinger [2 + 2] cycloaddition reaction are key elements for the success of this transformation.