(R)-4-chloro-2-fluoro-N-(2-fluorophenyl)-5-(octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carbonyl)benzenesulfonamide monohydrochloride | 1235560-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-chloro-2-fluoro-N-(2-fluorophenyl)-5-(octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carbonyl)benzenesulfonamide monohydrochloride
• 英文别名: ABT-639 monohydrochloride；ABT-639 hydrochloride；5-[(8aR)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carbonyl]-4-chloro-2-fluoro-N-(2-fluorophenyl)benzenesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 1235560-31-2
• 化学式: C₂₀H₂₀ClF₂N₃O₃S*ClH
• 分子量: 492.374
• InChiKey: KZRCYRFDOFTBHY-BTQNPOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

ABT-639 硫酸盐是一种新型的选择性 T 型钙通道阻滞剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟-N-(2-氟苯基)-5-[[((8aR)-六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-2(1H)-基]羰基]苯磺酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.52h， 以1.2 g的产率得到(R)-4-chloro-2-fluoro-N-(2-fluorophenyl)-5-(octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carbonyl)benzenesulfonamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZENESULFONAMIDES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] NOUVEAUX BENZÈNESULFONAMIDES COMME BLOQUEURS DE CANAUX CALCIQUES

  摘要：

  本申请涉及包括公式(I)、公式(II)、公式(III)或公式(IV)化合物的钙通道抑制剂，其中L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Rc如说明书中所定义。本申请还涉及包含此类化合物的组合物，以及使用此类化合物和组合物治疗状况和疾病的方法。

  公开号：

  WO2010083264A1

文献信息

• Optimization of ADME Properties for Sulfonamides Leading to the Discovery of a T-Type Calcium Channel Blocker, ABT-639
  作者：Qingwei Zhang、Zhiren Xia、Shailen Joshi、Victoria E. Scott、Michael F. Jarvis

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00023

  日期：2015.6.11

  The discovery of a novel peripherally acting and selective Ca(v)3.2 T-type calcium channel blocker, ABT-639, is described. HTS hits 1 and 2, which have poor metabolic stability, were optimized to obtain 4, which has improved stability and oral bioavailability. Modification of 4 to further improve ADME properties led to the discovery of ABT-639. Following oral administration, ABT-639 produces robust antinociceptive activity in experimental pain models at doses that do not significantly alter psychomotor or hemodynamic function in the rat.
• [EN] NOVEL BENZENESULFONAMIDES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] NOUVEAUX BENZÈNESULFONAMIDES COMME BLOQUEURS DE CANAUX CALCIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010083264A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present application relates to calcium channel inhibitors comprising compounds of formula (I), formula (II), formula (III), or formula (IV), wherein L1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and Rc are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及包括公式(I)、公式(II)、公式(III)或公式(IV)化合物的钙通道抑制剂，其中L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Rc如说明书中所定义。本申请还涉及包含此类化合物的组合物，以及使用此类化合物和组合物治疗状况和疾病的方法。