1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-one | 35896-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: α-(trifluoromethanesulfonyl)acetophenone；1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)ethanone；1-phenyl-2-(trifluoromethanesulfonyl)ethanone；2-(trifluoromethanesulfonyl)-1-phenylethanone；α-trifluoromethylsulfonylacetophenone；α-Trifluormethylsulfonylacetophenon；1-Phenyl-2-triflyl-ethanone；1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethanone
• CAS: 35896-48-1
• 化学式: C₉H₇F₃O₃S
• 分子量: 252.214
• InChiKey: ZIHYNXVUDCBRRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到2-diazo-1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  阴离子三重氮唑甲烷：通过[3 + 2]环加成反应生成吡咯-3-三氟甲磺酸酯及其应用

  摘要：

  公开了在3-位上含有三氟甲基的吡唑三氟酮的合成。在碱性条件下用硝基烯烃处理2-重氮-1-苯基-2-（（三氟甲基）磺酰基）乙-1-酮，以良好或高收率得到了药学上有吸引力的吡唑3-三氟甲磺酸酯。对于该转化，提出了生成阴离子三重氮重氮甲烷物质，然后与硝基烯烃进行[3 + 2]环加成反应。还通过在类似策略下使用先前未知的阴离子（二氟甲磺酰基）重氮甲烷物质合成了3-（二氟甲磺酰基）吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03664
• 作为产物：
  描述：

  phenylethynyl trifluoromethyl sulfone 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  反应性炔基全氟烷砜

  摘要：

  制备了炔基全氟链烷砜5a-e，并研究了它们对二烯和重氮ms烷的环加成反应性。关于空间和电子影响，已经解释了5b与环戊二烯的反应速率比5a和与四环酮（6）相反的速率更快，反之亦然。炔基全氟链烷砜砜对亲核加成反应非常强。尝试在环戊二烯存在下制备高反应性双全氟烷烃-磺酰基乙炔（21）导致产物22、23和24分离。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83157-7

文献信息

• [EN] CATALYST-FREE AND REDOX-NEUTRAL INNATE TRIFLUOROMETHYLATION AND ALKYLATION OF (HETERO)AROMATICS ENABLED BY LIGHT<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLATION INNÉE EXEMPTE DE CATALYSEUR ET NEUTRE À L'OXYDORÉDUCTION, ET ALKYLATION DE COMPOSÉS (HÉTÉRO)AROMATIQUES ACTIVÉS PAR LA LUMIÈRE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019060998A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure relates to reagents and method for performing trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation of aromatic or heteroaromatic rings in a redox-neutral manner without any catalyst which are enabled by light. In addition, there are methods for synthesizing the starting reagents used in the trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation reactions.

  本公开涉及一种在无需任何催化剂的情况下通过光启动对芳香或杂环芳香环进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化的试剂和方法。此外，还有用于合成进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化反应中所使用的起始试剂的方法。
• Catalyst-Free and Redox-Neutral Innate Trifluoromethylation and Alkylation of Aromatics Enabled by Light
  作者：Peng Liu、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.7b08685

  日期：2017.10.11

  functionalize aromatics via alkyl radical addition. Current approaches to prepare alkyl radicals follow either oxidative or reductive pathways from various functional groups. Developing new strategy beyond these traditional methods remains elusive yet highly significant. In this article, we present a redox-neutral and catalyst-free protocol to engender alkyl radicals in the context of trifluoromethylation and

  Minisci 烷基化可用于通过烷基自由基加成对芳烃进行官能化。当前制备烷基自由基的方法遵循来自各种官能团的氧化或还原途径。开发超越这些传统方法的新战略仍然难以捉摸，但意义重大。在本文中，我们提出了一种氧化还原中性和无催化剂的方案，以在芳烃的三氟甲基化和一般烷基化的背景下产生烷基自由基。该协议通过 Norrish I 型概念产生烷基自由基，适应各种官能团并以良好的产率提供产品。该方法在光的辅助下鉴定了一系列化合物作为三氟甲基化和烷基化试剂。预计这些化合物可以在其他涉及自由基的反应中找到潜在的应用。
• Scope and Limitations of Functionalized Acetylenic Triflones in the Direct Alkynylation of C-H Bonds.
  作者：Jason Xiang、Wanlong Jiang、P.L Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01577-3

  日期：1997.9

  Reactions of TIPS-substituted acetylenic triflones extends the versatility of the trifluoromethyl radical mediated C-H alkynylation reaction. Alkynes bearing acetylenic or propargylic oxygen functionality cannot be prepared, but silyl ethers or chlorides in remote positions may be carried through the reaction. Crown ethers are successfully monofunctionalized and distal bis-acetylenes may be employed

  TIPS取代的炔属三氟甲酮的反应扩展了三氟甲基自由基介导的CH炔基化反应的多功能性。无法制备带有炔属或炔丙基氧官能团的炔烃，但在较远的位置可能会携带甲硅烷基醚或氯化物进行反应。冠醚已成功地单官能化，并且远端双乙炔可用于标题反应。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Reactivity of α-trifluoromethanesulfonyl esters, amides and ketones: Decarboxylative allylation, methylation, and enol formation
  作者：Han Il Kong、Monica A. Gill、Amy H. Hrdina、Jennifer E. Crichton、Jeffrey M. Manthorpe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.020

  日期：2013.9

  α-Trifluoromethylsulfonyl esters, ketones, and amides were all methylated in the presence of trimethylsilyldiazomethane. Esters afforded a mixture of O- and C-methylation; however, ketones and amides offered exclusively O-methylation, with varying degrees of E/Z selectivity, thus affording ambiphilic alkenes. α-Trifluoromethanesulfonyl ketones also exhibited keto-enol tautomerism.

  报道了α-三氟甲磺酰基对各种羰基化学性质的影响。烯丙基α，α-二烷基化-α-三氟甲磺酰基酯易于进行脱羧烯丙基化。在三甲基甲硅烷基重氮甲烷存在下，α-三氟甲基磺酰基酯，酮和酰胺都被甲基化。酯提供了O-和C-甲基化的混合物。但是，酮和酰胺仅提供O-甲基化，具有不同程度的E / Z选择性，因此提供了两亲性烯烃。α-三氟甲磺酰基酮也表现出酮-烯醇互变异构现象。
• Improved synthesis of trifluoromethyl sulfones used as intermediates for the preparation of di- or tri-substituted olefins
  作者：Fabrice Eugene、Bernard Langlois、Eliane Laurent

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02909-x

  日期：1994.3

  Primary and secondary trifluoromethyl sulfones (triflones) are efficiently obtained from easily available sodium trifluoromethanesulfinate (triflinate) and alkyl bromides in N,N-dimethylacetamide. This technique is more powerful than the potassium triflinate/acetonitrile system. Ethyl aconitate can be also produced in one step from ethyl bromoacetate and diisopropylethylamine, sodium triflinate being

  伯和仲三氟甲基砜（三氟甲磺酸酯）是从容易获得的三氟甲亚磺酸钠（三氟甲磺酸酯）和烷基溴化物在N，N-二甲基乙酰胺中高效获得的。该技术比三氟甲磺酸钾/乙腈系统更强大。乌头酸乙酯也可以由溴乙酸乙酯和二异丙基乙胺一步生产，三氟甲酸钠是催化剂。